Инден

Инден
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1 H -Инден
	Другие имена Бензоциклопентадиен ; Индонафтен ; Бицикло[4.3.0]нона-1,3,5,7-тетраен
Идентификаторы
Номер CAS	95-13-6 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
Ссылка Бейльштейна	635873
ХЭБИ	ЧЕБИ:41921 И;
ChEMBL	ChEMBL192812 И;
ChemSpider	6949 И;
DrugBank	DB02815 И;
Информационная карта ECHA	100.002.176
Номер ЕС	202-393-6;
Ссылка Гмелина	27265
КЕГГ	С11565 И;
CID PubChem	7219;
УНИИ	67H8Y6LB8A И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID8042052;
	ИнЧИ ИнЧИ=1S/C9H8/c1-2-5-9-7-3-6-8(9)4-1/h1-6H,7H2 И Ключ: YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N И; ИнЧИ=1/С9Н8/с1-2-5-9-7-3-6-8(9)4-1/h1-6H,7H2 Ключ: YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYAJ;
	УЛЫБКИ с1ccc2c(c1)CC=C2;
Характеристики
Химическая формула	С 9 Н 8
Молярная масса	116.16
Появление	Бесцветная жидкость
Плотность	0,997 г/мл
Температура плавления	−1,8 °C (28,8 °F; 271,3 К)
Точка кипения	181,6 °C (358,9 °F; 454,8 К)
Растворимость в воде	Нерастворимый
Кислотность ( pK a )	20,1 (в ДМСО)
Магнитная восприимчивость (χ)	−80,89 × 10 −6 см 3 /моль
Опасности
	Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH):
Основные опасности	Легковоспламеняющийся
точка возгорания	78,3 °C (172,9 °F; 351,4 К)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимый)	нет
ОТВ (рекомендуется)	TWA 10 частей на миллион (45 мг/м 3 )
IDLH (Непосредственная опасность)	НД
Родственные соединения
Родственные соединения	Бензофуран , Бензотиофен , Индол
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Бициклическое углеводородное соединение с формулой C9H8

Химическое соединение

Инден — ароматический полициклический углеводород с химической формулой C9H8 _. Он состоит из бензольного кольца, слитого с циклопентеновым кольцом. Эта легковоспламеняющаяся жидкость бесцветна _, хотя образцы часто бледно-желтые. Основное промышленное применение индена — производство термопластичных смол инден/ кумарон . Замещенные индены и их тесно связанные производные индана являются важными структурными мотивами, встречающимися во многих природных продуктах и биологически активных молекулах, таких как сулиндак . ^[4]

Изоляция

Инден встречается в природе во фракциях каменноугольной смолы , кипящих при температуре около 175–185 °C. Его можно получить, нагревая эту фракцию с натрием для осаждения твердого «натрий-индена». Этот шаг использует слабую кислотность индена, подтвержденную его депротонированием натрием, чтобы получить производное инденила. Натрий-инден преобразуется обратно в инден путем паровой дистилляции . ^[5]

Реактивность

Инден легко полимеризуется . Окисление индена дихроматом кислоты дает гомофталевую кислоту ( о -карбоксилфенилуксусную кислоту). Она конденсируется с диэтилоксалатом в присутствии этилата натрия с образованием инден-щавелевого эфира, а с альдегидами или кетонами в присутствии щелочи с образованием бензофульвенов, которые имеют интенсивную окраску. Обработка индена литийорганическими реагентами дает литийинденильные соединения:

C9H8 ₊ RLi → _LiC9H7₊ RH

Инденил является лигандом в металлоорганической химии , дающим начало многим инденильным комплексам переходных металлов . ^[6]

Смотрите также

Ссылки

^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013. Королевское химическое общество . стр. 207. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ abcd Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0340". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Бордвелл Ф. Г. (1988). «Равновесные кислотности в растворе диметилсульфоксида». Accounts of Chemical Research . 21 (12): 456–463. doi :10.1021/ar00156a004.Таблица pKa Бордвелла в ДМСО Архивировано 09.10.2008 на Wayback Machine
^ У, Цзе; Цю, Гуаньиньшэн (2014). «Получение производных индена с помощью тандемных реакций». Synlett . 25 (19): 2703–2713. doi :10.1055/s-0034-1379318.
^ Коллин, Герд; Милденберг, Рольф; Зандер, Мехтильд; Хёке, Хартмут; Маккиллип, Уильям; Фрайтаг, Вернер; Имёль, Вольфганг (2000). «Смолы синтетические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. ISBN 978-3527306732.
^ О'Коннор, Джозеф М.; Кейси, Чарльз П. (1987). «Химия проскальзывания колец циклопентадиенильных и инденильных комплексов переходных металлов». Chemical Reviews . 87 (2): 307–318. doi :10.1021/cr00078a002.

Внешние ссылки

В. против Миллера, Роде (1890 г.). «Zur Synthese von Indenderivaten». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 23 (2): 1881–1886. дои : 10.1002/cber.18900230227.
В. против Миллера, Роде (1890 г.). «Zur Synthese von Indenderivaten». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 23 (2): 1887–1902. дои : 10.1002/cber.18900230228.
Финар, Иллинойс (1985). Органическая химия . Longman Scientific & Technical. ISBN 0-582-44257-5.

[1] Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013. Королевское химическое общество . стр. 207. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.

[PGCH-2] Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0340". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[3] Бордвелл Ф. Г. (1988). «Равновесные кислотности в растворе диметилсульфоксида». Accounts of Chemical Research . 21 (12): 456–463. doi :10.1021/ar00156a004.Таблица pKa Бордвелла в ДМСО Архивировано 09.10.2008 на Wayback Machine

[4] У, Цзе; Цю, Гуаньиньшэн (2014). «Получение производных индена с помощью тандемных реакций». Synlett . 25 (19): 2703–2713. doi :10.1055/s-0034-1379318.

[5] Коллин, Герд; Милденберг, Рольф; Зандер, Мехтильд; Хёке, Хартмут; Маккиллип, Уильям; Фрайтаг, Вернер; Имёль, Вольфганг (2000). «Смолы синтетические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. ISBN 978-3527306732.

[6] О'Коннор, Джозеф М.; Кейси, Чарльз П. (1987). «Химия проскальзывания колец циклопентадиенильных и инденильных комплексов переходных металлов». Chemical Reviews . 87 (2): 307–318. doi :10.1021/cr00078a002.

Имена


Предпочтительное название ИЮПАК 1 H -Инден ^[1]
Другие имена Бензоциклопентадиен Индонафтен Бицикло[4.3.0]нона-1,3,5,7-тетраен
Идентификаторы
Номер CAS	95-13-6^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Ссылка Бейльштейна	635873
ХЭБИ	ЧЕБИ:41921^И
ChEMBL	ChEMBL192812^И
ChemSpider	6949^И
DrugBank	DB02815^И
Информационная карта ECHA	100.002.176
Номер ЕС	202-393-6
Ссылка Гмелина	27265
КЕГГ	С11565^И
CID PubChem	7219
УНИИ	67H8Y6LB8A^И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID8042052
ИнЧИ ИнЧИ=1S/C9H8/c1-2-5-9-7-3-6-8(9)4-1/h1-6H,7H2^И Ключ: YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N^И ИнЧИ=1/С9Н8/с1-2-5-9-7-3-6-8(9)4-1/h1-6H,7H2 Ключ: YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYAJ
УЛЫБКИ с1ccc2c(c1)CC=C2
Характеристики
Химическая формула	С ₉ Н ₈
Молярная масса	116.16
Появление	Бесцветная жидкость ^[2]
Плотность	0,997 г/мл
Температура плавления	−1,8 °C (28,8 °F; 271,3 К)
Точка кипения	181,6 °C (358,9 °F; 454,8 К)
Растворимость в воде	Нерастворимый
Кислотность ( pK _a )	20,1 (в ДМСО) ^[3]
Магнитная восприимчивость (χ)	−80,89 × 10 ⁻⁶ см ³ /моль
Опасности
Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH):
Основные опасности	Легковоспламеняющийся
точка возгорания	78,3 °C (172,9 °F; 351,4 К)
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимый)	нет ^[2]
ОТВ (рекомендуется)	TWA 10 частей на миллион (45 мг/м ³ ) ^[2]
IDLH (Непосредственная опасность)	НД ^[2]
Родственные соединения
Родственные соединения	Бензофуран , Бензотиофен , Индол
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс