Эоксин Е4

Эоксин Е4
Имена
Название ИЮПАК
(5 Z ,8 Z ,10 E ,12 E ,14 R ,15 S )-14-{[(2 R )-2-амино-2-карбоксиэтил]сульфанил}-15-гидрокси-5,8,10,12-икозатетраеновая кислота
Другие имена
EXE4; 14,15-LTE4; 14,15-лейкотриен E4
Идентификаторы
  • 1000852-57-2
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:63986
ChemSpider
  • 27471349
CID PubChem
  • 52921882
  • DTXSID601032109
  • ИнЧИ=1S/C23H37NO5S/c1-2-3-12-15-20(25)21(30-18-19(24)23(28)29)16-13-10-8-6-4-5- 7-9-11-14-17-22(26)27/ч4,6-10, 13,16,19-21,25H,2-3,5,11-12,14-15,17-18,24H2,1H3,(H,26,27)(H,28,29)/b6-4 -,9-7-,10-8+,16-13+/t19-,20-,21+/м0/с1
    Ключ: JLJNENVYAVKECZ-HRXVJLLUSA-N
  • ИнЧИ=1/C23H37NO5S/c1-2-3-12-15-20(25)21(30-18-19(24)23(28)29)16-13-10-8-6-4-5- 7-9-11-14-17-22(26)27/ч4,6-10, 13,16,19-21,25H,2-3,5,11-12,14-15,17-18,24H2,1H3,(H,26,27)(H,28,29)/b6-4 -,9-7-,10-8+,16-13+/t19-,20-,21+/м0/с1
    Ключ: JLJNENVYAVKECZ-HRXVJLLUBX
  • CCCCC[C@@H]([C@@H](/C=C/C=C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O)SC[C@@H](C (=О)О)Н)О
Характеристики
С 23 Н 37 Н О 5 С
Молярная масса439,61  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Эоксин E 4 (EXE 4 ) , также известный как 14,15 - лейкотриен E 4 , является эоксином . Клетки производят эоксины путем метаболизма арахидоновой кислоты с ферментом 15-липоксигеназы с образованием 15( S )-гидропероксиэйкозапентаеновой кислоты (т. е. 15( S )-HpETE). Этот продукт затем последовательно преобразуется в EXA 4 , EXC 4 , EXD 4 и EXE 4 с помощью LTC 4 синтазы , неопознанной гамма-глутамилтрансферазы и неопознанной дипептидазы соответственно в пути, который кажется похожим, если не идентичным, пути, который образует лейкотреины, т. е. LTA 4 , LTC 4 , LTD 4 и LTE 4 . Этот путь схематически показан следующим образом: [1] [2]

Арахидоновая кислота + O2 15( S ) -HpETE → EXA4 EXC4 EXD4 → EXE4

EXA 4 рассматривается как внутриклеточно связанный, короткоживущий промежуточный продукт, который быстро метаболизируется в нижестоящие эоксины. Эоксины нижестоящие от EXA 4 секретируются из своих родительских клеток и, как предполагается, но пока не доказано, служат для регулирования аллергических реакций и развития некоторых видов рака (см. эоксины ). [1] [3]

Ссылки

  1. ^ ab Claesson HE (сентябрь 2009 г.). «О биосинтезе и биологической роли эоксинов и 15-липоксигеназы-1 при воспалении дыхательных путей и лимфоме Ходжкина». Простагландины Другие липидные медиаты . 89 (3–4): 120–5. doi :10.1016/j.prostaglandins.2008.12.003. PMID  19130894.
  2. ^ Greene ER, Huang S, Serhan CN, Panigrahy D (2011). «Регуляция воспаления при раке эйкозаноидами». Простагландины и другие липидные медиаторы . 96 (1–4): 27–36. doi :10.1016/j.prostaglandins.2011.08.004. PMC 4051344. PMID  21864702 . 
  3. ^ Feltenmark S, Gautam N, Brunnström A, Griffiths W, Backman L, Edenius C, Lindbom L, Björkholm M, Claesson HE (2008). «Эоксины — это провоспалительные метаболиты арахидоновой кислоты, вырабатываемые путем 15-липоксигеназы-1 в эозинофилах и тучных клетках человека». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 105 (2): 680–5. Bibcode : 2008PNAS..105..680F. doi : 10.1073/pnas.0710127105 . PMC 2206596. PMID  18184802 . 


Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Eoxin_E4&oldid=1246814513"