Арабиноза

Арабиноза
Имена
	Название ИЮПАК Арабиноза
	Другие имена Пектиноза
Идентификаторы
Номер CAS	147-81-9 И; 10323-20-3 ( Д ) И; 5328-37-0 ( Л ) И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение; Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:46983 И;
ChemSpider	59687 И;
Номер ЕС	205-699-8;
CID PubChem	5460291;
УНИИ	509X20752R И; F0W6ETZ4E5 ( D ) И; B40ROO395Z ( Л ) И;
	ИнЧи InChI=1S/C5H10O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h1,3-5,7-10H,2H2/t3-,4-,5+/м1/с1 И Ключ: PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N И; InChI=1/C5H10O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h1,3-5,7-10H,2H2/t3-,4-,5+/м1/с1 Ключ: PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDABW;
	УЛЫБКИ O=C[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO; С([С@Н]([С@Н]([С@@Н](С=О)О)О)О)О;
Свойства
Химическая формула	С5Н10О5
Молярная масса	150,13 г/моль
Появление	Бесцветные кристаллы в виде призм или игл.
Плотность	1,585 г/см 3 (20 °C)
Температура плавления	164–165 °C (327–329 °F; 437–438 K)
Растворимость в воде	834 г/1 л (25 °C (77 °F))
Магнитная восприимчивость (χ)	-85,70·10 −6 см 3 /моль
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 1 0
Родственные соединения
Связанные альдопентозы	Рибоза ; Ксилоза ; Ликсоза
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Арабиноза представляет собой альдопентозу — моносахарид , содержащий пять атомов углерода и включающий альдегидную (CHO) функциональную группу .

Характеристики

По биосинтетическим причинам большинство сахаридов почти всегда более распространены в природе в форме « D » или структурно аналогичны D -глицеральдегиду . ^{[примечание 1]} Однако L -арабиноза на самом деле более распространена в природе, чем D -арабиноза, и встречается в природе как компонент таких биополимеров, как гемицеллюлоза и пектин . ^[2]

Оперон L -арабинозы , также известный как оперон araBAD, был предметом многих биомолекулярных исследований. Оперон управляет катаболизмом арабинозы в E. coli и динамически активируется в присутствии арабинозы и отсутствии глюкозы. ^[3]

Классическим методом органического синтеза арабинозы из глюкозы является деградация по Волю . ^[4]

D -арабиноза
α- D -Арабинофураноза	β- D -Арабинофураноза
α- D -Арабинопираноза	β- D -Арабинопираноза

Этимология

Арабиноза получила свое название от гуммиарабика , из которого она была впервые выделена. ^[5]

Использование в пищевых продуктах

Первоначально коммерчески доступная как подсластитель, арабиноза является ингибитором сахаразы , фермента , который расщепляет сахарозу на глюкозу и фруктозу в тонком кишечнике . ^[6]

Смотрите также

Арабинозилнуклеозиды

Примечания

^ Номенклатура D/L относится не к свойствам оптического вращения молекулы, а к ее структурной аналогии с глицеральдегидом .

Ссылки

^ Weast, Robert C., ред. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62-е изд.). Boca Raton, Florida: CRC Press. стр. C-110. ISBN 0-8493-0462-8.
^ Holtzapple, MT (2003). "ГЕМИЦЕЛЛЮЛОЗЫ". Энциклопедия пищевых наук и питания (2-е издание): 3060– 3071. doi :10.1016/B0-12-227055-X/00589-7. ISBN 9780122270550.
^ Уотсон, Джеймс (2003). Молекулярная биология гена . стр. 503.
^ Браун, Геза (1940). "D-Арабиноза". Органические синтезы . 20 : 14; Собрание томов , т. 3, стр. 101.
^ Словарь Merriam Webster
^ Крог-Миккельсен, Ингер; Хелс, Оле; Тетенс, Инге; Хольст, Йенс Юул; Андерсен, Йенс Рикардт; Бухаве, Клаус (01 августа 2011 г.). «Влияние L-арабинозы на активность сахаразы кишечника: исследования зависимости реакции от дозы in vitro и на людях». Американский журнал клинического питания . 94 (2): 472–478 . doi : 10.3945/ajcn.111.014225 . ISSN 1938-3207. ПМИД 21677059.

[2] Номенклатура D/L относится не к свойствам оптического вращения молекулы, а к ее структурной аналогии с глицеральдегидом .

[1] Weast, Robert C., ред. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62-е изд.). Boca Raton, Florida: CRC Press. стр. C-110. ISBN 0-8493-0462-8.

[3] Holtzapple, MT (2003). "ГЕМИЦЕЛЛЮЛОЗЫ". Энциклопедия пищевых наук и питания (2-е издание): 3060– 3071. doi :10.1016/B0-12-227055-X/00589-7. ISBN 9780122270550.

[4] Уотсон, Джеймс (2003). Молекулярная биология гена . стр. 503.

[5] Браун, Геза (1940). "D-Арабиноза". Органические синтезы . 20 : 14; Собрание томов , т. 3, стр. 101.

[6] Словарь Merriam Webster

[:0-7] Крог-Миккельсен, Ингер; Хелс, Оле; Тетенс, Инге; Хольст, Йенс Юул; Андерсен, Йенс Рикардт; Бухаве, Клаус (01 августа 2011 г.). «Влияние L-арабинозы на активность сахаразы кишечника: исследования зависимости реакции от дозы in vitro и на людях». Американский журнал клинического питания . 94 (2): 472–478 . doi : 10.3945/ajcn.111.014225 . ISSN 1938-3207. ПМИД 21677059.

Имена

Название ИЮПАК Арабиноза
Другие имена Пектиноза
Идентификаторы
Номер CAS	147-81-9^И 10323-20-3 ( Д )^И 5328-37-0 ( Л )^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ:46983^И
ChemSpider	59687^И
Номер ЕС	205-699-8
CID PubChem	5460291
УНИИ	509X20752R^И F0W6ETZ4E5 ( D )^И B40ROO395Z ( Л )^И
ИнЧи InChI=1S/C5H10O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h1,3-5,7-10H,2H2/t3-,4-,5+/м1/с1^И Ключ: PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N^И InChI=1/C5H10O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h1,3-5,7-10H,2H2/t3-,4-,5+/м1/с1 Ключ: PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDABW
УЛЫБКИ O=C[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO С([С@Н]([С@Н]([С@@Н](С=О)О)О)О)О
Свойства ^[1]
Химическая формула	С5Н10О5
Молярная масса	150,13 г/моль
Появление	Бесцветные кристаллы в виде призм или игл.
Плотность	1,585 г/см ³ (20 °C)
Температура плавления	164–165 °C (327–329 °F; 437–438 K)
Растворимость в воде	834 г/1 л (25 °C (77 °F))
Магнитная восприимчивость (χ)	-85,70·10 ⁻⁶ см ³ /моль
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 1 0
Родственные соединения
Связанные альдопентозы	Рибоза Ксилоза Ликсоза
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс