Эоксин А4

Эоксин А4
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
(5 Z ,8 Z ,10 E ,12 E )-13-[(2 S ,3 S )-3-пентилоксиран-2-ил]тридека-5,8,10,12-тетраеновая кислота
Другие имена
EXa4; 14,15-ЛТА4
Идентификаторы
  • 81918-96-9 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:63983
ChemSpider
  • 27471348
CID PubChem
  • 52921883
  • DTXSID801032105
  • ИнЧИ=1S/C20H30O3/c1-2-3-12-15-18-19(23-18)16-13-10-8-6-4-5-7-9-11-14-17-20( 21)22/ч4,6-10 ,13,16,18-19H,2-3,5,11-12,14-15,17H2,1H3,(H,21,22)/b6-4-,9-7-,10-8+, 16-13+/t18-,19-/м0/с1
    Ключ: URDQSJSEGRMOIT-FDMWOPBLSA-N
  • CCCCC[C@H]1[C@@H](O1)/C=C/C=C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O
Характеристики
С20Н30О3
Молярная масса318,457  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Эоксин A 4 (EXA 4 ) , также известный как 14,15- лейкотриен A 4 , является эоксином . Клетки производят эоксины путем метаболизма арахидоновой кислоты с ферментом 15-липоксигеназы с образованием 15( S )-гидропероксиэйкозапентаеновой кислоты (т. е. 15( S )-HpETE). Этот продукт затем последовательно преобразуется в EXA 4 , EXC 4 , EXD 4 и EXE 4 с помощью LTC 4 синтазы , неопознанной гамма-глутамилтрансферазы и неопознанной дипептидазы соответственно в пути, который кажется похожим, если не идентичным, пути, который образует лейкотреины, т. е. LTA 4 , LTC 4 , LTD 4 и LTE 4 . Этот путь схематически показан следующим образом: [1] [2]

Арахидоновая кислота + O2 15( S ) -HpETE → EXA4 EXC4 EXD4 → EXE4

EXA 4 рассматривается как внутриклеточно связанный, короткоживущий промежуточный продукт, который быстро метаболизируется в нижестоящие эоксины. Эоксины нижестоящие от EXA 4 секретируются из своих родительских клеток и, как предполагается, но пока не доказано, служат для регулирования аллергических реакций и развития некоторых видов рака (см. эоксины ). [1] [3]

Ссылки

  1. ^ ab Claesson HE (сентябрь 2009 г.). «О биосинтезе и биологической роли эоксинов и 15-липоксигеназы-1 при воспалении дыхательных путей и лимфоме Ходжкина». Простагландины Другие липидные медиаты . 89 (3–4): 120–5. doi :10.1016/j.prostaglandins.2008.12.003. PMID  19130894.
  2. ^ Greene ER, Huang S, Serhan CN, Panigrahy D (2011). «Регуляция воспаления при раке эйкозаноидами». Простагландины и другие липидные медиаторы . 96 (1–4): 27–36. doi :10.1016/j.prostaglandins.2011.08.004. PMC 4051344. PMID  21864702 . 
  3. ^ Feltenmark S, Gautam N, Brunnström A, Griffiths W, Backman L, Edenius C, Lindbom L, Björkholm M, Claesson HE (2008). «Эоксины — это провоспалительные метаболиты арахидоновой кислоты, вырабатываемые посредством пути 15-липоксигеназы-1 в эозинофилах и тучных клетках человека». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 105 (2): 680–5. Bibcode : 2008PNAS..105..680F. doi : 10.1073/pnas.0710127105 . PMC 2206596. PMID  18184802 . 


Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Eoxin_A4&oldid=1246814446"