2-Бутин

2-Бутин[1][2]
ЧАС 3 С С С Ч. 3 {\displaystyle {\ce {H3C-C#C-CH3}}}
Шаростержневая модель
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Но-2-йн
Другие имена
Диметилацетилен
Кротонилен
Идентификаторы
  • 503-17-3 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChEMBL
  • ChEMBL119108 проверятьИ
ChemSpider
  • 9990 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.007.239
CID PubChem
  • 10419
УНИИ
  • LKE6D3018E проверятьИ
  • DTXSID3060116
  • InChI=1S/C4H6/c1-3-4-2/h1-2H3 проверятьИ
    Ключ: XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • InChI=1/C4H6/c1-3-4-2/h1-2H3
    Ключ: XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYAO
  • С(#СС)С
Характеристики
С4Н6
Молярная масса54,0904 г/моль
Плотность0,691 г/мл
Температура плавления−32 °C (−26 °F; 241 K)
Точка кипения27 °C (81 °F; 300 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
проверятьИ проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

2-Бутин ( диметилацетилен , кротонилен или бут-2-ин ) — алкин с химической формулой CH3C≡CCH3 . Получаемый искусственным путём, он представляет собой бесцветную, летучую, едкую жидкость при стандартной температуре и давлении .

2-Бутин представляет интерес для физико-химиков из-за его очень низкого торсионного барьера и проблемы определения этого барьера с помощью инфракрасной спектроскопии высокого разрешения. Анализ его спектра [3] приводит к определению, что торсионный барьер составляет всего 6 см −1 (1,2 × 10−22  Дж или 72 Дж моль −1 ). Однако не было определено, является ли равновесная структура затменной (D 3h ) или ступенчатой ​​(D 3d ). Анализ симметрии с использованием Molecular Symmetry Group [4] [5] G 36 показывает, что для определения равновесной структуры необходимо проанализировать ее вращательно-колебательный спектр комбинационного рассеяния с высоким разрешением.

2-Бутин ( диметилэтин ) образует с 5-децином ( дибутилэтином ), 4-октином ( дипропилэтином ) и 3-гексином ( диэтилэтином ) группу симметричных алкинов.

Синтез

2-Бутин может быть синтезирован реакцией перегруппировки этилацетилена в растворе этанольного гидроксида калия . [ 6]

Приложения

2-Бутин, наряду с пропином , используется для синтеза алкилированных гидрохинонов в общем синтезе витамина Е. [7]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ [1] в Sigma-Aldrich
  2. ^ Страница NIST Chemistry WebBook для 2-бутина
  3. ^ ди Лауро, К.; и др. (1997). "Вращательно-торсионная структура в ν11/ν15 (Gs) метил качающейся фундаментальной полосе в диметилацетилене". J. Mol. Spectrosc . 184 (1): 177–185. doi :10.1006/jmsp.1997.7321.
  4. ^ Лонге-Хиггинс, ХК (1963). «Группы симметрии нежестких молекул». Молекулярная физика . 6 (5): 445–460. Bibcode :1963MolPh...6..445L. doi : 10.1080/00268976300100501 .
  5. ^ PR Bunker (1964). "Вращательно-торсионные волновые функции молекул с двумя идентичными роторами". Mol. Phys . 8 : 81. doi :10.1080/00268976400100091.
  6. ^ Виктор фон Рихтер; Ганс Меервейн (1916). Органическая химия: Химия алифатического ряда. Том I: 3-е американское издание Смита. Филадельфия: P. Blakiston's Sons & Co., стр. 89.
  7. ^ Реппе, Вальтер; Кутепов, Н; Магин, А (1969). «Циклизация ацетиленовых соединений». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 8 (10): 727–733. doi :10.1002/anie.196907271.


Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=2-Butyne&oldid=1220113210"