Изоксазол

Изоксазол
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1,2-Оксазол
	Другие имена изоксазол
Идентификаторы
Номер CAS	288-14-2 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:35595 И;
ChEMBL	ChEMBL13257 И;
ChemSpider	8897 И;
Информационная карта ECHA	100.005.472
CID PubChem	9254;
УНИИ	00SRW0M6PW И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID7059775;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C3H3NO/c1-2-4-5-3-1/h1-3H И Ключ: CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N И; ИнЧИ=1/C3H3NO/c1-2-4-5-3-1/h1-3H Ключ: CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYAS;
	УЛЫБКИ n1occc1;
Характеристики
Химическая формула	С 3 Н 3 НЕТ
Молярная масса	69,06202 г/моль
Плотность	1,075 г/мл
Точка кипения	95 °C (203 °F; 368 К)
Кислотность ( pK a )	-3,0 (сопряженной кислоты)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Изоксазол — это богатый электронами азол с атомом кислорода рядом с азотом . Это также класс соединений, содержащих это кольцо. Изоксазолил — это одновалентная функциональная группа, полученная из изоксазола.

Происшествие

Изоксазольные кольца встречаются в некоторых натуральных продуктах, таких как иботеновая кислота и мусцимол .

Синтез

Изоксазол можно синтезировать различными способами. ^[3]^[4]Примерами служат 1,3-диполярное циклоприсоединение нитрилоксидов с алкинами ; или реакция гидроксиламина с 1,3 -дикетонами или производными пропиоловой кислоты . ^[5]

Фотохимия

Фотолиз изоксазола был впервые описан в 1966 году. ^[6] Из-за слабой связи NO изоксазольное кольцо имеет тенденцию разрушаться под воздействием УФ-облучения, перестраиваясь в оксазол через промежуточный азирин. Между тем, промежуточный азирин может реагировать с нуклеофилами, особенно карбоновыми кислотами. Учитывая фотореакции, изоксазольная группа разрабатывается как нативный фотосшивающий агент для фотоаффинной маркировки и хемопротеомных исследований. ^[7] ^[8]

Фармацевтические препараты и гербициды

Изоксазолы также составляют основу ряда лекарственных средств , ^[9] включая ингибитор ЦОГ-2 вальдекоксиб ( Бекстра ) и агонист нейротрансмиттеров AMPA . Производное, фуроксан , является донором оксида азота . Изоксазолильная группа обнаружена во многих антибиотиках, устойчивых к бета-лактамазам , таких как клоксациллин , диклоксациллин и флуклоксациллин . Лефлуномид является лекарственным средством, производным изоксазола. Примерами ААС, содержащих изоксазольное кольцо, являются даназол и андроизоксазол . Ряд пестицидов являются изоксазолами. ^[10]

Изоксабен — пример изоксазола, используемого в качестве гербицида.

Смотрите также

Оксазол , аналог с атомом азота в положении 3
Пиррол , аналог без атома кислорода
Фуран , аналог без атома азота
Простые ароматические кольца

Ссылки

^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013. Королевское химическое общество . стр. 140. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ Золтевич, JA и Деди, LW Кватернизация гетероароматических соединений. Количественные аспекты. Adv. Heterocycl. Chem. 22, 71-121 (1978)
^ Даса С, Чанда К (2021). «Обзор безметалловых синтетических путей к изоксазолам: привилегированный каркас». RSC Adv (11): 32680–32705. doi : 10.1039/D1RA04624A . PMC 9042182 .
^ Морита, Тайки; Югандар, Сомараджу; Фьюз, Шиничиро; Накамура, Хироюки (март 2018 г.). «Последние достижения в синтезе функционализированных изоксазолов». Буквы тетраэдра . 59 (13): 1159–1171. doi :10.1016/j.tetlet.2018.02.020.
^ Хоссейн М., Хан М., Ким С., Ле Х. (2022). «Синтез 3,4,5-тризамещенных изоксазолов в воде посредством [3 + 2]-циклоприсоединения оксидов нитрила и 1,3-дикетонов, β-кетоэфиров или β-кетоамидов». Байльштейн Дж. Орг. хим. (18): 446–458. дои : 10.3762/bjoc.18.47 . ПМК 9039522 . ПМИД 35529890.
^ Эдвин Ф. Ульман (1966). «Фотохимическая транспозиция кольцевых атомов в пятичленных гетероциклах. Фотоперегруппировка 3,5-дифенилизоксазола». J. Am. Chem. Soc . 88 (8): 1844–1845. doi :10.1021/ja00960a066.
^ Cheng, K.; Qi, J.; Ren, X.; Zhang, J.; Li, H.; Xiao, H.; Wang, R.; Liu, Z.; Meng, L.; Ma, N.; Sun, H. (2022). «Разработка изоксазола как нативного фотосшивающего агента для фотоаффинной маркировки и хемопротеомики». Angew. Chem. Int. Ed . 61 (47): e202209947. doi :10.1002/anie.202209947.
^ Lougee, M.; Pagar, V.; Kim, H.; Pancoe, S.; Chia, W.; Mach, R.; Garcia, B.; Petersson, E. (2022). «Использование внутренней фотохимии изоксазолов для разработки методов хемопротеомного сшивания». Chem. Comm . 58 (65): 9116–9119. doi :10.1039/D2CC02263J. PMC 9922157 .
^ Чжу, Цзе; Мо, Цзюнь; Линь, Хун-чжи; Чэнь, Яо; Сан, Хао-пэн (2018). «Последний прогресс изоксазола в медицинской химии». Биоорганическая и медицинская химия . 26 (12): 3065–3075. doi :10.1016/j.bmc.2018.05.013.
^ Клеменс Ламберт (2018). «Химия оксазола и изоксазола в защите растений». Журнал гетероциклической химии . 55 (9): 2035–2045. doi :10.1002/jhet.3252.

Внешние ссылки

Синтез изоксазолов (обзор современных методов)

[1] Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013. Королевское химическое общество . стр. 140. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.

[2] Золтевич, JA и Деди, LW Кватернизация гетероароматических соединений. Количественные аспекты. Adv. Heterocycl. Chem. 22, 71-121 (1978)

[3] Даса С, Чанда К (2021). «Обзор безметалловых синтетических путей к изоксазолам: привилегированный каркас». RSC Adv (11): 32680–32705. doi : 10.1039/D1RA04624A . PMC 9042182 .

[4] Морита, Тайки; Югандар, Сомараджу; Фьюз, Шиничиро; Накамура, Хироюки (март 2018 г.). «Последние достижения в синтезе функционализированных изоксазолов». Буквы тетраэдра . 59 (13): 1159–1171. doi :10.1016/j.tetlet.2018.02.020.

[5] Хоссейн М., Хан М., Ким С., Ле Х. (2022). «Синтез 3,4,5-тризамещенных изоксазолов в воде посредством [3 + 2]-циклоприсоединения оксидов нитрила и 1,3-дикетонов, β-кетоэфиров или β-кетоамидов». Байльштейн Дж. Орг. хим. (18): 446–458. дои : 10.3762/bjoc.18.47 . ПМК 9039522 . ПМИД 35529890.

[6] Эдвин Ф. Ульман (1966). «Фотохимическая транспозиция кольцевых атомов в пятичленных гетероциклах. Фотоперегруппировка 3,5-дифенилизоксазола». J. Am. Chem. Soc . 88 (8): 1844–1845. doi :10.1021/ja00960a066.

[7] Cheng, K.; Qi, J.; Ren, X.; Zhang, J.; Li, H.; Xiao, H.; Wang, R.; Liu, Z.; Meng, L.; Ma, N.; Sun, H. (2022). «Разработка изоксазола как нативного фотосшивающего агента для фотоаффинной маркировки и хемопротеомики». Angew. Chem. Int. Ed . 61 (47): e202209947. doi :10.1002/anie.202209947.

[8] Lougee, M.; Pagar, V.; Kim, H.; Pancoe, S.; Chia, W.; Mach, R.; Garcia, B.; Petersson, E. (2022). «Использование внутренней фотохимии изоксазолов для разработки методов хемопротеомного сшивания». Chem. Comm . 58 (65): 9116–9119. doi :10.1039/D2CC02263J. PMC 9922157 .

[9] Чжу, Цзе; Мо, Цзюнь; Линь, Хун-чжи; Чэнь, Яо; Сан, Хао-пэн (2018). «Последний прогресс изоксазола в медицинской химии». Биоорганическая и медицинская химия . 26 (12): 3065–3075. doi :10.1016/j.bmc.2018.05.013.

[10] Клеменс Ламберт (2018). «Химия оксазола и изоксазола в защите растений». Журнал гетероциклической химии . 55 (9): 2035–2045. doi :10.1002/jhet.3252.