Диметилдисульфид
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК (Метилдисульфанил)метан [1] | |||
| Другие имена Диметилдисульфид [1] Метилдисульфид Метилдисульфид Диметилдисульфид Метилдитиометан 2,3-Дитиабутан | |||
| Идентификаторы | |||
| |||
3D модель ( JSmol ) |
| ||
| Сокращения | ДМДС | ||
| ЧЭБИ |
| ||
| ChemSpider |
| ||
| Информационная карта ECHA | 100.009.883 | ||
CID PubChem |
| ||
| УНИИ |
| ||
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
| ||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| СН 3 ССЧ 3 | |||
| Молярная масса | 94,19 г·моль −1 | ||
| Появление | Бесцветная жидкость. | ||
| Плотность | 1,06 г/см 3 [2] | ||
| Температура плавления | −85 °C (−121 °F; 188 K) [2] | ||
| Точка кипения | 110 °C (230 °F; 383 К) [2] | ||
| 2,5 г/л (20 °C) [2] | |||
| Давление пара | 3,8 кПа (при 25 °C) Технический паспорт Arkema | ||
| Опасности | |||
| точка возгорания | 15 °C (59 °F; 288 К) [2] | ||
| 370 °C (698 °F; 643 К) [2] | |||
| Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК): | |||
LD 50 ( средняя доза ) | 190 мг/кг (перорально, крыса) [3] | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Диметилдисульфид ( ДМДС ) — органическое химическое соединение с молекулярной формулой CH3SSCH3 . Это легковоспламеняющаяся жидкость с неприятным запахом, похожим на запах чеснока . Соединение бесцветно, хотя неочищенные образцы часто кажутся желтоватыми .
Возникновение и синтез
Диметилдисульфид широко распространен в природе. Он выделяется бактериями, грибами, растениями и животными. Наряду с диметилсульфидом и диметилтрисульфидом он был подтвержден как летучее соединение, выделяемое привлекающим мух растением, известным как аронник мертвой лошади ( Helicodiceros muscivorus ). Эти мухи привлекаются запахом, напоминающим запах зловонного мяса, и таким образом помогают опылять это растение. [4]
ДМДС может быть получен путем окисления метантиола , например, йодом :
- 2 СН 3 Ш + И 2 → СН 3 ССЧ 3 + 2 ХИ
Химические реакции
Важные реакции включают хлорирование, дающее метансульфенилхлорид ( CH 3 SCl ), метансульфинилхлорид ( CH 3 S(O)Cl ) [5] и метансульфонилхлорид ( CH 3 SO 2 Cl ), а также окисление перекисью водорода или надуксусной кислотой, дающее тиосульфинат метилметантиосульфинат ( CH 3 S(O)SCH 3 ). [6]
Использует
DMDS используется в качестве пищевой добавки в луке, чесноке, сыре, мясе, супах, пикантных приправах и фруктовых ароматизаторах. [7] В промышленности DMDS используется на нефтеперерабатывающих заводах в качестве сульфидирующего агента. [8] Он также является эффективным почвенным фумигантом в сельском хозяйстве, зарегистрированным во многих штатах США, а также во всем мире. В этом качестве он является важной альтернативой для замены бромистого метила , который постепенно выводится из обращения. Однако он менее эффективен, чем первый. Этот пестицид продается под названием «Паладин» компанией Arkema . [9] [10]
Промышленное использование
DMDS используется для приготовления катализаторов для гидродесульфурации из-за его высокого содержания серы и низкой температуры разложения. Нефтеперерабатывающие заводы используют его вместо других агентов, добавляющих серу, для сульфидирования катализатора, поскольку он содержит больше серы на фунт, чем диметилсульфид (DMS) или ди-трет-бутилполисульфид (TBPS). [11] После введения в гидроочиститель или гидрокрекинг он разлагается с образованием H2S. H2S реагирует с оксидами металлов на катализаторе, преобразуя их в активную форму сульфида металла. [ 12]
DMDS также является эффективным продуктом для операторов нефтехимической промышленности, которым необходимо защищать змеевики парового крекинга от образования кокса и оксида углерода.
DMDS используется для получения 4-(метилтио)фенола, который используется в производстве различных пестицидов. DMDS и хлор реагируют с феноксидом трифторида бора для получения 4-(метилтио)фенола. Тиофен и DMDS смешиваются с горючим углеводородным топливным газом для придания топливному газу газового запаха.
Ссылки
- ^ ab Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 708. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ abcdef Запись в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда и здоровья
- ^ [1], Информационный листок EPA DMDS
- ^ Маркус К. Стенсмир; Изабелла Урру; Игнацио Коллу; Малин Селандэр; Билл С. Ханссон; Анна-Мария Анджой (2002). «Гнилой запах цветков аронника мертвой лошади». Nature . 420 (6916): 625–626. Bibcode :2002Natur.420..625S. doi :10.1038/420625a. PMID 12478279. S2CID 1001475.
- ^ Ирвин Б. Дугласс и Ричард В. Нортон «Метансульфинилхлорид» Органические синтезы , Сборник. Т. 5, стр. 709-712 (1973).
- ^ Блок, Эрик; О'Коннор, Джон (1974). "Химия алкилтиосульфинатных эфиров. VI. Приготовление и спектральные исследования". Журнал Американского химического общества . 96 (12): 3921. doi :10.1021/ja00819a033.
- ^ [2], OSHA
- ↑ Диметилдисульфид (ДМДС). Архивировано 29 сентября 2011 г. на Wayback Machine , Arkema, Inc.
- ^ "DMDS для фумигации сельскохозяйственных почв". Arkema . Получено 2013-09-06 .
- ^ Регистрация препаратов Paladin и Paladin EC, содержащих новый активный ингредиент диметилдисульфид (PDF) , Департамент охраны окружающей среды штата Нью-Йорк, 9 марта 2012 г.
- ^ Диметилдисульфид (ДМДС)
- ^ «Ресурсы реактора».
