N-Метил-2-пирролидон
Н-Метил-2-пирролидон
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
1-Метилпирролидин-2-он
Другие имена
1-Метил-2-пирролидон
N -Метилпирролидон
N -Метилпирролидинон
Pharmasolve
Идентификаторы
  • 872-50-4 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:7307 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL12543 проверятьИ
ChemSpider
  • 12814 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.011.662
КЕГГ
  • С11118 проверятьИ
CID PubChem
  • 13387
УНИИ
  • JR9CE63FPM проверятьИ
  • DTXSID6020856
  • ИнЧИ=1S/C5H9NO/c1-6-4-2-3-5(6)7/h2-4H2,1H3 проверятьИ
    Ключ: SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • ИнЧИ=1/С5Н9НО/c1-6-4-2-3-5(6)7/h2-4H2,1H3
    Ключ: SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYAL
  • CN1CCCC1=О
Характеристики
С 5 Н 9 Н О
Молярная масса99,133  г·моль −1
Плотность1,028  г/см 3
Температура плавления−24 °C (−11 °F; 249 K)
Точка кипения202–204 °C (396–399 °F; 475–477 K)
Растворимый [1]
Растворимость в этаноле , ацетоне , диэтиловом эфире , этилацетате , хлороформе , бензолеРастворимый [1]
лог P−0,40 [2]
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelInstability 1: Normally stable, but can become unstable at elevated temperatures and pressures. E.g. calciumSpecial hazards (white): no code
2
2
1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

N -Метил-2-пирролидон ( NMP ) — это органическое соединение , состоящее из 5-членного лактама . Это бесцветная жидкость, хотя неочищенные образцы могут казаться желтыми. Он смешивается с водой и с большинством распространенных органических растворителей. Он также относится к классу диполярных апротонных растворителей, таких как диметилформамид и диметилсульфоксид . Он используется в нефтехимической, полимерной и аккумуляторной промышленности в качестве растворителя, используя его нелетучесть и способность растворять различные материалы (включая поливинилидендифторид , PVDF). [3] Низкая токсичность также является причиной использования этого растворителя.

Подготовка

NMP производится в промышленных масштабах путем типичной конверсии эфира в амид путем обработки гамма-бутиролактона метиламином . Альтернативные пути включают частичное гидрирование N-метилсукцинимида и реакцию акрилонитрила с метиламином с последующим гидролизом . Ежегодно производится около 200 000–250 000 тонн. [3]

Приложения

NMP используется для восстановления некоторых углеводородов, образующихся при переработке нефтехимических продуктов , таких как восстановление 1,3-бутадиена и ацетилена . Он используется для поглощения сероводорода из установок по производству кислого газа и гидродесульфурации. Его хорошие растворяющие свойства привели к использованию NMP для растворения широкого спектра полимеров . В частности, он используется в качестве растворителя для обработки поверхности текстиля , смол и пластика с металлическим покрытием или в качестве средства для снятия краски . Он также используется в качестве растворителя при коммерческом получении полифениленсульфида . NMP используется в производстве арамидных волокон Twaron и Kevlar . В фармацевтической промышленности N -метил-2-пирролидон используется в составе лекарственных препаратов как для перорального, так и для трансдермального введения. [4] Он также широко используется при изготовлении литий-ионных аккумуляторов в качестве растворителя для подготовки электродов, поскольку NMP обладает уникальной способностью растворять связующее вещество из поливинилиденфторида .

Безопасность

N-Метил-2-пирролидон (НМП) классифицируется как репродуктивный токсичный агент (H360D: может нанести вред нерожденному ребенку) и может вызывать раздражение кожи и глаз, а также раздражение дыхательных путей (H315, H319, H335). [5] Исследования показывают, что воздействие НМП может увеличить риск токсичности для развития, включая выкидыш и гибель плода. [6] Для безопасного обращения рекомендуется хорошая вентиляция и СИЗ. [7]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ ab Sigma-Aldrich Co. , 1-Метил-2-пирролидинон. Получено 22 марта 2022 г.
  2. ^ "N-Метилпирролидон_msds".
  3. ^ аб Харреус, Альбрехт Людвиг; Бэкес, Р.; Эйхлер, Ж.-О.; Фейерхак, Р.; Якель, К.; Ман, У.; Пинкос, Р.; Фогельсанг"2-Пирролидон, Р. (2011). Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a22_457.pub2. ISBN . 978-3527306732.{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )
  4. ^ "Pharmasolve® Drug Solubilizer" (PDF) . PharmaGuide . International Specialty Products, подразделение Ashland Inc. : Страница 9 . Получено 2012-06-06 .
  5. ^ "Sigma-Aldrich NMP Safety Data Sheet". Sigma-Aldrich . Получено 15 октября 2024 г. .
  6. ^ "Регулирование определенных видов использования в соответствии с Законом о контроле за токсичными веществами: метиленхлорид и N-метилпирролидон". Агентство по охране окружающей среды . Получено 15 октября 2024 г.
  7. ^ "JMNSpecialties NMP Safety Data Sheet". JMNSpecialties . Получено 15 октября 2024 г. .
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=N-Метил-2-пирролидон&oldid=1251994548"