Эоксин С4

Эоксин С4
Имена
Название ИЮПАК
L -γ-Глутамил- S -[(6 S ,7 R ,8 E ,10 E ,12 Z ,15 Z )-19-карбокси-6-гидрокси-8,10,12,15-нонадекатетраен-7-ил]- L -цистеинилглицин
Идентификаторы
  • 75290-60-7
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ХЭБИ
  • ЧЕБИ:63984
ChemSpider
  • 24822073
CID PubChem
  • 42607303
  • DTXSID501032106
  • ИнЧИ=1S/C30H47N3O9S/c1-2-3-12-15-24(34)25(16-13-10-8-6-4-5-7-9-11-14-17 -27(36)37)43-21-23(29(40)32-20-28(38)39)33-26(35)19-18-22(31)30(41)42/ч4, 6-10,13,16,22-25,34H,2-3,5,11-12,14-15,17-21,31H2,1H3,(H,32,40)(H,33,35)(H,36,37)(H,38,39)(H,41,42)/b6-4-,9-7-,10-8+,16-13+/t22-,23-,24-,25+/m0/s1
    Ключ: OBQVBASHEWLKCQ-PKBWNXTMSA-N
  • CCCCC[C@@H]([C@@H](/C=C/C=C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O)SC[C@@H](C(=O)NCC(=O)O)NC(=O)CC[C@@H](C(=O)O)N)O
Характеристики
С 30 Н 47 Н 3 О 9 С
Молярная масса625,78  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Эоксин C 4 (EXC 4 ) , также известный как 14,15- лейкотриен C 4 , является эоксином . Клетки производят эоксины путем метаболизма арахидоновой кислоты с ферментом 15-липоксигеназы с образованием 15( S )-гидропероксиэйкозапентаеновой кислоты (т. е. 15( S )-HpETE). Этот продукт затем последовательно преобразуется в EXA 4 , EXC 4 , EXD 4 и EXE 4 с помощью LTC 4 синтазы , неопознанной гамма-глутамилтрансферазы и неопознанной дипептидазы соответственно в пути, который кажется похожим, если не идентичным, пути, который образует лейкотреины, т. е. LTA 4 , LTC 4 , LTD 4 и LTE 4 . Этот путь схематически показан следующим образом: [1] [2]

Арахидоновая кислота + O2 15( S ) -HpETE → EXA4 EXC4 EXD4 → EXE4

EXA 4 рассматривается как внутриклеточно связанный, короткоживущий промежуточный продукт, который быстро метаболизируется в нижестоящие эоксины. Эоксины нижестоящие от EXA 4 секретируются из своих родительских клеток и, как предполагается, но пока не доказано, служат для регулирования аллергических реакций и развития некоторых видов рака (см. эоксины ). [1] [3]

Ссылки

  1. ^ ab Claesson HE (сентябрь 2009 г.). «О биосинтезе и биологической роли эоксинов и 15-липоксигеназы-1 при воспалении дыхательных путей и лимфоме Ходжкина». Prostaglandins Other Lipid Mediat . 89 ( 3– 4): 120– 5. doi :10.1016/j.prostaglandins.2008.12.003. PMID  19130894.
  2. ^ Greene ER, Huang S, Serhan CN, Panigrahy D (2011). «Регуляция воспаления при раке эйкозаноидами». Простагландины и другие липидные медиаторы . 96 ( 1– 4): 27– 36. doi : 10.1016/j.prostaglandins.2011.08.004. PMC 4051344. PMID  21864702 . 
  3. ^ Feltenmark S, Gautam N, Brunnström A, Griffiths W, Backman L, Edenius C, Lindbom L, Björkholm M, Claesson HE (2008). «Эоксины — это провоспалительные метаболиты арахидоновой кислоты, вырабатываемые посредством пути 15-липоксигеназы-1 в эозинофилах и тучных клетках человека». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 105 (2): 680– 5. Bibcode : 2008PNAS..105..680F. doi : 10.1073/pnas.0710127105 . PMC 2206596. PMID  18184802. 


Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Eoxin_C4&oldid=1246814461"