Диметилацетамид
Диметилацетамид
Скелетная формула диметилацетамида
Шаростержневая модель диметилацетамида
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
N , N -диметилацетамид
Идентификаторы
  • 127-19-5 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
СокращенияДМА, ДМАК, ДМАК [1]
1737614
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:84254 ☒Н
ChEMBL
  • ChEMBL11873 проверятьИ
ChemSpider
  • 29107 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.004.389
Номер ЕС
  • 204-826-4
МеШдиметилацетамид
CID PubChem
  • 31374
Номер RTECS
  • AB7700000
УНИИ
  • JCV5VDB3HY проверятьИ
  • DTXSID5020499
  • ИнХИ=1S/C4H9NO/c1-4(6)5(2)3/h1-3H3 проверятьИ
    Ключ: FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • CN(C)C(C)=O
Характеристики
С4Н9НO​​​​​
Молярная масса87,122  г·моль −1
ПоявлениеБесцветная жидкость.
ЗапахАммиачный
Плотность0,937 г/мл
Температура плавления−20 °C (−4 °F; 253 К)
Точка кипения165,1 °С; 329,1 °F; 438,2 К
Смешивающийся
лог P−0,253
Давление пара300 Па
УФ-видимый (λ макс )270 нм
Показатель преломления ( nD )
1.4375
Вязкость0,945 мПа·с [2]
Термохимия
178,2 Дж/(К·моль)
−300,1 кДж/моль
−2,5835–−2,5805 МДж/моль
Опасности
Маркировка СГС :
GHS07: Восклицательный знак GHS08: Опасность для здоровья
Опасность
Н312 , Н319 , Н332 , Н360
П280 , П308+П313
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
2
0
точка возгорания63 °C (145 °F; 336 К)
490 °C (914 °F; 763 К)
Пределы взрывоопасности1,8–11,5%
Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК):
2,24 г/кг (дермально, кролик)
4,3 г/кг (перорально, крыса)
4,8 г/кг (перорально, крыса)
4,62 г/кг (перорально, мышь) [4]
2475 ppm (крыса, 1  ч ) [4]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимый)
TWA 10 частей на миллион (35 мг/м 3 ) [кожа] [3]
РЕЛ (рекомендуется)
TWA 10 частей на миллион (35 мг/м 3 ) [кожа] [3]
IDLH (Непосредственная опасность)
300 частей на миллион [3]
Родственные соединения
Родственные соединения
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Диметилацетамид ( DMAc или DMA ) — органическое соединение с формулой CH3C (O)N(CH3 ) 2 . Эта бесцветная, смешивающаяся с водой, высококипящая жидкость обычно используется в качестве полярного растворителя в органическом синтезе . DMA смешивается с большинством других растворителей, хотя он плохо растворяется в алифатических углеводородах .

Синтез и производство

DMA получают в коммерческих целях путем реакции диметиламина с уксусным ангидридом или уксусной кислотой . Дегидратация соли диметиламина и уксусной кислоты также дает это соединение: [5]

CH 3 CO 2 H·HN(CH 3 ) 2 → H 2 O + CH 3 CON(CH 3 ) 2

Диметилацетамид также может быть получен путем реакции диметиламина с метилацетатом . [6]

Один из путей получения диметилацетамида

Разделение и очистка продукта осуществляется многоступенчатой ​​перегонкой в ​​ректификационных колоннах. ДМА получается с практически количественным (99%) выходом в расчете на метилацетат. [6]

Реакции и приложения

Химические реакции диметилацетамида типичны для N , N -дизамещенных амидов . Гидролиз ацил-N связи происходит в присутствии кислот :

CH3CON ( CH3 ) 2 + H2O + HCl → CH3COOH + ( CH3 ) 2NH2 + Cl −

Однако он устойчив к основаниям. По этой причине DMA является полезным растворителем для реакций с участием сильных оснований, таких как гидроксид натрия . [7]

Диметилацетамид обычно используется в качестве растворителя для волокон (например, полиакрилонитрила , спандекса ) или в клеевой промышленности. [5] Он также используется в производстве фармацевтических препаратов и пластификаторов в качестве реакционной среды.

Раствор хлорида лития в DMAc (LiCl/DMAc) может растворять целлюлозу . В отличие от многих других растворителей целлюлозы, LiCl/DMAc дает молекулярную дисперсию, т.е. «истинный раствор». По этой причине он используется в гель-проникающей хроматографии для определения распределения молярной массы образцов целлюлозы.

Диметилацетамид также используется в качестве вспомогательного вещества в лекарственных препаратах, например, в Вумоне ( тенипозид ), Бусульфексе ( бусульфан ) или Амсидине ( амсакрине ).

Токсичность

Диметилацетамид, как и большинство простых алкиламидов, имеет низкую острую токсичность. Хроническое воздействие может вызвать гепатотоксичность . [8] [9] [10] [11] В высоких дозах (400 мг/кг массы тела в день) диметилацетамид оказывает воздействие на центральную нервную систему (например, депрессию , галлюцинации и бред ). [8] [12] [13]

Диметилацетамид может быть несовместим с поликарбонатом или АБС . Устройства (например, шприцы), содержащие поликарбонат или АБС, могут растворяться при контакте с диметилацетамидом. [14]

Регулирование

В 2011 году диметилацетамид был определен в ЕС как вещество, вызывающее особую обеспокоенность (SVHC), из-за его репродуктивной токсичности . [15] В 2014 году Европейская комиссия начала расследование с целью ограничения использования диметилацетамида в ЕС в соответствии с REACH . [16]

В 2015 году CNESST (Комитет по стандартам, справедливости, охране труда и технике безопасности в Квебеке ) принял ужесточенную классификацию диметилацетамида: [17]

ОписаниеКатегорияЗаявление об опасности СГС
Репродуктивная токсичность2Предположительно может нанести вред фертильности или нерожденному ребенку (H361)
Специфическая токсичность для органов-мишеней – многократное воздействие2Может вызывать повреждение органов при длительном или многократном воздействии (H373)
Серьезное повреждение глаз/раздражение глаз2Вызывает серьезное раздражение глаз (H319)
Острая токсичность – при вдыхании3Токсично при вдыхании (H331)
Специфическая токсичность для органов-мишеней – однократное воздействие – наркотические эффекты3Может вызывать сонливость или головокружение (H336)
Легковоспламеняющаяся жидкость4Горючая жидкость (H227)

Ссылки

  1. ^ Munro, DD; Stoughton, RB (1965). «Диметилацетамид (DMAC) и диметилформамид (DMFA). Влияние на чрескожную абсорбцию». Архивы дерматологии . 92 (5): 585–586. doi :10.1001/archderm.1965.01600170101020. PMID  5844405.
  2. ^ Iloukhani, H., K. Khanlarzadeh. "Плотность, вязкость и показатели преломления для бинарных и тройных смесей N, N-диметилацетамида (1) + 2-метилбутан-2-ол (2) + этилацетат (3) при 298,15 К для области жидкости m и при давлении окружающей среды". Journal of Chemical & Engineering Data, 51.4 (2006): 1226–1231. doi :10.1021/je050538q.
  3. ^ abc NIOSH Карманный справочник по химическим опасностям. "#0218". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ ab "Диметилацетамид". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
  5. ^ ab Cheung, H.; Tanke, RS; Torrence, GP "Уксусная кислота". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a01_045.pub2. ISBN 978-3527306732.
  6. ^ аб Графманс, Хорст; Маас, Штеффен; Век, Александр; Рюттер, Хайнц; Шульц, Майкл; Росс, Карл-Хайнц. «Способ получения n,n-диметилацетамида (DMAC)». Гугл Патенты . БАСФ С.Э. Проверено 18 июля 2019 г.
  7. ^ Zen, S.; Kaji, E. (1977). "Диметилнитросукцинат". Органические синтезы . 57 : 60; Собрание томов , т. 6, стр. 503.
  8. ^ ab Министерство здравоохранения и социальных служб США и Министерство труда США (1978) Руководство по охране труда при работе с диметилацетамидом. Теперь: Руководство по охране труда при работе с химическими опасностями. Номер публикации DHHS (NIOSH) 81-123. Январь 1981 г. Национальный институт охраны труда (NIOSH).
  9. ^ Baum, SL; Suruda, AJ (1997). «Токсический гепатит от диметилацетамида». Международный журнал охраны труда и окружающей среды . 3 (1): 1–4. doi :10.1179/oeh.1997.3.1.1. PMID  9891094.
  10. ^ Ли, C.-Y.; Юнг, S.-J.; Ким, S.-A.; Парк, K.-S.; Ха, B.-G. (2006). «Частота поражения печени, вызванного диметилацетамидом, среди новых сотрудников в группе работников, работающих с эластановыми волокнами». Медицина труда и окружающей среды . 63 (10): 688–693. doi :10.1136/oem.2005.023580. PMC 2078052. PMID  16728503 . 
  11. ^ Gong, W.; Liu, X.; Zhu, B. (2016). «Профессиональный токсический гепатит, вызванный диметилацетамидом, с краткосрочным рецидивом: редкий случай». Journal of Thoracic Disease . 8 (6): E408–E411. doi : 10.21037/jtd.2016.04.44 . PMC 4885965. PMID  27293868 . 
  12. ^ Weiss, AJ; Jackson, LG; Carabasi, RA; Mancall, EL; White, JC (1962). «Исследование диметилацетамида первой фазы». Cancer Chemotherapy Reports . 16 (февраль 1962 г.): 477–485. PMID  14005853.
  13. ^ Weiss, AJ; Mancall, EL; Koltes, JA; White, JC; Jackson, LG (1962). «Диметилацетамид: до сих пор нераспознанный галлюциногенный агент». Science . 136 (3511): 151–152. Bibcode :1962Sci...136..151W. doi :10.1126/science.136.3511.151. PMID  14005854. S2CID  20098340.
  14. ^ FDA предупреждает медицинских работников не использовать инъекционный препарат Treanda (раствор) с устройствами для переноса закрытой системы, адаптерами и шприцами, содержащими поликарбонат или акрилонитрил-бутадиен-стирол. 10 марта 2015 г.
  15. ^ Соглашение Комитета государств-членов об идентификации N,N-диметилацетамида (ДМАА) как вещества, вызывающего особую обеспокоенность – принято 24 ноября 2011 г.
  16. ^ Регламент Комиссии (ЕС) № 895/2014, Официальный журнал Европейского Союза, 19.08.2014.
  17. ^ Комиссия по нормам, равенству, здоровью и безопасности труда (CESST), Квебек, Канада: Классификация N,N-диметилацетамида WHMIS 2015.
  • Технологическая схема производства диметилацетамида из уксусной кислоты и диметиламина
  • CDC – Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Диметилацетамид&oldid=1175586694"