2-Бромпропан

2-Бромпропан
	Скелетная формула 2-бромпропана
	Скелетная формула 2-бромпропана со всеми явно добавленными атомами водорода
Шаростержневая модель 2-бромпропана	Модель заполнения пространства 2-бромпропаном
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 2-Бромпропан
	Другие имена Изопропилбромид
Идентификаторы
Номер CAS	75-26-3 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
Ссылка Бейльштейна	741852
ChEMBL	ChEMBL451810 И;
ChemSpider	6118 И;
Информационная карта ECHA	100.000.778
Номер ЕС	200-855-1;
МеШ	2-бромпропан
CID PubChem	6358;
Номер RTECS	TX4111000;
УНИИ	Р651ХОВ97З И;
Номер ООН	2344
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID7030197;
	ИнЧи ИнХI=1S/C3H7Br/c1-3(2)4/h3H,1-2H3 И Ключ: NAMYKGVDVNBCFQ-UHFFFAOYSA-N И;
	УЛЫБКИ CC(C)Br;
Характеристики
Химическая формула	С3Н7Бр
Молярная масса	122,993 г·моль −1
Появление	Бесцветная жидкость.
Плотность	1,31 г мл −1
Температура плавления	−89,0 °C; −128,1 °F; 184,2 К
Точка кипения	от 59 до 61 °C; от 138 до 142 °F; от 332 до 334 K
Растворимость в воде	3,2 г л −1 (при 20 °C)
лог P	2.136
Давление пара	32 кПа (при 20 °C)
; Константа закона Генри ( k H )	1,0 мкмоль Па −1 моль −1
Показатель преломления ( nD )	1.4251
Вязкость	0,4894 мПа·с (при 20 °C)
Термохимия
Теплоемкость ( С )	135,6 ДжК моль −1
Стандартная энтальпия ; образования (Δ f H ⦵ 298 )	−129 кДж моль −1
Стандартная энтальпия ; сгорания (Δ c H ⦵ 298 )	−2,0537–−2,0501 МДж моль −1
Опасности
	Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Предупреждения об опасности	Н225 , Н360 , Н373
Меры предосторожности	П210 , П308+П313
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 3 0
точка возгорания	19 °C (66 °F; 292 К)
Родственные соединения
Родственные алканы	Бромэтан; 1-Бромпропан; трет -бутилбромид; 1-Бромбутан; 2-Бромбутан;
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

2-Бромпропан , также известный как изопропилбромид и 2-пропилбромид , является галогенированным углеводородом с формулой CH3CHBrCH3 _. Это бесцветная жидкость. Используется для введения изопропиловой функциональной группы в органическом синтезе . 2-Бромпропан получают нагреванием изопропанола с бромистоводородной кислотой . _[^3]

Подготовка

2-Бромпропан коммерчески доступен. Его можно приготовить обычным способом из алкилбромидов, путем реакции изопропанола с фосфором и бромом , ^[4] или с трибромидом фосфора . ^[5]

Безопасность

Короткоцепочечные алкилгалогениды часто являются канцерогенными .

Атом брома находится во вторичном положении, что позволяет молекуле легко подвергаться дегидрогалогенированию с образованием пропена , который выделяется в виде газа и может разрушить закрытые реакционные сосуды. Когда этот реагент используется в реакциях, катализируемых основаниями, вместо натрия или гидроксида калия следует использовать карбонат калия .

Дальнейшее чтение

Макс Гергель , «Простите, сэр, не хотели бы вы купить килограмм изопропилбромида?» Pierce Chemical Co. (1979). (история о начинающей химической компании).

Ссылки

^ Armarego, Wilfred LF; Li Lin Chai, Christina (2013). Очистка лабораторных химикатов (7-е изд.). Butterworth-Heinemann. стр. 176. ISBN 9780123821621.
^ "2-бромпропан - Сводка по соединению". PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 27 марта 2005 г. Идентификация . Получено 15 июня 2012 г.
^ "Монография 6526". Индекс химикатов и лекарств Merck.
^ Оливер Камм и CS Marvel (1941). "Алкил и алкиленбромиды". Органические синтезы; Собрание томов , т. 1, стр. 25.
^ CR Noller и R. Dinsmore (1943). "Изобутилбромид". Органические синтезы; Собрание томов , т. 2, стр. 358.

[1] Armarego, Wilfred LF; Li Lin Chai, Christina (2013). Очистка лабораторных химикатов (7-е изд.). Butterworth-Heinemann. стр. 176. ISBN 9780123821621.

[2] "2-бромпропан - Сводка по соединению". PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 27 марта 2005 г. Идентификация . Получено 15 июня 2012 г.

[3] "Монография 6526". Индекс химикатов и лекарств Merck.

[4] Оливер Камм и CS Marvel (1941). "Алкил и алкиленбромиды". Органические синтезы; Собрание томов , т. 1, стр. 25.

[5] CR Noller и R. Dinsmore (1943). "Изобутилбромид". Органические синтезы; Собрание томов , т. 2, стр. 358.