кротоновая кислота
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК (2 E )-Бут-2-еновая кислота | |
| Другие имена ( E )-Бут-2-еновая кислота ( E )-2-Бутеновая кислота Кротоновая кислота транс -2-Бутеновая кислота β-Метилакриловая кислота 3-Метилакриловая кислота | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| DrugBank |
|
| Информационная карта ECHA | 100.003.213 |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С4Н6О2 | |
| Молярная масса | 86,090 г·моль −1 |
| Плотность | 1,02 г/см 3 |
| Температура плавления | от 70 до 73 °C (от 158 до 163 °F; от 343 до 346 K) |
| Точка кипения | 185–189 °C (365–372 °F; 458–462 K) |
| Кислотность ( pK a ) | 4.69 [1] |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности (SDS) | SIRI.org |
| Родственные соединения | |
Другие анионы | кротонат |
Родственные карбоновые кислоты | пропионовая кислота акриловая кислота масляная кислота янтарная кислота яблочная кислота винная кислота фумаровая кислота пентановая кислота тетроловая кислота |
Родственные соединения | бутанол масляный альдегид кротоновый альдегид 2-бутанон |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Кротоновая кислота ( (2 E )-бут-2-еновая кислота ) — это короткоцепочечная ненасыщенная карбоновая кислота, описываемая формулой CH 3 CH=CHCO 2 H. Название кротоновая кислота было дано потому, что ошибочно считалось, что это продукт омыления кротонового масла . [2] Она кристаллизуется в виде бесцветных игл из горячей воды. С цис -алкеном изокротоновая кислота является изомером кротоновой кислоты. Кротоновая кислота растворима в воде и многих органических растворителях. Ее запах похож на запах масляной кислоты .
Производство
Кротоновая кислота, получаемая в промышленности путем окисления кротонового альдегида : [3] [4] : 230
- CH 3 CH=CHCHO + 1/ 2 O 2 → CH 3 CH=CHCO 2 H
Существует ряд других методов, включая конденсацию Кнёвенагеля ацетальдегида с малоновой кислотой в пиридине : [3] : 229
Щелочной гидролиз цианистого аллила с последующей внутримолекулярной перегруппировкой двойной связи : [5] [6]
Кроме того, он образуется при перегонке 3-гидроксимасляной кислоты : [ 7]
Характеристики
Кротоновая кислота кристаллизуется в моноклинной сингонии в пространственной группе P21/a (пространственная группа 14, позиция 3) с параметрами решетки a = 971 пм , b = 690 пм , c = 775 пм и β = 104,0° . Элементарная ячейка содержит четыре формульные единицы. [8]
Реакции
Кротоновая кислота превращается в масляную кислоту путем гидрирования или восстановления цинком и серной кислотой . [9]
При обработке хлором или бромом кротоновая кислота превращается в 2,3-дигалогенмасляные кислоты: [9]
Кротоновая кислота присоединяет бромистый водород, образуя 3-броммасляную кислоту. [9] [10]
Реакция с щелочным раствором перманганата калия дает 2,3-дигидроксимасляную кислоту. [9]
При нагревании с уксусным ангидридом кротоновая кислота превращается в ангидрид кислоты : [11]
Этерификация кротоновой кислоты с использованием серной кислоты в качестве катализатора дает соответствующие кротонатные эфиры:
Кротоновая кислота реагирует с хлорноватистой кислотой до 2-хлор-3-гидроксимасляной кислоты. Она может быть восстановлена амальгамой натрия до масляной кислоты , может образовывать с серной кислотой 2-хлорбутеновую кислоту, реагировать с хлористым водородом до 2,3-дихлорбутеновой кислоты или с этилатом калия до 3-метилоксиран-2-карбоновой кислоты. [12]
Кротоновая кислота реагирует с аммиаком в альфа-положении в присутствии ацетата ртути(II) . Эта реакция дает DL -треонин . [13]
Использовать
Кротоновая кислота в основном используется как сомономер с винилацетатом. [14] Полученные сополимеры используются в красках и клеях . [4]
Кротонилхлорид реагирует с N -этил-2-метиланилином ( N -этил- о -толуидином), образуя кротамитон , который используется как средство против чесотки . [15]
Безопасность
Его LD 50 составляет 1 г/кг (перорально, крысы). [4] Он раздражает глаза, кожу и дыхательную систему. [14]
Смотрите также
Ссылки
- ^ Доусон, RMC; и др. (1959). Данные для биохимических исследований . Оксфорд: Clarendon Press.
- ^ Чисхолм, Хью , ред. (1911). . Encyclopaedia Britannica . Т. 7 (11-е изд.). Cambridge University Press. стр. 511.
- ^ аб Бейер, Ганс; Вальтер, Вольфганг (1984). Organische Chemie (на немецком языке). Штутгарт: С. Хирцель Верлаг. ISBN 3-7776-0406-2.
- ^ abc Шульц, RP; Блюменштейн, J.; Кольпайнтнер, C. (2005). "Кротоновый альдегид и кротоновая кислота". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a08_083. ISBN 978-3527306732.
- ^ Ринне, А.; Толленс, Б. (1871). «Ueber das Allylcyanür oder Crotonitril» [Об аллилцианиде или кротононитриле]. Юстус Либигс Аннален дер Хими . 159 (1): 105–109. дои : 10.1002/jlac.18711590110.
- ^ Померанц, К. (1906). «Ueber Allylcyanid und Allylsenföl» [Об аллилцианиде и аллиловом горчичном масле]. Юстус Либигс Аннален дер Хими . 351 (1–3): 354–362. дои : 10.1002/jlac.19073510127.
- ^ Байльштейн, Ф. (1893). Handbuch der Organischen Chemie (на немецком языке). Том. 1 (3-е изд.). Верлаг Леопольд Восс. п. 506.
- ^ Shimizu, S.; Kekka, S.; Kashino, S.; Haisa, M. (1974). «Топохимические исследования. III. Кристаллическая и молекулярная структура кротоновой кислоты, CH3CH=CHCO2H, и кротонамида, CH3CH=CHCONH2». Бюллетень химического общества Японии . 47 (7): 1627–1631. doi : 10.1246/bcsj.47.1627 .
- ^ abcd Heilbron (1953). «Кротоновая кислота». Словарь органических соединений . 1 : 615.
- ^ Ловен, Дж. М.; Йоханссон, Х. (1915). «Einige schwefelhaltige β-Substitutionsderivate der Buttersäure» [Некоторые серосодержащие β-замещенные производные масляной кислоты]. Берихте дер немецкое химическое общество . 48 (2): 1254–1262. дои : 10.1002/cber.19150480205.
- ^ Кловер, AM; Ричмонд, GF (1903). «Гидролиз органических пероксидов и надкислот». American Chemical Journal . 29 (3): 179–203.
- ^ Байльштейн, Ф. (1893). Handbuch der Organischen Chemie (на немецком языке). Том. 1 (3-е изд.). Верлаг Леопольд Восс. п. 562.
- ^ Картер, Х. Э.; Уэст, Х. Д. (1955). "dl-Треонин". Органические синтезы; Собрание томов , т. 3, стр. 813.
- ^ ab Запись о Бутенсаурене . по адресу: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, получено 7 января 2020 г.
- ^ Климанн, А.; Энгель, J. Pharmazeutische Wirkstoffe: Synthesen, Patente, Anwendungen . Том. 5 (2-е изд. и дополненное изд.). Штутгарт и Нью-Йорк: Георг Тиме Верлаг. п. 251. ИСБН 3-13-558402-X.
