Галангин

Галангин
Скелетная формула галангина
Шаростержневая модель молекулы галангина
Имена
Название ИЮПАК
3,5,7-Тригидроксифлавон
Систематическое название ИЮПАК
3,5,7-Тригидрокси-2-фенил-4 H -1-бензопиран-4-он
Другие имена
Норизальпинин
3,5,7-триОН-флавон
Идентификаторы
  • 548-83-4 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:5262 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL309490 проверятьИ
ChemSpider
  • 4444935 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.008.147
  • 410
КЕГГ
  • С10044 проверятьИ
CID PubChem
  • 5281616
УНИИ
  • 142FWE6ECS проверятьИ
  • DTXSID70203288
  • InChI=1S/C15H10O5/c16-9-6-10(17)12-11(7-9)20-15(14(19)13(12)18)8-4-2-1-3-5-8/h1-7,16-17,19H проверятьИ
    Ключ: VCCRNZQBSJXYJD-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • InChI=1/C15H10O5/c16-9-6-10(17)12-11(7-9)20-15(14(19)13(12)18)8-4-2-1-3-5-8/h1-7,16-17,19H
    Ключ: VCCRNZQBSJXYJD-UHFFFAOYAC
  • О=С1с3с(О/С(=С1/О)с2ccccc2)cc(О)cc3O
Характеристики
С15Н10О5
Молярная масса270,240  г·моль −1
Плотность1,579 г/мл
Температура плавления214–215 °C (417–419 °F; 487–488 K)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
проверятьИ проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Галангин — это флавонол , тип флавоноида .

Происшествие

Галангин содержится в высоких концентрациях в таких растениях, как Alpinia officinarum (галангал малый) [1] и Helichrysum aureonitens . [2] Он также содержится в корневище Alpinia galanga [3] и в прополисе . [4]

Биологическая активность

Было показано, что галангин обладает in vitro антибактериальной [5] [6] [7] и противовирусной активностью. [8] Он также подавляет рост клеток опухоли молочной железы in vitro . [9] [10]

Ссылки

  1. ^ Ciolino, HP; Yeh, GC (1999). «Флавоноид галангин является ингибитором активности CYP1A1 и агонистом/антагонистом арильного углеводородного рецептора». British Journal of Cancer . 79 (9/10): 1340–1346. doi :10.1038/sj.bjc.6690216. PMC  2362711 . PMID  10188874.
  2. ^ Афолаян А. Дж., Мейер Дж. Дж. (1997). «Антимикробная активность 3,5,7-тригидроксифлавона, выделенного из побегов Helichrysum aureonitens». Журнал этнофармакологии . 57 (3): 177–181. doi :10.1016/s0378-8741(97)00065-2. PMID  9292410.
  3. ^ Каур, А.; Сингх, Р.; Дей, К.С.; Шарма, С.С.; Бхутани, К.К.; Сингх, И.П. (2010). «Антилейшманиальные фенилпропаноиды из Alpinia galanga (Linn.) Willd» (PDF) . Индийский журнал экспериментальной биологии . 48 (3): 314–317. PMID  21046987.
  4. ^ Tosi, E; Re, E; Ortega, M; Cazzoli, A (2007). «Пищевой консервант на основе прополиса: бактериостатическая активность полифенолов и флавоноидов прополиса в отношении Escherichia coli». Пищевая химия . 104 (3): 1025–1029. doi :10.1016/j.foodchem.2007.01.011.
  5. ^ Cushnie TP, Lamb AJ (2006). «Оценка антибактериальной активности галангина против штаммов Staphylococcus aureus, устойчивых к 4-хинолону». Phytomedicine . 13 (3): 187–191. doi :10.1016/j.phymed.2004.07.003. PMID  16428027.
  6. ^ Cushnie TP, Lamb AJ (2005). «Обнаружение вызванного галангином повреждения цитоплазматической мембраны у Staphylococcus aureus путем измерения потери калия». Журнал этнофармакологии . 101 (1–3): 243–248. doi :10.1016/j.jep.2005.04.014. PMID  15985350.
  7. ^ Лю, Ян Сильвия; Чжан, Чэнцянь; Ху, Би Луань; Хао, Пилян; Чуа, Сонг Линь (2024-09-02). «Двухвидовая протеомика и целевое вмешательство во взаимодействия животных и патогенов». Журнал передовых исследований . doi : 10.1016/j.jare.2024.08.038 . ISSN  2090-1232.
  8. ^ Афолаян А.Дж., Мейер Дж.Дж., Тейлор М.Б., Эразмус Д. (1997). «Противовирусная активность галангина, выделенного из надземной части Helichrysum aureonitens». Журнал этнофармакологии . 56 (2): 165–169. дои : 10.1016/s0378-8741(97)01514-6. ПМИД  917497.
  9. ^ So, FV; Guthrie, N.; Chambers, AF; Moussa, M.; Carroll, KK (1996). «Ингибирование пролиферации клеток рака молочной железы человека и задержка образования опухолей молочной железы флавоноидами и цитрусовыми соками». Nutrition and Cancer . 26 (2): 167–181. doi :10.1080/01635589609514473. PMID  8875554.
  10. ^ So, F.; Guthrie, N.; Chambers, AF; Carroll, KK (1997). «Ингибирование пролиферации клеток рака молочной железы человека MCF-7, положительных по рецептору эстрогена, флавоноидами в присутствии и отсутствии избытка эстрогена». Cancer Letters . 112 (2): 127–133. doi :10.1016/S0304-3835(96)04557-0. PMID  9066718.
  • Галангин на Chemblink.com
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Галангин&oldid=1244774330"