Икариин

Икариин
Имена
	Название ИЮПАК 7-(β- D -глюкопиранозилокси)-5-гидрокси-4′-метокси-8-(3-метилбут-2-ен-1-ил)-3-(α- L -рамнопиранозилокси)флавон
	Систематическое название ИЮПАК 5-Гидрокси-2-(4-метоксифенил)-8-(3-метилбут-2-ен-1-ил)-7-{[(2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси}-3-{[(2 S ,3 R ,4 R ,5 R ,6 S )-3,4,5-тригидрокси-6-метилоксан-2-ил]окси}-4 H -1-бензопиран-4-он
Идентификаторы
Номер CAS	489-32-7 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ХЭБИ	ЧЕБИ:78420 Н;
ChEMBL	ChEMBL553204 И;
ChemSpider	4477421 И;
Информационная карта ECHA	100.107.649
CID PubChem	5318997;
УНИИ	VNM47R2QSQ И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID00964133;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C33H40O15/c1-13(2)5-10-17-19(45-33-28(42)26(40)23(37)20(12 -34)46-33)11-18(35)21-24(38)31(48-32-27(41)25(39)22(36)14(3)44-32)2 9(47-30(17)21)15-6-8-16(43-4)9-7-15/ч5-9,11,14,20,22-23,25-28,32-37,39-42Н,10,12Н2,1-4Н3/т14-,20+,22-,23+,25+,26-,27+,28+,32-,33+/м0/с1 И Ключ: TZJALUIVHRYQQB-XLRXWWTNSA-N И; ИнЧИ=1/C33H40O15/c1-13(2)5-10-17-19(45-33-28(42)26(40)23(37)20(12- 34)46-33)11-18(35)21-24(38)31(48-32-27(41)25(39)22(36)14(3)44-32)29 (47-30(17)21)15-6-8-16(43-4)9-7-15/ч5-9,11,14,20,22-23,25-28,32-37,39-42H,10,12H2,1-4H3/т14-,20+,22-,23+,25+,26-,27+,28+,32-,33+/м0/с1 Ключ: TZJALUIVHRYQQB-XLRXWWTNBA;
	УЛЫБКИ O=C3C(\O[C@@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)C)=C(/Oc4c(c(O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)cc(O)c34)C\C=C(/C)C)c5ccc(OC)cc5;
Характеристики
Химическая формула	С33Н40О15
Молярная масса	676,668 г·моль −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Икариин — это химическое соединение , классифицируемое как пренилированный флавонолгликозид , тип флавоноида . Это 8-пренилпроизводное кемпферола 3,7 - O - диглюкозида . Соединение было выделено из нескольких видов растений, принадлежащих к роду Epimedium , которые обычно известны как горянка, Инь Ян Хо ^[1] и Herba epimedii . ^[2] Экстракты из этих растений оказывают афродизиакальное действие и используются в традиционной китайской медицине для усиления эректильной функции. ^[3] Однако данные клинических испытаний, подтверждающие эти утверждения, отсутствуют. ^[4]^[5]

Ссылки

^ Liu JJ, Li SP, Wang YT (2006). «Оптимизация количественного определения четырех флавоноидов в Epimedium с помощью капиллярного зонного электрофореза в сочетании с детектированием на диодной матрице с использованием центрального композитного дизайна». J Chromatogr A. 1103 ( 2): 344– 349. doi :10.1016/j.chroma.2005.11.036. PMID 16337210.
^ Cai WJ, Huang JH, Zhang SQ, Wu B, Kapahi P, Zhang XM, Shen ZY (2011). Blagosklonny MV (ред.). «Икариин и его производное икаризид II увеличивают продолжительность жизни через путь инсулина/ИФР-1 у C. elegans». PLOS ONE . 6 (12): e28835. Bibcode : 2011PLoSO...628835C. doi : 10.1371/journal.pone.0028835 . PMC 3244416. PMID 22216122 .
^ Макарова М.Н., Пожарицкая О.Н., Шиков А.Н., Тесакова С.В., Макаров В.Г., Тихонов В.П. (2007). «Влияние суспензии экстракта Epimedium koreanum Nakai на основе липидов на сексуальное поведение крыс». Дж Этнофармакол . 114 (3): 412–416 . doi :10.1016/j.jep.2007.08.021. ПМИД 17890032.
^ "Horny Goat Weed". Drugs.com . 5 августа 2019 г. Получено 7 ноября 2019 г.
^ Фан, Цзянь; Чжан, Юнцзюнь (2017-10-12). «Икариин, антиатеросклеротический препарат из китайской лекарственной травы горянки». Frontiers in Pharmacology . 8 : 734. doi : 10.3389/fphar.2017.00734 . ISSN 1663-9812. PMC 5644024. PMID 29075193 .

[1] Liu JJ, Li SP, Wang YT (2006). «Оптимизация количественного определения четырех флавоноидов в Epimedium с помощью капиллярного зонного электрофореза в сочетании с детектированием на диодной матрице с использованием центрального композитного дизайна». J Chromatogr A. 1103 ( 2): 344– 349. doi :10.1016/j.chroma.2005.11.036. PMID 16337210.

[pmid22216122-2] Cai WJ, Huang JH, Zhang SQ, Wu B, Kapahi P, Zhang XM, Shen ZY (2011). Blagosklonny MV (ред.). «Икариин и его производное икаризид II увеличивают продолжительность жизни через путь инсулина/ИФР-1 у C. elegans». PLOS ONE . 6 (12): e28835. Bibcode : 2011PLoSO...628835C. doi : 10.1371/journal.pone.0028835 . PMC 3244416. PMID 22216122 .

[3] Макарова М.Н., Пожарицкая О.Н., Шиков А.Н., Тесакова С.В., Макаров В.Г., Тихонов В.П. (2007). «Влияние суспензии экстракта Epimedium koreanum Nakai на основе липидов на сексуальное поведение крыс». Дж Этнофармакол . 114 (3): 412–416 . doi :10.1016/j.jep.2007.08.021. ПМИД 17890032.

[4] "Horny Goat Weed". Drugs.com . 5 августа 2019 г. Получено 7 ноября 2019 г.

[5] Фан, Цзянь; Чжан, Юнцзюнь (2017-10-12). «Икариин, антиатеросклеротический препарат из китайской лекарственной травы горянки». Frontiers in Pharmacology . 8 : 734. doi : 10.3389/fphar.2017.00734 . ISSN 1663-9812. PMC 5644024. PMID 29075193 .

Имена

Название ИЮПАК 7-(β- D -глюкопиранозилокси)-5-гидрокси-4′-метокси-8-(3-метилбут-2-ен-1-ил)-3-(α- L -рамнопиранозилокси)флавон
Систематическое название ИЮПАК 5-Гидрокси-2-(4-метоксифенил)-8-(3-метилбут-2-ен-1-ил)-7-{[(2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси}-3-{[(2 S ,3 R ,4 R ,5 R ,6 S )-3,4,5-тригидрокси-6-метилоксан-2-ил]окси}-4 H -1-бензопиран-4-он
Идентификаторы
Номер CAS	489-32-7^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ХЭБИ	ЧЕБИ:78420^Н
ChEMBL	ChEMBL553204^И
ChemSpider	4477421^И
Информационная карта ECHA	100.107.649
CID PubChem	5318997
УНИИ	VNM47R2QSQ^И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID00964133
ИнЧи ИнЧИ=1S/C33H40O15/c1-13(2)5-10-17-19(45-33-28(42)26(40)23(37)20(12 -34)46-33)11-18(35)21-24(38)31(48-32-27(41)25(39)22(36)14(3)44-32)2 9(47-30(17)21)15-6-8-16(43-4)9-7-15/ч5-9,11,14,20,22-23,25-28,32-37,39-42Н,10,12Н2,1-4Н3/т14-,20+,22-,23+,25+,26-,27+,28+,32-,33+/м0/с1^И Ключ: TZJALUIVHRYQQB-XLRXWWTNSA-N^И ИнЧИ=1/C33H40O15/c1-13(2)5-10-17-19(45-33-28(42)26(40)23(37)20(12- 34)46-33)11-18(35)21-24(38)31(48-32-27(41)25(39)22(36)14(3)44-32)29 (47-30(17)21)15-6-8-16(43-4)9-7-15/ч5-9,11,14,20,22-23,25-28,32-37,39-42H,10,12H2,1-4H3/т14-,20+,22-,23+,25+,26-,27+,28+,32-,33+/м0/с1 Ключ: TZJALUIVHRYQQB-XLRXWWTNBA
УЛЫБКИ O=C3C(\O[C@@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)C)=C(/Oc4c(c(O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)cc(O)c34)C\C=C(/C)C)c5ccc(OC)cc5
Характеристики
Химическая формула	С33Н40О15
Молярная масса	676,668 г·моль ⁻¹
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс