Углеводород

В органической химии углеводород — это органическое соединение, состоящее полностью из водорода и углерода . ^{[1] : 620} Углеводороды являются примерами гидридов группы 14. Углеводороды, как правило, бесцветны и гидрофобны ; их запах обычно слабый и может быть похож на запах бензина или жидкости для зажигалок . Они встречаются в разнообразном диапазоне молекулярных структур и фаз: они могут быть газами (например, метан и пропан ), жидкостями (например, гексан и бензол ), легкоплавкими твердыми веществами (например, парафин и нафталин ) или полимерами (например, полиэтилен и полистирол ).

В отраслях, связанных с ископаемым топливом , углеводород относится к встречающейся в природе нефти , природному газу и углю или их углеводородным производным и очищенным формам. Сжигание углеводородов является основным источником мировой энергии. Нефть является доминирующим источником сырья для органических товарных химикатов, таких как растворители и полимеры. Большинство антропогенных (вызванных деятельностью человека) выбросов парниковых газов представляют собой либо углекислый газ, выделяемый при сжигании ископаемого топлива , либо метан, выделяемый при обработке природного газа или в сельском хозяйстве.

Согласно номенклатуре органической химии Международного союза теоретической и прикладной химии , углеводороды классифицируются следующим образом:

1. Насыщенные углеводороды, которые являются простейшими из типов углеводородов. Они полностью состоят из одинарных связей и насыщены водородом. Формула для ациклических насыщенных углеводородов (т. е. алканов ) - C _n H _{2 n +2} . ^{[1] : 623} Наиболее общая форма насыщенных углеводородов (линейных или разветвленных, с одним или несколькими кольцами или без них) - C _n H _{2 n +2(1- r )} , где r - число колец. Те, у которых ровно одно кольцо, являются циклоалканами . Насыщенные углеводороды являются основой нефтяного топлива и могут быть как линейными, так и разветвленными. Один или несколько атомов водорода могут быть заменены другими атомами, например, хлором или другим галогеном: это называется реакцией замещения. Примером является превращение метана в хлороформ с использованием реакции хлорирования . Галогенирование углеводорода дает что-то, что не является углеводородом. Это очень распространенный и полезный процесс. Углеводороды с одинаковой молекулярной формулой , но разными структурными формулами называются структурными изомерами . ^{[1] : 625} Как показано в примере 3-метилгексана и его высших гомологов , разветвленные углеводороды могут быть хиральными . ^{[1] : 627} Хиральные насыщенные углеводороды составляют боковые цепи биомолекул, таких как хлорофилл и токоферол . ^[2]
2. Ненасыщенные углеводороды , которые имеют одну или несколько двойных или тройных связей между атомами углерода. Те, у которых есть одна или несколько двойных связей, называются алкенами . Те, у которых есть одна двойная связь, имеют формулу C _n H _{2 n} (предполагая нециклические структуры). ^{[1] : 628} Те, которые содержат тройные связи , называются алкинами . Те, у которых есть одна тройная связь, имеют формулу C _n H _{2 n −2} . ^{[1] : 631}
3. Ароматические углеводороды , также известные как арены , которые представляют собой углеводороды, имеющие по крайней мере одно ароматическое кольцо . 10% от общего объема выбросов неметанового органического углерода составляют ароматические углеводороды из выхлопных газов автомобилей, работающих на бензине. ^[3]

Термин «алифатический» относится к неароматическим углеводородам. Насыщенные алифатические углеводороды иногда называют «парафинами». Алифатические углеводороды, содержащие двойную связь между атомами углерода, иногда называют «олефинами».

Преобладающее использование углеводородов — в качестве горючего источника топлива . Метан — преобладающий компонент природного газа. Алканы, алкены, циклоалканы и ароматические углеводороды от C6 до C10 являются основными компонентами ^{бензина} , ^нафты , реактивного топлива и специализированных промышленных смесей растворителей. С постепенным добавлением углеродных единиц простые некольцевые структурированные углеводороды имеют более высокие вязкости , индексы смазывания, температуры кипения, температуры затвердевания и более глубокий цвет. На противоположном полюсе от метана лежат тяжелые смолы , которые остаются в качестве самой низкой фракции в реторте переработки сырой нефти . Их собирают и широко используют в качестве кровельных составов, дорожного материала ( битума ), консервантов для древесины ( креозотовый ряд) и как чрезвычайно высоковязкие, устойчивые к сдвигу жидкости.

Некоторые крупномасштабные нетопливные применения углеводородов начинаются с этана и пропана, которые получают из нефти и природного газа. Эти два газа преобразуются либо в синтез-газ , либо в этилен и пропилен соответственно. Мировое потребление бензола в 2021 году оценивается более чем в 58 миллионов метрических тонн, и увеличится до 60 миллионов тонн в 2022 году. ^[4]

Углеводороды также распространены в природе. Некоторые эусоциальные членистоногие, такие как бразильская безжалая пчела, Schwarziana quadripunctata , используют уникальные кутикулярные углеводородные «запахи», чтобы отличать родственников от неродственников. Этот углеводородный состав варьируется в зависимости от возраста, пола, местоположения гнезда и иерархического положения. ^[5]

Также существует потенциал для сбора углеводородов из таких растений, как Euphorbia lathyris и E. tirucalli, в качестве альтернативного и возобновляемого источника энергии для транспортных средств, работающих на дизельном топливе. ^[6] Кроме того, эндофитные бактерии из растений, которые естественным образом производят углеводороды, использовались для разложения углеводородов в попытках снизить концентрацию углеводородов в загрязненных почвах. ^[7]

Примечательной особенностью предельных углеводородов является их инертность. Непредельные углеводороды (алканы, алкены и ароматические соединения) реагируют легче, путем замещения, присоединения, полимеризации. При более высоких температурах они подвергаются дегидрированию, окислению и горению.

Из всех классов углеводородов ароматические соединения уникально (или почти уникально) подвергаются реакциям замещения. Химический процесс, практикуемый в самых крупных масштабах, — это реакция бензола и этилена с получением этилбензола :

С6Н6 + _С2Н4 → _{С6Н5СН2СН3​}​_​​_​​_​​_​​_​

Полученный этилбензол дегидрируется до стирола , а затем полимеризуется для производства полистирола — распространенного термопластичного материала.

Реакции замещения происходят также в насыщенных углеводородах (все одинарные связи углерод-углерод). Такие реакции требуют высокореакционных реагентов, таких как хлор и фтор . В случае хлорирования один из атомов хлора заменяет атом водорода. Реакции протекают по свободнорадикальным путям , в которых галоген сначала диссоциирует на два нейтральных атома-радикала ( гомолитическое деление ).

СН4 + _{Cl2 →} СН3Cl ₊ HCl

СН3Сl + _Сl2 → _СН2Сl2 + _HCl​​

вплоть до CCl ₄ ( четыреххлористый углерод )

С2Н6 + _Cl2 → _С2Н5Cl + _HCl​​_​​

С2Н4Cl2 + _Cl2 → _С2Н3Cl3 + HCl​_​​_​​​​_​

вплоть до _C2Cl6 ( _{гексахлорэтан} )​

Реакции присоединения применяются к алкенам и алкинам. В этой реакции различные реагенты присоединяются «через» пи-связь(и). Хлор, хлористый водород, вода и водород являются иллюстративными реагентами.

Алкены и некоторые алкины также подвергаются полимеризации путем открытия кратных связей с образованием полиэтилена , полибутилена и полистирола . Алкин ацетилен полимеризуется с образованием полиацетилена . Олигомеры (цепи из нескольких мономеров) могут быть получены, например, в процессе получения высших олефинов Shell , где α-олефины удлиняются для получения более длинных α-олефинов путем многократного добавления этилена.

Некоторые углеводороды подвергаются метатезису , в котором заместители, присоединенные связями C–C, обмениваются между молекулами. Для одинарной связи C–C это метатезис алкана , для двойной связи C–C это метатезис алкена (метатезис олефина), а для тройной связи C–C это метатезис алкина .

Сжигание углеводородов в настоящее время является основным источником энергии в мире для производства электроэнергии , отопления (например, отопления домов) и транспорта. ^{[8] [9]} Часто эта энергия используется непосредственно в качестве тепла, например, в домашних обогревателях, которые используют либо нефть , либо природный газ . Углеводород сжигается, а тепло используется для нагрева воды, которая затем циркулирует. Похожий принцип используется для создания электроэнергии на электростанциях .

Общими свойствами углеводородов являются тот факт, что они производят пар, углекислый газ и тепло при сгорании , и что для горения необходим кислород . Простейший углеводород, метан , горит следующим образом:

${\displaystyle {\ce {{\underset {метан}{CH4}}+ 2O2 -> CO2 + 2H2O}}}$

При недостаточном поступлении воздуха образуются сажа и водяной пар :

${\displaystyle {\ce {{\underset {метан}{CH4}}+ O2 -> C + 2H2O}}}$

И наконец, для любого линейного алкана из n атомов углерода,

${\displaystyle {\ce {C}}_{n}{\ce {H}}_{2n+2}+\left({{3n+1} \over 2}\right){\ce {O2->}}n{\ce {CO2}}+(n+1){\ce {H2O}}}$

Частичное окисление характеризует реакции алкенов и кислорода. Этот процесс лежит в основе прогоркания и высыхания краски .

При нагревании на воздухе бензол горит коптящим пламенем:

${\displaystyle {\ce {{\underset {бензол}{C6H6}}+{15 \over 2}O2->6CO2{+}3H2O}}}$

Подавляющее большинство углеводородов, обнаруженных на Земле, встречаются в сырой нефти , нефти, угле и природном газе. На протяжении тысяч лет они эксплуатировались и использовались для самых разных целей. ^[10] Нефть ( букв. « каменное масло » ) и уголь обычно считаются продуктами разложения органического вещества. Уголь, в отличие от нефти, богаче углеродом и беднее водородом. Природный газ является продуктом метаногенеза . ^{[11] [12]} 

Нефть состоит, по-видимому, из безграничного разнообразия соединений, отсюда и необходимость в нефтеперерабатывающих заводах. Эти углеводороды состоят из насыщенных углеводородов, ароматических углеводородов или их комбинаций. В нефти отсутствуют алкены и алкины. Для их производства требуются нефтеперерабатывающие заводы. Углеводороды, полученные из нефти, в основном потребляются в качестве топлива, но они также являются источником практически всех синтетических органических соединений, включая пластмассы и фармацевтические препараты. Природный газ потребляется почти исключительно в качестве топлива. Уголь используется в качестве топлива и как восстановитель в металлургии .

Небольшая часть углеводородов, обнаруженных на Земле, и все известные в настоящее время углеводороды, обнаруженные на других планетах и ​​лунах, считаются небиологическими . ^[13]

Углеводороды, такие как этилен, изопрен и монотерпены, выделяются живой растительностью. ^[14]

Некоторые углеводороды также широко распространены и в изобилии встречаются в Солнечной системе . Озера жидкого метана и этана были обнаружены на Титане , крупнейшем спутнике Сатурна , что подтверждено космическим зондом Кассини-Гюйгенс . ^[15] Углеводороды также в изобилии присутствуют в туманностях, образующих полициклические ароматические углеводородные соединения. ^[16]

Сжигание углеводородов в качестве топлива, которое производит углекислый газ и воду , является основным фактором антропогенного глобального потепления . Углеводороды попадают в окружающую среду в результате их широкого использования в качестве топлива и химикатов, а также в результате утечек или случайных разливов во время разведки, добычи, переработки или транспортировки ископаемого топлива. Антропогенное загрязнение почвы углеводородами является серьезной глобальной проблемой из-за стойкости загрязняющих веществ и негативного воздействия на здоровье человека. ^[17]

Когда почва загрязнена углеводородами, это может оказать значительное влияние на ее микробиологические, химические и физические свойства. Это может служить для предотвращения, замедления или даже ускорения роста растительности в зависимости от конкретных изменений, которые происходят. Сырая нефть и природный газ являются двумя крупнейшими источниками углеводородного загрязнения почвы. ^[19]

Биоремедиация углеводородов из загрязненной почвы или воды является сложной задачей из-за химической инертности, которая характеризует углеводороды (поэтому они выжили миллионы лет в исходной породе). Тем не менее, было разработано много стратегий, среди которых биоремедиация является ведущей. Основная проблема биоремедиации заключается в нехватке ферментов, которые на них действуют. Тем не менее, эта область регулярно привлекает внимание. ^[20] Бактерии в габбровом слое океанической коры могут разлагать углеводороды; но экстремальные условия окружающей среды затрудняют исследования. ^[21] Другие бактерии, такие как Lutibacterium anuloederans, также могут разлагать углеводороды. ^[22] Возможна микоремедиация или разложение углеводородов мицелием и грибами . ^{[23] [24]}

Углеводороды, как правило, малотоксичны, отсюда широкое использование бензина и связанных с ним летучих продуктов. Ароматические соединения, такие как бензол и толуол, являются наркотическими и хроническими токсинами, а бензол, в частности, известен как канцерогенный . Некоторые редкие полициклические ароматические соединения являются канцерогенными. Углеводороды очень огнеопасны .