Деградация Вуля

Деградация Воля в химии углеводов — это метод сокращения цепи для альдоз . ^[1] Классическим примером является превращение глюкозы в арабинозу , как показано ниже. Реакция названа в честь немецкого химика Альфреда Воля (1863–1939).

Допустим, у нас есть синтез Килиани-Фишера, он в основном удаляет ряд углерода C2, он укорачивает углеродную цепь на один углерод. В одной модификации ^{[2] [3]} d-глюкоза превращается в оксим глюкозы путем реакции с гидроксиламином и метоксидом натрия . На втором этапе образуется пентаацетилгликононитрил путем реакции с уксусным ангидридом в уксусной кислоте с ацетатом натрия . На этом этапе реакции оксим превращается в нитрил с одновременным преобразованием всех спиртовых групп в ацетатные группы.

На последнем этапе добавляется метилат натрия в метаноле , что приводит к удалению всех ацетатных групп, выталкиванию нитрильной группы и распаду второго углерода из тетраэдрической структуры в альдегид.

В одном из вариантов деградации Раффа-Фентона ( Отто Рафф, 1898 г., Х. Дж. Х. Фентон, 1893 г.) альдоза сначала преобразуется в альфа-гидроксикарбоновую кислоту с бромом и гидроксидом кальция , а затем в укороченную альдозу посредством реакции с сульфатом железа (III) и перекисью водорода . ^[4]

• реакция Нефа