Флавонолы
Флавонолы — это класс флавоноидов , имеющих 3-гидроксифлавоновый остов (название ИЮПАК: 3-гидрокси-2-фенилхромен-4-он). Их разнообразие обусловлено различным положением фенольных групп –ОН . Они отличаются от флаванолов (с «a»), таких как катехин , другой класс флавоноидов, и неродственной группы метаболически важных молекул, флавинов (с «i»), полученных из желтого витамина B рибофлавина .
Флавонолы присутствуют в самых разных фруктах и овощах. В западном населении предполагаемое ежедневное потребление флавонолов составляет 20–50 мг в день. Индивидуальное потребление варьируется в зависимости от типа потребляемой диеты. [1]
Феномен двойной флуоресценции (вследствие внутримолекулярного переноса протонов в возбужденном состоянии или ESIPT) индуцируется таутомерией флавонолов (и глюкозидов) и может способствовать защите растений от ультрафиолетового излучения и окраске цветков . [2]
Помимо того, что они являются подклассом флавоноидов , флавонолы, как предполагается в исследовании клюквенного сока, играют роль наряду с проантоцианидинами в способности сока блокировать бактериальную адгезию, что подтверждается сжатием фимбрий бактерий E. coli в мочевыводящих путях, что значительно снижает способность этих бактерий оставаться на месте и вызывать инфекцию. [3] Агликоны флавонолов в растениях являются мощными антиоксидантами, которые служат для защиты растений от активных форм кислорода (ROS). [4]
Флавонолы
| Имя | Название ИЮПАК | 5 | 6 | 7 | 8 | 2′ | 3′ | 4′ | 5′ | 6′ |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 3-Гидроксифлавон | 3-гидрокси-2-фенилхромен-4-он | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ЧАС |
| Азалеатин | 2-(3,4-дигидроксифенил)-3,7-дигидрокси-5-метоксихромен-4-он | ОСН 3 | ЧАС | ОЙ | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ОЙ | ОЙ | ЧАС |
| Фисетин | 3,3′,4′,7-тетрагидрокси-2-фенилхромен-4-он | ЧАС | ЧАС | ОЙ | ЧАС | ЧАС | ОЙ | ОЙ | ЧАС | ЧАС |
| Галангин | 3,5,7-тригидрокси-2-фенилхромен-4-он | ОЙ | ЧАС | ОЙ | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ЧАС |
| Госсыпетин | 2-(3,4-дигидроксифенил)-3,5,7,8-тетрагидроксихромен-4-он | ОЙ | ЧАС | ОЙ | ОЙ | ЧАС | ОЙ | ОЙ | ЧАС | ЧАС |
| Кемпфериде | 3,5,7-тригидрокси-2-(4-метоксифенил)хромен-4-он | ОЙ | ЧАС | ОЙ | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ОСН 3 | ЧАС | ЧАС |
| Кемпферол | 3,4′,5,7-тетрагидрокси-2-фенилхромен-4-он | ОЙ | ЧАС | ОЙ | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ОЙ | ЧАС | ЧАС |
| Изорхамнетин | 3,5,7-тригидрокси-2-(4-гидрокси-3-метоксифенил)хромен-4-он | ОЙ | ЧАС | ОЙ | ЧАС | ЧАС | ОСН 3 | ОЙ | ЧАС | ЧАС |
| Морен | 2-(2,4-дигидроксифенил)-3,5,7-тригидроксихромен-4-он | ОЙ | ЧАС | ОЙ | ЧАС | ОЙ | ЧАС | ОЙ | ЧАС | ЧАС |
| Мирицетин | 3,3′,4′,5′,5,7-гексагидрокси-2-фенилхромен-4-он | ОЙ | ЧАС | ОЙ | ЧАС | ЧАС | ОЙ | ОЙ | ОЙ | ЧАС |
| Нацудайдайин | 2-(3,4-диметоксифенил)-3-гидрокси-5,6,7,8-тетраметоксихромен-4-он | ОСН 3 | ОСН 3 | ОСН 3 | ОСН 3 | ЧАС | ЧАС | ОСН 3 | ОСН 3 | ЧАС |
| Пахиподол | 5-гидрокси-2-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-3,7-диметоксихромен-4-он | ОЙ | ЧАС | ОСН 3 | ЧАС | ЧАС | ОСН 3 | ОЙ | ЧАС | ЧАС |
| Кверцетин | 3,3′,4′,5,7-пентагидрокси-2-фенилхромен-4-он | ОЙ | ЧАС | ОЙ | ЧАС | ЧАС | ОЙ | ОЙ | ЧАС | ЧАС |
| Рамназин | 3,5-дигидрокси-2-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-7-метоксихромен-4-он | ОЙ | ЧАС | ОСН 3 | ЧАС | ЧАС | ОСН 3 | ОЙ | ЧАС | ЧАС |
| Рамнетин | 2-(3,4-дигидроксифенил)-3,5-дигидрокси-7-метоксихромен-4-он | ОЙ | ЧАС | ОСН 3 | ЧАС | ЧАС | ОЙ | ОЙ | ЧАС | ЧАС |
Гликозиды флавонола
| Имя | Агликон | 3 | 5 | 6 | 7 | 8 | 2′ | 3′ | 4′ | 5′ | 6′ |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Астрагалин | Кемпферол | Глц | |||||||||
| Азалеин | Азалеатин | Ра | |||||||||
| Гиперозид | Кверцетин | Гал | |||||||||
| Изокверцитин | Кверцетин | Глц | |||||||||
| Кемпферитрин | Кемпферол | Ра | Ра | ||||||||
| Мирицитрин | Мирицетин | Ра | |||||||||
| Кверцитрин | Кверцетин | Ра | |||||||||
| Робинин | Кемпферол | Робиноза | Ра | ||||||||
| Рутин | Кверцетин | Рутиноза | |||||||||
| Спиреозид | Кверцетин | Глц | |||||||||
| Ксанторхамнин | Рамнетин | трисахарид | |||||||||
| Амуренсин | Кемпферол | Глц | трет -амил | ||||||||
| Икариин | Кемпфериде | Ра | Глц | трет -амил | |||||||
| Троксерутин | Кверцетин | Рутиноза | гидроксиэтил | гидроксиэтил | гидроксиэтил |
Взаимодействие с лекарственными средствами
Флавоноиды оказывают влияние на активность CYP ( P450 ). Флавонолы являются ингибиторами CYP2C9 [5] и CYP3A4 [1] , которые являются ферментами , метаболизирующими большинство лекарств в организме.
Технологическое использование
Исследование 2013 года показало, что с помощью оптических методов можно количественно определить накопление флавонолов в некоторых фруктах и, таким образом, отсортировать фрукты по качеству и долговечности хранения. [6]
Влияние на здоровье
Исследование 2022 года выявило связь между потреблением флавонолов (содержащихся в пище) и более низкой скоростью снижения когнитивных способностей, включая память. [7]
Смотрите также
Ссылки
- ^ ab Cermak R, Wolffram S (октябрь 2006 г.). «Потенциал флавоноидов влиять на метаболизм и фармакокинетику лекарственных средств с помощью местных желудочно-кишечных механизмов». Curr. Drug Metab . 7 (7): 729– 44. doi :10.2174/138920006778520570. PMID 17073577. Архивировано из оригинала 20 июля 2012 г.
- ^ Смит, Джеральд Дж.; Маркхэм, Кеннет Р. (1998). «Таутомерия флавонолглюкозидов: значение для защиты растений от УФ-излучения и окраски цветков». Журнал фотохимии и фотобиологии A: Химия . 118 (2): 99– 105. doi :10.1016/s1010-6030(98)00354-2.
- ^ "Сочные новости о клюкве". medicalxpress.com . Получено 13 апреля 2018 г. .
- ^ Накабаяси Р., Ёнекура-Сакакибара К., Урано К., Сузуки М., Ямада Ю., Нисидзава Т., Мацуда Ф., Кодзима М., Сакакибара Х., Шинозаки К., Майкл А.Дж., Тоге Т., Ямадзаки М., Сайто К. (2014). «Повышение окислительной и засухоустойчивости арабидопсиса за счет избыточного накопления антиоксидантных флавоноидов». Плант Дж . 77 (3): 367–79 . doi :10.1111/tpj.12388. ПМК 4282528 . ПМИД 24274116.
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Si D, Wang Y, Zhou YH и др. (март 2009 г.). «Механизм ингибирования CYP2C9 флавонами и флавонолами». Drug Metab. Dispos . 37 (3): 629– 34. doi :10.1124/dmd.108.023416. PMID 19074529. S2CID 285706.
- ^ Пинелли, Патриция; Романи, Аннализа; Фиерини, Элиза; Реморини, Дамиано; Агати, Джованни (2013). «Характеристика содержания полифенолов в экзокарпии киви ( Actinidia deliciosa ) для калибровки оптического датчика сортировки фруктов». Фитохимический анализ . 24 (5): 460– 466. doi :10.1002/pca.2443. hdl : 2158/1013486 . PMID 23716352. S2CID 33903704.
- ^ Холланд, Томас Монро; Агарвал, Пуджа; Ванг, Ямин; Дхана, Клодиан; Леурганс, Сью Э.; Ши, Кайла; Бут, Сара Л.; Раджан, Кумар; Шнайдер, Джули А.; Барнс, Лиза Л. (22 ноября 2022 г.). «Связь потребления флавонолов с пищей с изменениями в глобальном познании и нескольких когнитивных способностях». Неврология . 100 (7): e694 – e702 . doi :10.1212/WNL.0000000000201541. PMC 9969915 . S2CID 253800625.
Внешние ссылки
