мета-Хлорфенилпиперазин
Стимулятор
Фармацевтическая смесь
мета -хлорфенилпиперазин
Клинические данные
Пути
введения		Перорально , интраназально , ректально
код АТС
  • Никто
Правовой статус
Правовой статус
  • BR : Класс F2 (Запрещенные психотропные вещества) [1]
  • DE : Anlage II (Только авторизованная торговля, не по рецепту)
Фармакокинетические данные
МетаболизмПечень ( CYP2D6 ) [2]
Период полувыведения4–14 часов [2] [3]
ВыделениеМоча
Идентификаторы
  • 1-(3-хлорфенил)пиперазин
Номер CAS
  • 6640-24-0 ☒Н
CID PubChem
  • 1355
ИУФАР/БПС
  • 142
ChemSpider
  • 1314 проверятьИ
УНИИ
  • REY0CNO998
КЕГГ
  • С11738
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:10588 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL478 проверятьИ
Панель инструментов CompTox ( EPA )
  • DTXSID9045138
Информационная карта ECHA100.026.959
Химические и физические данные
ФормулаС10Н13ClN2​​​​​​
Молярная масса196,68  г·моль −1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • Clc1cc(ccc1)N2CCNCC2
  • InChI=1S/C10H13ClN2/c11-9-2-1-3-10(8-9)13-6-4-12-5-7-13/h1-3,8,12H,4-7H2 проверятьИ
  • Ключ: VHFVKMTVMIZMIK-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
 ☒НпроверятьИ (что это?) (проверить)  

Мета -хлорфенилпиперазин ( mCPP ) — психоактивный препарат класса фенилпиперазинов . Первоначально он был разработан в конце 1970-х годов и использовался в научных исследованиях , прежде чем был продан как дизайнерский наркотик в середине 2000-х годов. [4] [5] Он был обнаружен в таблетках, рекламируемых как легальные альтернативы незаконным стимуляторам в Новой Зеландии , и в таблетках, продаваемых как « экстази » в Европе и Соединенных Штатах . [6] [7]

Несмотря на рекламу в качестве рекреационного вещества , mCPP на самом деле обычно считается неприятным опытом и нежелательным для наркоманов. [6] Он не имеет никаких подкрепляющих эффектов, но обладает «психостимулирующим, вызывающим беспокойство и галлюциногенным эффектом». [8] [9] [10] [11] Известно также, что он вызывает дисфорические , депрессивные и анксиогенные эффекты у грызунов и людей, [12] [13] и может вызывать панические атаки у людей, восприимчивых к ним. [14] [15] [16] [17] Он также ухудшает обсессивно-компульсивные симптомы у людей с этим расстройством. [18] [19] [20]

Известно, что mCPP вызывает головные боли у людей и использовался для тестирования потенциальных лекарств от мигрени . [21] [22] [23] Он обладает мощным анорексигенным действием и способствовал разработке селективных агонистов рецепторов 5-HT 2C для лечения ожирения . [24] [25] [26] [27]

Фармакология

Фармакодинамика

мета -Хлорфенилпиперазин [28]
СайтК i (нМ)РазновидностьРеф.
СЕРТПодсказка Транспортер серотонина202–432Человек[29]
СЕТЬПодсказка Транспортер норадреналина1,940–4,360Человек[29]
ДАТПодсказка Транспортер дофаминаНДНДНД
5-НТ 1А44–400Человек[28] [30]
5-HT 1B89–501Человек[28] [31]
5-HT 1D210–1300Человек[30] [32]
5-HT 1EНДНДНД
5-HT 1FНДНДНД
5-НТ 2А32–398Человек[28] [11] [30] [33]
5-НТ 2Б3.2–63Человек[28] [34] [35]
5-НТ 2С3.4–251Человек[28] [11] [33] [36]
5-НТ 3427Человек[28]
5-НТ 4НДНДНД
5-HT 5A 1,354Человек[28]
5- HT61,748Человек[28]
5-НТ 7163Человек[28]
α 197–2,900Человек[29] [30]
  α 1А1,386Человек[28]
  α 1B915Человек[28]
  α 1DНДНДНД
α 2112–570Человек[29] [30]
  α 2А145Человек[28]
  α 2B106Человек[28]
  α 2С124Человек[28]
β2500Человек[30]
  β 12,359Человек[28]
  β 23,474Человек[28]
Д 17000Человек[30]
Д 2>10,000Человек[30]
Д 3>10,000Крыса[28]
Д 4НДНДНД
Д 5>10,000Человек[28]
Н 1326Человек[28]
mAChRs>10,000Человек[30]
nAChRsПодсказка Никотиновые ацетилхолиновые рецепторы>10,000Человек[28]
σ 1НДНДНД
σ2​8,350Крыса[28]
Я 1759Крыса[28]
VDCCПодсказка: потенциал-зависимый кальциевый канал6,043Крыса[28]
Значения K i (нМ). Чем меньше значение, тем сильнее препарат связывается с сайтом.

mCPP обладает значительным сродством к рецепторам 5-HT 1A , 5-HT 1B , 5-HT 1D , 5-HT 2A , 5-HT 2B , 5-HT 2C , 5-HT 3 и 5-HT 7 , а также к SERT . [28] Он также имеет некоторое сродство к α 1 -адренергическим , α 2 -адренергическим , H 1 , I 1 и NET . [28] [37] Он ведет себя как агонист большинства серотониновых рецепторов. [38] [39] Было показано, что mCPP действует не только как ингибитор обратного захвата серотонина , но и как агент, высвобождающий серотонин . [40]

Наиболее сильное действие mCPP оказывается на рецепторы 5-HT 2B и 5-HT 2C , а его дискриминационный сигнал опосредован в первую очередь 5-HT 2C . [28] [41] [42] Его негативные эффекты, такие как беспокойство , головные боли и потеря аппетита , вероятно, опосредованы его действием на рецептор 5-HT 2C . [13] [24] [43] Другие эффекты mCPP включают тошноту , гипоактивность и эрекцию полового члена , последние два являются результатом повышенной активности 5-HT 2C , а первый, вероятно, через стимуляцию 5-HT 3. [44] [45] [46]

В сравнительных исследованиях mCPP имеет приблизительно 10-кратную селективность к человеческому рецептору 5-HT 2C по сравнению с человеческими рецепторами 5-HT 2A и 5-HT 2B (K i = 3,4 нМ против 32,1 и 28,8 нМ). [11] Он действует как частичный агонист человеческих рецепторов 5-HT 2A [47] и 5-HT 2C [48], но как антагонист человеческих рецепторов 5-HT 2B . [49]

Несмотря на то, что mCPP действует как агонист рецептора серотонина 5-HT 2A , его описывают как негаллюциногенный препарат. [50] Однако иногда сообщалось о галлюцинациях при приеме больших доз mCPP. [50]

Фармакокинетика

mCPP метаболизируется посредством изофермента CYP2D6 путем гидроксилирования до пара -гидрокси-mCPP ( p -OH-mCPP), и это играет важную роль в его метаболизме. [2] [51] [52] Период полувыведения mCPP составляет от 4 до 14 часов. [2]

mCPP является метаболитом множества других пиперазиновых препаратов, включая тразодон , нефазодон , этоперидон , мепипразол , клоперидон, пераклопон и BRL-15,572 . [52] [ необходимы дополнительные ссылки ] Он образуется путем деалкилирования через CYP3A4 . [52] Следует проявлять осторожность при одновременном применении ингибиторов CYP2D6, таких как бупропион , флуоксетин , пароксетин и тиоридазин , с препаратами, которые производят mCPP в качестве метаболита, поскольку эти препараты, как известно, увеличивают концентрации исходной молекулы (например, тразодона) и mCPP. [51] [2]

Химия

Аналоги

Аналоги mCPP включают:

Некоторые дополнительные аналоги включают квипазин , ORG-12962 и 3C-PEP .

Общество и культура

Таблетки, содержащие mCPP, конфискованные Управлением по борьбе с наркотиками в Вернон-Хиллз, штат Иллинойс .
Таблетки, содержащие mCPP, конфискованные уголовной полицией в Европе в конце 2008 года.

Бельгия

mCPP является незаконным в Бельгии. [53]

Бразилия

mCPP является незаконным в Бразилии . [54]

Канада

mCPP не является контролируемым препаратом в Канаде.

Китай

По состоянию на октябрь 2015 года mCPP является контролируемым веществом в Китае. [55]

Чешская Республика

mCPP является законным в Чешской Республике. [56]

Дания

mCPP является незаконным в Дании. [57] [ ненадежный источник? ]

Финляндия

mCPP является незаконным в Финляндии .

Германия

mCPP является незаконным в Германии .

Венгрия

mCPP является незаконным в Венгрии с 2012 года.

Япония

mCPP является незаконным в Японии с 2006 года.

Нидерланды

mCPP является законным в Нидерландах . [58]

Новая Зеландия

На основании рекомендации EACD правительство Новой Зеландии приняло закон, который поместил BZP, наряду с другими производными пиперазина TFMPP, mCPP, pFPP, MeOPP и MBZP, в класс C Закона Новой Зеландии о злоупотреблении наркотиками 1975 года. Запрет должен был вступить в силу в Новой Зеландии 18 декабря 2007 года, но изменение закона произошло только в следующем году, и продажа BZP и других перечисленных пиперазинов стала незаконной в Новой Зеландии с 1 апреля 2008 года. Амнистия на хранение и использование этих препаратов действовала до октября 2008 года, после чего они стали полностью незаконными. [59] Однако mCPP законно используется в научных исследованиях.

Норвегия

mCPP является незаконным в Норвегии .

Россия

mCPP является незаконным в России .

Швеция

mCPP является незаконным в Швеции .

Польша

mCPP является незаконным в Польше .

Соединенные Штаты

mCPP не входит в список контролируемых веществ на федеральном уровне в Соединенных Штатах , [60] но вполне возможно, что его можно было бы считать аналогом контролируемого вещества BZP , и в этом случае его покупка, продажа или хранение могут преследоваться в соответствии с Федеральным законом об аналогах .

Однако «хлорфенилпиперазин» является контролируемым веществом Списка I в штате Флорида, что делает его незаконным для покупки, продажи или хранения в этом штате. [61]

Турция

mCPP является незаконным в Турции с 20.05.2009. [62]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Анвиса (24 июля 2023 г.). «RDC № 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial» [Постановление Коллегиального совета № 804 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Diário Oficial da União (опубликовано 25 июля 2023 г.). Архивировано из оригинала 27 августа 2023 г. Проверено 27 августа 2023 г.
  2. ^ abcde Rotzinger S, Bourin M, Akimoto Y, Coutts RT, Baker GB (август 1999). «Метаболизм некоторых антидепрессантов «второго» и «четвертого» поколения: иприндол, вилоксазин, бупропион, миансерин, мапротилин, тразодон, нефазодон и венлафаксин». Cellular and Molecular Neurobiology . 19 (4): 427– 442. doi :10.1023/a:1006953923305. PMID  10379419. S2CID  19585113.
  3. ^ Schatzberg AF, Nemeroff CB (2017). Учебник психофармакологии Американской психиатрической ассоциации, пятое издание. American Psychiatric Pub. стр. 460–. ISBN 978-1-58562-523-9.
  4. ^ Bossong MG, Van Dijk JP, Niesink RJ (декабрь 2005 г.). «Methylone and mCPP, two new drugs of abuse?». Addiction Biology . 10 (4): 321– 323. doi :10.1080/13556210500350794. PMID  16318952. S2CID  36169592. Архивировано из оригинала 05.01.2013.
  5. ^ Lecompte Y, Evrard I, Arditti J (2006). "[Метахлорфенилпиперазин (mCPP): новый дизайнерский препарат]". Therapie (на французском). 61 (6): 523– 530. doi :10.2515/therapie:2006093. PMID  17348609.
  6. ^ ab Bossong MG, Brunt TM, Van Dijk JP, Rigter SM, Hoek J, Goldschmidt HM, Niesink RJ (сентябрь 2010 г.). "mCPP: нежелательное дополнение к рынку экстази". Журнал психофармакологии . 24 (9): 1395– 1401. doi :10.1177/0269881109102541. PMID  19304863. S2CID  11186375.
  7. ^ Фогельс Н., Брант Т.М., Ригтер С., ван Дейк П., Верваке Х., Нисинк Р.Дж. (декабрь 2009 г.). «Содержание экстази в Нидерландах: 1993-2008 гг.». Зависимость . 104 (12): 2057–2066 . doi : 10.1111/j.1360-0443.2009.02707.x . ПМИД  19804461.
  8. ^ Всемирная организация здравоохранения. «1-(3-хлорфенил) пиперазин (mCPP) — экспертная оценка предварительного отчета» (PDF) . Получено 12.01.2021 .
  9. ^ Tancer ME, Johanson CE (декабрь 2001 г.). «Субъективные эффекты MDMA и mCPP у умеренных потребителей MDMA». Drug and Alcohol Dependence . 65 (1): 97– 101. doi :10.1016/s0376-8716(01)00146-6. PMID  11714594.
  10. ^ Тансер М, Йохансон CE (октябрь 2003 г.). «Укрепляющие, субъективные и физиологические эффекты МДМА у людей: сравнение с d-амфетамином и mCPP». Drug and Alcohol Dependence . 72 (1): 33– 44. doi :10.1016/S0376-8716(03)00172-8. PMID  14563541.
  11. ^ abcd Nelson DL, Lucaites VL, Wainscott DB, Glennon RA (январь 1999). "Сравнение сродства связывания галлюциногенного фенилизопропиламина с клонированными рецепторами человека 5-HT2A, -HT(2B) и 5-HT2C". Архивы фармакологии Наунин-Шмидеберга . 359 (1): 1– 6. doi :10.1007/pl00005315. PMID  9933142. S2CID  20150858.
  12. ^ Rajkumar R, Pandey DK, Mahesh R, Radha R (апрель 2009 г.). «1-(м-хлорфенил)пиперазин вызывает депрессогенно-подобное поведение у грызунов, стимулируя нейрональные рецепторы 5-HT(2A): предложение модифицированного анализа антидепрессантов на грызунах». European Journal of Pharmacology . 608 ( 1– 3): 32– 41. doi :10.1016/j.ejphar.2009.02.041. PMID  19269287.
  13. ^ ab Kennett GA, Whitton P, Shah K, Curzon G (май 1989). «Подобные анксиогенным эффекты mCPP и TFMPP в моделях животных противостоят антагонистам рецепторов 5-HT1C». European Journal of Pharmacology . 164 (3): 445– 454. doi :10.1016/0014-2999(89)90252-5. PMID  2767117.
  14. ^ Klein E, Zohar J, Geraci MF, Murphy DL, Uhde TW (ноябрь 1991 г.). «Анксиогенные эффекты m-CPP у пациентов с паническим расстройством: сравнение с анксиогенными эффектами кофеина». Biological Psychiatry . 30 (10): 973– 984. doi :10.1016/0006-3223(91)90119-7. PMID  1756202. S2CID  43010184.
  15. ^ Charney DS, Woods SW, Goodman WK, Heninger GR (1987). «Функция серотонина при тревоге. II. Эффекты агониста серотонина MCPP у пациентов с паническим расстройством и здоровых субъектов». Психофармакология . 92 (1): 14–24 . doi :10.1007/bf00215473. PMID  3110824. S2CID  43079787.
  16. ^ Van Veen JF, Van der Wee NJ, Fiselier J, Van Vliet IM, Westenberg HG (октябрь 2007 г.). «Поведенческие эффекты быстрого внутривенного введения мета-хлорфенилпиперазина (m-CPP) у пациентов с генерализованным социальным тревожным расстройством, паническим расстройством и здоровыми контрольными лицами». Европейская нейропсихофармакология . 17 (10): 637– 642. doi :10.1016/j.euroneuro.2007.03.005. PMID  17481859. S2CID  41601926.
  17. ^ van der Wee NJ, Fiselier J, van Megen HJ, Westenberg HG (октябрь 2004 г.). «Поведенческие эффекты быстрого внутривенного введения мета-хлорфенилпиперазина у пациентов с паническим расстройством и контрольной группой». Европейская нейропсихофармакология . 14 (5): 413– 417. doi :10.1016/j.euroneuro.2004.01.001. PMID  15336303. S2CID  28987431.
  18. ^ Холландер Э., ДеКария К.М., Нитеску А., Галли Р., Саков Р.Ф., Купер Т.Б. и др. (январь 1992 г.). «Серотонинергическая функция при обсессивно-компульсивном расстройстве. Поведенческие и нейроэндокринные реакции на пероральный м-хлорфенилпиперазин и фенфлурамин у пациентов и здоровых добровольцев». Архивы общей психиатрии . 49 (1): 21– 28. doi :10.1001/archpsyc.1992.01820010021003. PMID  1728249.
  19. ^ Broocks A, Pigott TA, Hill JL, Canter S, Grady TA, L'Heureux F, Murphy DL (июнь 1998 г.). «Острое внутривенное введение ондансетрона и m-CPP, по отдельности и в сочетании, пациентам с обсессивно-компульсивным расстройством (ОКР): поведенческие и биологические результаты». Psychiatry Research . 79 (1): 11– 20. doi :10.1016/S0165-1781(98)00029-8. PMID  9676822. S2CID  30339598.
  20. ^ Pigott TA, Zohar J, Hill JL, Bernstein SE, Grover GN, Zohar-Kadouch RC, Murphy DL (март 1991 г.). «Метерголин блокирует поведенческие и нейроэндокринные эффекты перорально вводимого м-хлорфенилпиперазина у пациентов с обсессивно-компульсивным расстройством». Biological Psychiatry . 29 (5): 418– 426. doi :10.1016/0006-3223(91)90264-M. PMID  2018816. S2CID  37648659.
  21. ^ Леоне М., Аттанасио А., Крочи Д., Филиппини Г., Д'Амико Д., Грацци Л. и др. (Июль 2000 г.). «Серотонинергический агент м-хлорфенилпиперазин вызывает приступы мигрени: контролируемое исследование». Неврология . 55 (1): 136– 139. doi :10.1212/wnl.55.1.136. PMID  10891925. S2CID  27617431.
  22. ^ Мартин RS, Мартин GR (февраль 2001 г.). «Исследования патогенеза мигрени: динамика эффектов m-CPP, BW723C86 или глицерилтринитрата на появление Fos-подобной иммунореактивности в каудальном ядре тройничного нерва крысы (TNC)». Cephalalgia . 21 (1): 46–52 . doi : 10.1046/j.1468-2982.2001.00157.x . PMID  11298663. S2CID  8471836.
  23. ^ Петков ВД, Бельчева С, Константинова Е (декабрь 1995). «Анксиолитические эффекты дотаризина, возможного противомигренозного препарата». Методы и результаты экспериментальной и клинической фармакологии . 17 (10): 659–668 . PMID  9053586.
  24. ^ ab Kennett GA, Curzon G (1988). «Доказательства того, что гипофагия, вызванная mCPP и TFMPP, требует рецепторов 5-HT1C и 5-HT1B; гипофагия, вызванная RU 24969, требует только рецепторов 5-HT1B». Психофармакология . 96 (1): 93–100 . doi :10.1007/BF02431539. PMID  2906446. S2CID  21417374.
  25. ^ Sargent PA, Sharpley AL, Williams C, Goodall EM, Cowen PJ (октябрь 1997 г.). «Активация рецептора 5-HT2C снижает аппетит и вес тела у тучных субъектов». Психофармакология . 133 (3): 309–312 . doi :10.1007/s002130050407. PMID  9361339. S2CID  7125577. Архивировано из оригинала 2002-01-12.
  26. ^ Хаяши А., Сузуки М., Сасамата М., Мията К. (март 2005 г.). «Разнообразие агонистов в контроле веса у крыс, опосредованном рецептором 5-HT(2C)». Психофармакология . 178 ( 2– 3): 241– 249. doi :10.1007/s00213-004-2019-z. PMID  15719229. S2CID  7580231.
  27. ^ Halford JC, Harrold JA, Boyland EJ, Lawton CL, Blundell JE (2007). «Серотонинергические препараты: влияние на проявление аппетита и использование для лечения ожирения». Drugs . 67 (1): 27– 55. doi :10.2165/00003495-200767010-00004. PMID  17209663. S2CID  46972692.
  28. ^ abcdefghijklmnopqrstu vwxyz aa Roth BL , Driscol J. "PDSP Ki Database". Программа скрининга психоактивных препаратов (PDSP) . Университет Северной Каролины в Чапел-Хилл и Национальный институт психического здоровья США . Получено 14 августа 2017 г.
  29. ^ abcd Owens MJ, Morgan WN, Plott SJ, Nemeroff CB (декабрь 1997 г.). «Профиль связывания нейротрансмиттерных рецепторов и транспортеров антидепрессантов и их метаболитов». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 283 (3): 1305–1322 . PMID  9400006.
  30. ^ abcdefghi Hamik A, Peroutka SJ (март 1989). "Взаимодействие 1-(м-хлорфенил)пиперазина (mCPP) с рецепторами нейротрансмиттеров в мозге человека". Biological Psychiatry . 25 (5): 569– 575. doi : 10.1016/0006-3223(89)90217-5 . PMID  2537663. S2CID  46730665.
  31. ^ Boess FG, Martin IL (1994). «Молекулярная биология рецепторов 5-HT». Neuropharmacology . 33 ( 3– 4): 275– 317. doi :10.1016/0028-3908(94)90059-0. PMID  7984267. S2CID  35553281.
  32. ^ Hamblin MW, Metcalf MA (август 1991). «Первичная структура и функциональная характеристика человеческого серотонинового рецептора типа 5-HT1D». Молекулярная фармакология . 40 (2): 143–148 . PMID  1652050.
  33. ^ ab Bonhaus DW, Bach C, DeSouza A, Salazar FH, Matsuoka BD, Zuppan P, et al. (июнь 1995 г.). «Фармакология и распределение продуктов гена человеческого 5-гидрокситриптамин2B (5-HT2B) рецептора: сравнение с рецепторами 5-HT2A и 5-HT2C». British Journal of Pharmacology . 115 (4): 622– 628. doi :10.1111/j.1476-5381.1995.tb14977.x. PMC 1908489 . PMID  7582481. 
  34. ^ Rothman RB, Baumann MH, Savage JE, Rauser L, McBride A, Hufeisen SJ, Roth BL (декабрь 2000 г.). «Доказательства возможного участия рецепторов 5-HT(2B) в кардиальной клапанной патологии, связанной с фенфлурамином и другими серотонинергическими препаратами». Circulation . 102 (23): 2836– 2841. doi : 10.1161/01.cir.102.23.2836 . PMID  11104741.
  35. ^ Porter RH, Benwell KR, Lamb H, Malcolm CS, Allen NH, Revell DF и др. (сентябрь 1999 г.). «Функциональная характеристика агонистов рекомбинантных человеческих рецепторов 5-HT2A, 5-HT2B и 5-HT2C в клетках CHO-K1». British Journal of Pharmacology . 128 (1): 13– 20. doi :10.1038/sj.bjp.0702751. PMC 1571597 . PMID  10498829. 
  36. ^ Bentley JM, Adams DR, Bebbington D, Benwell KR, Bickerdike MJ, Davidson JE и др. (май 2004 г.). «Производные индолина как агонисты рецептора 5-HT(2C)». Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 14 (9): 2367– 2370. doi :10.1016/j.bmcl.2003.05.001. PMID  15081042.
  37. ^ Silverstone PH, Rue JE, Franklin M, Hallis K, Camplin G, Laver D, Cowen PJ (сентябрь 1994 г.). «Влияние введения mCPP на психологические, когнитивные, сердечно-сосудистые, гормональные и MHPG измерения у добровольцев». Международная клиническая психофармакология . 9 (3): 173– 178. doi :10.1097/00004850-199409000-00005. PMID  7814826. S2CID  25464507.
  38. ^ Саманин Р., Меннини Т., Феррарис А., Бендотти С., Борсини Ф., Гараттини С. (август 1979 г.). «Хлорофенилпиперазин: центральный агонист серотонина, вызывающий сильную анорексию у крыс». Архив фармакологии Наунина-Шмидеберга . 308 (2): 159–163 . doi : 10.1007/BF00499059. PMID  503247. S2CID  19293115.
  39. ^ Одагаки Y, Тоёсима R, Ямаути T (май 2005 г.). «Тразодон и его активный метаболит м-хлорфенилпиперазин как частичные агонисты рецепторов 5-HT1A, оцененные по связыванию [35S]GTPgammaS». Журнал психофармакологии . 19 (3): 235– 241. doi :10.1177/0269881105051526. PMID  15888508. S2CID  27389008.
  40. ^ Pettibone DJ, Williams M (май 1984). «Эффекты высвобождения серотонина замещенными пиперазинами in vitro». Биохимическая фармакология . 33 (9): 1531– 1535. doi :10.1016/0006-2952(84)90424-6. PMID  6610423.
  41. ^ Callahan PM, Cunningham KA (май 1994). «Участие рецепторов 5-HT2C в опосредовании дискриминантных стимульных свойств м-хлорфенилпиперазина (mCPP)». European Journal of Pharmacology . 257 ( 1– 2): 27– 38. doi :10.1016/0014-2999(94)90690-4. PMID  8082704.
  42. ^ Gommans J, Hijzen TH, Maes RA, Olivier B (июнь 1998 г.). «Дискриминантные стимульные свойства mCPP: доказательства способа действия рецептора 5-HT2C». Психофармакология . 137 (3): 292– 302. doi :10.1007/s002130050622. PMID  9683007. S2CID  9265150. Архивировано из оригинала 2002-01-12.
  43. ^ Kennett GA, Curzon G (май 1988). «Доказательства того, что mCPP может иметь поведенческие эффекты , опосредованные центральными рецепторами 5-HT1C». British Journal of Pharmacology . 94 (1): 137– 147. doi :10.1111/j.1476-5381.1988.tb11508.x. PMC 1853919. PMID  3401632. 
  44. ^ Kłodzińska A, Jaros T, Chojnacka-Wójcik E, Maj J (1989). «Исследовательская гипоактивность, вызванная м-трифторметилфенилпиперазином (TFMPP) и м-хлорфенилпиперазином (m-CPP)». Журнал нейронной передачи. Раздел «Болезнь Паркинсона и деменция» . 1 (3): 207–218 . doi :10.1007/BF02248670. PMID  2775468. S2CID  23471213.
  45. ^ Walsh AE, Smith KA, Oldman AD, Williams C, Goodall EM, Cowen PJ (сентябрь 1994 г.). «м-хлорфенилпиперазин снижает потребление пищи при тестовом приеме пищи». Психофармакология . 116 (1): 120– 122. doi :10.1007/BF02244883. PMID  7862925. S2CID  40801166.
  46. ^ Stancampiano R, Melis MR, Argiolas A (август 1994). «Эрекция полового члена и зевание, вызванные агонистами рецепторов 5-HT1C у самцов крыс: связь с дофаминергической и окситоцинергической передачей». European Journal of Pharmacology . 261 ( 1–2 ): 149–155 . doi :10.1016/0014-2999(94)90313-1. PMID  8001637.
  47. ^ Grotewiel MS, Chu H, Sanders-Bush E (ноябрь 1994 г.). «м-хлорфенилпиперазин и м-трифторметилфенилпиперазин являются частичными агонистами клонированных рецепторов 5-HT2A, экспрессируемых в фибробластах». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 271 (2): 1122– 1126. PMID  7965773. Получено 2022-10-02 .
  48. ^ Porter RH, Benwell KR, Lamb H, Malcolm CS, Allen NH, Revell DF и др. (сентябрь 1999 г.). «Функциональная характеристика агонистов рекомбинантных человеческих рецепторов 5-HT2A, 5-HT2B и 5-HT2C в клетках CHO-K1». British Journal of Pharmacology . 128 (1): 13– 20. doi :10.1038/sj.bjp.0702751. PMC 1571597 . PMID  10498829. 
  49. ^ Thomas DR, Gager TL, Holland V, Brown AM, Wood MD (июнь 1996 г.). «м-хлорфенилпиперазин (мХФП) является антагонистом клонированного человеческого рецептора 5-HT2B». NeuroReport . 7 (9): 1457– 1460. doi :10.1097/00001756-199606170-00002. PMID  8856697.
  50. ^ ab Gumpper RH, Roth BL (январь 2024 г.). «Психоделики: доклинические данные дают направление для будущих исследований». Neuropsychopharmacology . 49 (1): 119– 127. doi :10.1038/s41386-023-01567-7. PMC 10700551 . PMID  36932180. 
  51. ^ ab Rotzinger S, Fang J, Coutts RT, Baker GB (декабрь 1998 г.). "Человеческий CYP2D6 и метаболизм м-хлорфенилпиперазина". Biological Psychiatry . 44 (11): 1185– 1191. doi :10.1016/S0006-3223(97)00483-6. PMID  9836023. S2CID  45097940.
  52. ^ abc Elliott S (2011). «Текущая осведомленность о пиперазинах: фармакология и токсикология». Тестирование и анализ лекарств . 3 ( 7– 8): 430– 438. doi :10.1002/dta.307. PMID  21744514.
  53. ^ "EMCDDA | Новости" . www.emcdda.europa.eu .
  54. ^ «Резолюция ANVISA - Portaria SVS/MS 344/98» .
  55. ^ «关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知» (на китайском языке). Управление по контролю за продуктами и лекарствами Китая. 27 сентября 2015 г. Архивировано из оригинала 1 октября 2015 г. Проверено 1 октября 2015 г.
  56. ^ "Законодательство". www.mzcr.cz.​
  57. ^ "Erowid Psychoactive Vaults : Закон : Страны : Дания (DK): Дания запрещает 2C-T-4, TFMPP, BZP, mCPP, MeOPP". www.erowid.org .
  58. ^ Koninkrijksrelaties, Ministryie van Binnenlandse Zaken ru. «Опиумвлажный». Wetten.overheid.nl .
  59. ^ «Законопроект о внесении поправок в закон о злоупотреблении наркотиками (классификация БЗП) 2008 года».
  60. ^ "21 CFR — СПИСКИ КОНТРОЛИРУЕМЫХ ВЕЩЕСТВ §1308.11 Приложение I." Архивировано из оригинала 2009-08-27 . Получено 2014-12-18 .
  61. ^ "Уставы и конституция: Просмотр уставов: Онлайн Sunshine". leg.state.fl.us .
  62. ^ "Başbakanlık Mevzuatı Geliştirme ve Yayın Genel Müdürlüğü" .
  • Медиа, связанные с мета-хлорфенилпиперазином на Wikimedia Commons
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Мета-хлорфенилпиперазин&oldid=1271706400"