Эоксин D4

Эоксин D4
Имена
Название ИЮПАК
S -[(6 S ,7 R ,8 E ,10 E ,12 Z ,15 Z )-19-карбокси-6-гидрокси-8,10,12,15-нонадекатетраен-7-ил]- L -цистеинилглицин
Другие имена
14,15-лейкотриен D4; 14,15-ЛТД4
Идентификаторы
  • 75290-64-1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:63985
ChemSpider
  • 24822074
CID PubChem
  • 42607304
  • DTXSID901032108
  • InChI=1S/C25H40N2O6S/c1-2-3-12-15-21(28)22(34-19-20(26)25(33)27-18-24(31)32)16-13-10-8-6-4-5-7-9-11-14-17-23(29)30/h4,6-10,13,16,20-22,28H,2-3,5,11-12,14-15,17-19,26H2,1H3,(H,27,33)(H,29,30)(H,31,32)/b6-4-,9-7-,10-8+,16-13+/t20-,21-,22+/m0/s1
    Ключ: BUTLPEVGZIRJOA-SPCGXPCUSA-N
  • CCCCC[C@@H]([C@@H](/C=C/C=C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O)SC[C@@H](C (=O)NCC(=O)O)N)O
Характеристики
С25Н40Н2О6S
Молярная масса496,66  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Эоксин D 4 (EXD 4 ) , также известный как 14,15- лейкотриен D 4 , является эоксином . Клетки производят эоксины путем метаболизма арахидоновой кислоты с ферментом 15-липоксигеназы с образованием 15( S )-гидропероксиэйкозапентаеновой кислоты (т. е. 15( S )-HpETE). Этот продукт затем последовательно преобразуется в EXA 4 , EXC 4 , EXD 4 и EXE 4 с помощью LTC 4 синтазы , неопознанной гамма-глутамилтрансферазы и неопознанной дипептидазы соответственно в пути, который кажется похожим, если не идентичным, пути, который образует лейкотреины, т. е. LTA 4 , LTC 4 , LTD 4 и LTE 4 . Этот путь схематически показан следующим образом: [1] [2]

Арахидоновая кислота + O2 15( S ) -HpETE → EXA4 EXC4 EXD4 → EXE4

EXA 4 рассматривается как внутриклеточно связанный, короткоживущий промежуточный продукт, который быстро метаболизируется в нижестоящие эоксины. Эоксины нижестоящие от EXA 4 секретируются из своих родительских клеток и, как предполагается, но пока не доказано, служат для регулирования аллергических реакций и развития некоторых видов рака (см. эоксины ). [1] [3]

Ссылки

  1. ^ ab Claesson HE (сентябрь 2009 г.). «О биосинтезе и биологической роли эоксинов и 15-липоксигеназы-1 при воспалении дыхательных путей и лимфоме Ходжкина». Простагландины Другие липидные медиаты . 89 (3–4): 120–5. doi :10.1016/j.prostaglandins.2008.12.003. PMID  19130894.
  2. ^ Greene ER, Huang S, Serhan CN, Panigrahy D (2011). «Регуляция воспаления при раке эйкозаноидами». Простагландины и другие липидные медиаторы . 96 (1–4): 27–36. doi :10.1016/j.prostaglandins.2011.08.004. PMC 4051344. PMID  21864702 . 
  3. ^ Feltenmark S, Gautam N, Brunnström A, Griffiths W, Backman L, Edenius C, Lindbom L, Björkholm M, Claesson HE (2008). «Эоксины — это провоспалительные метаболиты арахидоновой кислоты, вырабатываемые посредством пути 15-липоксигеназы-1 в эозинофилах и тучных клетках человека». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 105 (2): 680–5. Bibcode : 2008PNAS..105..680F. doi : 10.1073/pnas.0710127105 . PMC 2206596. PMID  18184802 . 


Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Eoxin_D4&oldid=1246814469"