Этабонат
Этабонат или этилкарбонат — это химическая группа с формулой — CO
3–С
2ЧАС
5, или Н
3С–СН
2–O–C(=O)–O –. Названия также используются для сложных эфиров R– OCO
2С
2ЧАС
5, для аниона [ C
2ЧАС
5ОКО−
2], а также для солей последнего.
Фармацевтические аспекты
«Этабонат» — международное непатентованное наименование (МНН) и принятое в США наименование (USAN) для фармацевтических веществ , и это название почти повсеместно используется в фармакологии . [1] Некоторые важные препараты этой группы:
- Лотепреднол этабонат , кортикостероид
- Ремоглифлозина этабонат , противодиабетический препарат
- Серглифлозин этабонат , еще один противодиабетический препарат
Химические аспекты
«Этилкарбонат» — это название, обычно используемое в химии. Важные немедицинские эфиры с этой группой:
- Диэтилкарбонат , (H
3С–СН
2–О–)
2С=О - метилэтилкарбонат, (H
3С–ОС(=О)О–С
2ЧАС
5
Щелочные соли этого аниона, такие как этилкарбонат натрия, известны и довольно стабильны в условиях окружающей среды. Они были предложены в качестве экономичного и экологически чистого промежуточного продукта для синтеза органических соединений из диоксида углерода . [2] Их можно получить реакцией диоксида углерода с щелочными этоксидами : [2] [3]
- [ С
2ЧАС
5О−
] [ М+
] + СО
2→ [ С
2ЧАС
5ОКО−
2] [ М+
]
где M может быть натрием или калием . Этилоксид может быть получен в лабораторных масштабах путем реакции этанола со щелочным металлом,
- С
2ЧАС
5ОН + М → [ С
2ЧАС
5О−
] [ М+
] + ½ Н
2
или, что более экономично и безопасно, путем реакции с гидроксидом щелочного металла
- С
2ЧАС
5ОН + МОН → [ С
2ЧАС
5О−
] [ М+
] + Н
2О
при температуре около 80 °C, используя оксид кальция (негашеную известь) в качестве дегидратирующего агента для ускорения реакции. [2]
Сообщается, что этилкарбонат натрия представляет собой белое кристаллическое твердое вещество, почти нерастворимое во многих органических растворителях (включая диэтиловый эфир , этанол, ацетон и бензол ), которое разлагается без плавления при температуре 380-400 °C. [2] [4]
Напротив, гипотетическая сопряженная этилкарбоновая кислота HOC(=O)O–C
2ЧАС
5неизвестен и (как и угольная кислота ) может быть стабилен только при очень низких температурах.
История
Этилкарбонатные эфиры были описаны в 1837 году Жаном-Батистом Андре Дюма (1800-1884) и его помощником Эженом-Мельхиором Пелиго (1811-1890) во время их исследования природы сахаров (которые ошибочно считались теми же соединениями). [5] [6] [7] [8] [9] [10]
Смотрите также
Ссылки
- ^ Международные непатентованные наименования (МНН) фармацевтических веществ: Названия радикалов, групп и других (PDF) , Всемирная организация здравоохранения , 2012, стр. 28
- ^ abcd Х. А. Суербаев, Н. Ж. Кудайбергенов, Н. Р. Есенжанова, М. К. Кожахмет и А. Гайни (2017): "Щелочные соли алкилкарбоновых кислот как реагенты карбоксилирования фенолов и нафтолов". Известия Национальной академии наук Республики Казахстан ( News of the Academy of Sciences of the Republic of Kazakhstan ), Серия Химия и технология, том 3, выпуск 423, страницы 79-93. Цитата: "[...] этилкарбонаты натрия и калия являются эффективными карбоксилирующими реагентами гидроксиаренов (фенолов и нафтолов) [таких как] гидроксибензойная и гидроксинафтойная кислоты". ISSN 2224-5286.
- ^ Х. А. Суербаев, О. Е. Михненко, Г. Б. Ахметова, К. М. Шалмагамбетов и Э. Г. Чепайкин (2005): "Карбоксилирование фенола солями щелочных металлов этилугольной кислоты". Petroleum Chemistry , т. 45, вып. 1, стр. 41-43. Цитата: "[...] карбоксилирование фенола этилкарбонатом натрия в оптимальных условиях (P-Ar = 1 МПа, T = 200 °C, tau = 6 ч) дало о-гидроксибензойную кислоту (69,9%) и п-гидроксибензойную кислоту (17,5%). [...] разработан способ получения п-гидроксибензойной кислоты карбоксилированием фенола этилкарбонатом калия (P-CO2 = 2,5 МПа, T = 210 °C, tau = 7 ч) с выходом 71%".
- ^ SJ Han и JH Wee (2016): «Фиксация диоксида углерода посредством синтеза этилкарбоната натрия в этаноле, растворенном в NaOH», Industrial Engineering & Chemical Research , том 55, страницы 12111-12118. doi :10.1021/acs.iecr.6b03250
- ^ Хайме Висняк (2009): «Эжен Мельхиор Пелиго». Educación Química , том 20, выпуск 1, страницы 61–69. дои : 10.1016/S0187-893X(18)30008-9
- ^ Ж.-Б. Дюма и Э. Пелиго (1837): «Записка о карбометилате барита». Comptes Rendus , том 2, страницы 433-434.
- ^ Ж.-Б. Дюма и Э. Пелиго (1837): «Sur le carbovinate de potasse». Comptes Rendus , том 4, страницы 563-565.
- ^ Ж.-Б. Дюма, Л. Ж. Тенар, Ж. Л. Гей-Люссак и Ж. Б. Био (1838): «Доклад о воспоминаниях М. Пелиго, под названием: Recherches sur la Nature et les proprietés chimiques des sucres». Comptes Rendus , том 7, страницы 106-113.
- ^ М. Е. Юнгфлейш (1891): «Заметьте sur la vie et les travaux - Эжен Мельхиор Пелиго». Bulletin de la Société Chimique , том 5, страницы xxi-xlvii, 1890 г.
- ^ М. Е. Юнгфлейш (1891): «Заметьте sur la vie et les travaux - Эжен Мельхиор Пелиго». Annales du Conservatoire des Arts et Métiers , том 2, страницы 85–102.
