Бромэтан
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Бромэтан [2] | |||
| Другие имена Бромистый этил [1] Монобромэтан [1] | |||
| Идентификаторы | |||
| |||
3D модель ( JSmol ) |
| ||
| 1209224 | |||
| ЧЭБИ |
| ||
| ChEMBL |
| ||
| ChemSpider |
| ||
| Информационная карта ECHA | 100.000.751 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| КЕГГ |
| ||
| МеШ | бромэтан | ||
CID PubChem |
| ||
| Номер RTECS |
| ||
| УНИИ |
| ||
| Номер ООН | 1891 | ||
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
| ||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C2H5Br | |||
| Молярная масса | 108,966 г·моль −1 | ||
| Появление | Бесцветная жидкость. | ||
| Запах | эфироподобный | ||
| Плотность | 1,46 г мл −1 | ||
| Температура плавления | от −120 до −116 °C; от −184 до −177 °F; от 153 до 157 K | ||
| Точка кипения | 38,0 - 38,8 °C; 100,3 - 101,8 °F; 311,1 - 311,9 K | ||
| 1,067 г/100 мл (0 °C) 0,914 г/100 мл (20 °C) 0,896 г/100 мл (30 °C) | |||
| Растворимость | смешивается с этанолом , эфиром , хлороформом , органическими растворителями | ||
| лог P | 1.809 | ||
| Давление пара | 51,97 кПа (при 20 °C) | ||
Константа закона Генри ( k H ) | 1,3 мкмоль Па −1 кг −1 | ||
| -54,70·10 −6 см 3 /моль | |||
Показатель преломления ( nD ) | 1.4225 | ||
| Вязкость | 402 Па.с (при 20 °C) | ||
| Термохимия | |||
Теплоемкость ( С ) | 105,8 ДжК −1 моль −1 | ||
Стандартная энтальпия образования (Δ f H ⦵ 298 ) | −97,6–93,4 кДж моль −1 | ||
| Опасности | |||
| Маркировка СГС : | |||
   | |||
| Опасность | |||
| Н225 , Н302 , Н332 , Н351 | |||
| П210 , П281 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | −23 °C (−9 °F; 250 K) | ||
| 511 °C (952 °F; 784 К) | |||
| Пределы взрывоопасности | 6,75–11,25% | ||
| Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК): | |||
LD 50 ( средняя доза ) | 1,35 г кг −1 (перорально, крыса) | ||
LC 50 ( средняя концентрация ) | 26 980 ppm (крыса, 1 час) 16 230 ppm (мышь, 1 час) 4681 ppm (крыса) 2723 ppm (мышь) [3] | ||
LC Lo ( самый низкий опубликованный ) | 3500 ppm (мышь) 24 000 ppm (морская свинка, 30 мин) 7000 ppm (морская свинка, >4,5 ч) [3] | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (допустимый) | TWA 200 частей на миллион (890 мг/м 3 ) [1] | ||
РЕЛ (рекомендуется) | Не установлено [1] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | 2000 частей на миллион [1] | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные алканы | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Бромэтан , также известный как бромистый этил , является химическим соединением группы галогеналканов . Химики обозначают его аббревиатурой EtBr (также используемой как сокращение для бромистого этидия ). Это летучее соединение имеет запах, похожий на запах эфира.
Подготовка
Получение EtBr является моделью для синтеза бромалканов в целом. Обычно его получают путем добавления бромистого водорода к этилену :
- H2C = CH2 + HBr → H3C - CH2Br
Бромэтан недорог и его редко можно получить в лаборатории. Лабораторный синтез включает реакцию этанола со смесью бромистоводородной и серной кислот . Альтернативный путь включает кипячение этанола с фосфором и бромом ; трибромид фосфора образуется in situ . [4]
Использует
В органическом синтезе EtBr является синтетическим эквивалентом этилкарбокатиона ( Et + ) синтона . [5] В действительности такой катион фактически не образуется. Например, соли карбоксилатов преобразуются в этиловые эфиры , [6] карбанионы в этилированные производные, тиомочевина в соли этилизотиоурония, [7] а амины в этиламины. [8]
Безопасность
Короткоцепочечные моногалогенуглероды в целом являются потенциально опасными алкилирующими агентами . Бромиды являются лучшими алкилирующими агентами, чем хлориды, поэтому их воздействие следует свести к минимуму.
Ссылки
- ^ abcde Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0265". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ "bromoethane - Compound Summary". PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификация . Получено 15 июня 2012 г.
- ^ ab "Бромистый этил". Концентрации, представляющие непосредственную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
- ^ Оливер Камм и CS Марвел (1941). "Алкил и алкиленбромиды". Органические синтезы; Собрание томов , т. 1, стр. 25.
- ^ Макоша, М.; Йончик, А. «Фазовое алкилирование нитрилов: 2-фенилбутиронитрил». Органические синтезы . 55 : 91; Собрание томов , т. 6, стр. 897.
- ^ Petit, Y.; Larchevêque, M. "Этилглицидат из (S)-серина: этил (R)-(+)-2,3-эпоксипропаноат". Органические синтезы . 75 : 37; Собрание томов , т. 10, стр. 401.
- ^ Э. Бранд; Бранд, ФК «Гуанидодуксусная кислота». Органические синтезы . 22 : 440; Собрание томов , т. 3.
- ^ Brasen, W. R; Hauser, CR "o-Метилэтилбензиловый спирт". Органические синтезы . 34 : 58; Собрание томов , т. 4, стр. 582.
Внешние ссылки
- Международная карта химической безопасности 1378
- Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
- Монография МАИР: «Бромэтан»
