Хлорамин-Т

Хлорамин-Т
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Хлор(4-метилбензол-1-сульфонил)азанид натрия
	Другие имена N -хлор- пара -толуолсульфониламид; N -хлор-4-метилбензолсульфонамид натрия; Хлорасептин; Хлоразол; Клорина; Disifin; Халамид; Гидроклоназон; трихлорол; Минахлор; Тозилхлорамид натрия; N -хлортозиламид, натриевая соль;
Идентификаторы
Номер CAS	127-65-1 И; 7080-50-4 (тригидрат) И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ХЭБИ	ЧЕБИ:53782 Н;
ChEMBL	ChEMBL1697734 Н;
ChemSpider	2876055 И; 29119 (свободная кислота) И;
Информационная карта ECHA	100.004.414
Номер ЕС	204-854-7;
КЕГГ	Д02445 И;
CID PubChem	3641960; 31388 (свободная кислота);
УНИИ	328AS34YM6 И; 4IU6VSV0EI (тригидрат) И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID6040321;
	ИнЧи InChI=1S/C7H8ClNO2S/c1-6-2-4-7(5-3-6)12(10,11)9-8/h2-5,9H,1H3 Н Ключ: NXTVQNIVUKXOIL-UHFFFAOYSA-N Н; InChI=1/C7H7ClNO2S.Na/c1-6-2-4-7(5-3-6)12(10,11)9-8;/h2-5H,1H3;/q-1;+1 Ключ: VDQQXEISLMTGAB-UHFFFAOYAP;
	УЛЫБКИ [Na+].O=S(=O)([N-]Cl)c1ccc(cc1)C;
Характеристики
Химическая формула	C 7 H 7 ClNO 2 S·Na ; C 7 H 7 ClNO 2 S·Na·(3H 2 O) (гидрат)
Молярная масса	227,64 г/моль ; 281,69 г/моль (тригидрат)
Появление	Белый порошок.
Плотность	1,4 г/см 3
Температура плавления	Выделяет хлор при 130 °C (266 °F; 403 K) ; Твердое вещество плавится при 167–169 °C
Растворимость в воде	>100 г/л (гидрат)
Фармакология
код АТС	D08AX04 ( ВОЗ ) QP53AB04 ( ВОЗ )
Опасности
	Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH):
Основные опасности	Коррозионный
	Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Предупреждения об опасности	Н302 , Н314 , Н334
Меры предосторожности	Р260 , Р261 , Р264 , Р270 , Р280 , Р285 , Р301+Р312 , Р301+Р330+Р331 , Р303+Р361+Р353 , Р304+Р340 , Р304+Р341 , Р305+Р351+Р338 , Р310 , Р321 , Р330 , Р342+Р311 , Р363 , Р405 , Р501
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Хлорамин-Т — это органическое соединение с формулой CH ₃ C ₆ H ₄ SO ₂ NClNa. Известны как безводная соль, так и ее тригидрат. Оба представляют собой белые порошки. Хлорамин-Т используется в качестве реагента в органическом синтезе . ^[2] Он обычно используется в качестве циклизующего агента в синтезе азиридина, оксадиазола, изоксазола и пиразолов. ^[3] Он недорогой, имеет низкую токсичность и действует как окислитель. Кроме того, он также действует как источник анионов азота и электрофильных катионов. Он может подвергаться деградации при длительном воздействии атмосферы, поэтому при его хранении необходимо соблюдать осторожность.

Реакции

Хлорамин-Т содержит активный ( электрофильный ) хлор . Его реакционная способность подобна таковой гипохлорита натрия . Водные растворы хлорамина-Т являются слегка щелочными ( pH обычно 8,5). Значение p K _a близкородственного N- хлорфенилсульфонамида C ₆ H ₅ SO ₂ NClH составляет 9,5. ^[2]

Его получают путем окисления толуолсульфонамида гипохлоритом натрия, причем последний получают in situ из гидроксида натрия и хлора (Cl2 ₎ : ^[2]

Использует

Реагент в амидогидроксилировании

Оксиаминирование Шарплесса преобразует алкен в вицинальный аминоспирт . Обычным источником амидного компонента этой реакции является хлорамин-Т. ^[4] Вицинальные аминоспирты являются важными продуктами в органическом синтезе и повторяющимися фармакофорами в разработке лекарств .

Окислитель

Хлорамин-Т является сильным окислителем. ^{[ противоречиво ]} Он окисляет сероводород до серы и горчичного газа , образуя безвредный кристаллический сульфимид . ^[5]

Он преобразует йодид в монохлорид йода (ICl). ICl быстро подвергается электрофильному замещению преимущественно с активированными ароматическими кольцами, такими как кольца аминокислоты тирозина . Таким образом, хлорамин-T используется для включения йода в пептиды и белки. Хлорамин-T вместе с йодогеном или лактопероксидазой обычно используется для маркировки пептидов и белков радиоактивными изотопами йода . ^[6]

Дезинфицирующее средство

Хлорамин-Т имеет долгую историю как больничное дезинфицирующее средство. Он эффективен против, например, вирусов гепатита и HI. ^[7] В отличие от более распространенного гипохлорита натрия , хлорамин-Т является слабощелочным, почти не имеет запаха и не является отбеливателем . ^[8]

Безопасность

Хлорамин-Т вреден при проглатывании. Он разъедает кожу, глаза или слизистые оболочки. Он выделяет токсичный хлорный газ при реакции с кислотами. Он растворим в воде и, таким образом, может выделяться в окружающую среду, растворяясь в воде. Это известный сенсибилизатор. ^[9] Было замечено, что хлорамин-Т вызывает профессиональную астму и симптомы, похожие на грипп. ^[7]^[10]

Сертификаты

EN 1276 Бактерицидный
EN 13713 Бактерицидный
EN 14675 Вирулицидный
EN 14476 Вирулицидный норовирус
EN 1650 Фунгицидный
EN 13704 Спороцидный Clostridioides difficile

Ссылки

^ "Хлорамин-Т гидрат". Sigma-Aldrich .
^ abc Кэмпбелл, Малкольм М.; Джонсон, Грэм. (1978). «Хлорамин Т и родственные N -галогено- N -металлические реагенты». Chemical Reviews . 78 : 65–79 . doi :10.1021/cr60311a005.
^ Nayak, Yogeesha N.; Gaonkar, Santosh L.; Saleh, Ebraheem Abdu Musad; Dawsari, Abdullah Mohammed AL; Harshitha; Husain, Kakul; Hassan, Ismail (2022-03-01). "Хлорамин-T (N-хлор-п-толуолсульфонамид натриевая соль), универсальный реагент в органическом синтезе и аналитической химии: современный обзор". Журнал Саудовского химического общества . 26 (2): 101416. doi : 10.1016/j.jscs.2021.101416 . ISSN 1319-6103.
^ Бодкин, JA; Маклеод, MD (2002). «Асимметричное аминогидроксилирование Шарплесса». J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2002 ( 24): 2733– 2746. doi :10.1039/b111276g.
^ Ура, Ясуказу; Саката, Гозио (2007). «Хлорамины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a06_553. ISBN 978-3-527-30673-2.
^ Рёш, Ф. Радиохимия и радиофармацевтическая химия в науках о жизни . Том 4. Дордрехт, Бостон, Лондон: Kluwer Academic Publishers.
^ ab https://www.duodecimlehti.fi/duo50224
^ "Sactiv Kloramiini 1l". www.sillasiisti.fi (на финском языке) . Получено 2024-10-25 .
^ https://www.carlroth.com/medias/SDB-0271-GB-EN.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wzMDc2NDF8YXBwbGljYXRpb24vcGRmfGgwYi9oZ jEvOTE0MzI0MzgwMDYwNi9TREJfMDI3MV9HQl9FTi5wZGZ8NzE3ODFiZjc3YjFlZTk 1MWExMjUxOWU2YzJHOWEyZGY5ZDIxMzJjYTQ2NzU2MjI0MDBjMzVjZDMwMWJlODkyMQ
^ https://www.ttl.fi/file-download/download/public/6517

Внешние ссылки

M. Shetty, TB Gowda (2004). «Исследование влияния заместителей на окислительную силу N-хлорареносульфонамидов: кинетика окисления лейцина и изолейцина в водно-кислой среде». Zeitschrift für Naturforschung . 59 : 63–72 . doi :10.1515/znb-2004-0110. S2CID 46154131.
Chemicalland21.com: Хлорамин Т (тозилхлорамид натрия)
InChem.org: Хлорамин Т
"Disifin USA". Архивировано из оригинала 2009-12-25 . Получено 2010-02-09 .

[1] "Хлорамин-Т гидрат". Sigma-Aldrich .

[CR-2] Кэмпбелл, Малкольм М.; Джонсон, Грэм. (1978). «Хлорамин Т и родственные N -галогено- N -металлические реагенты». Chemical Reviews . 78 : 65–79 . doi :10.1021/cr60311a005.

[2022review-3] Nayak, Yogeesha N.; Gaonkar, Santosh L.; Saleh, Ebraheem Abdu Musad; Dawsari, Abdullah Mohammed AL; Harshitha; Husain, Kakul; Hassan, Ismail (2022-03-01). "Хлорамин-T (N-хлор-п-толуолсульфонамид натриевая соль), универсальный реагент в органическом синтезе и аналитической химии: современный обзор". Журнал Саудовского химического общества . 26 (2): 101416. doi : 10.1016/j.jscs.2021.101416 . ISSN 1319-6103.

[4] Бодкин, JA; Маклеод, MD (2002). «Асимметричное аминогидроксилирование Шарплесса». J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2002 ( 24): 2733– 2746. doi :10.1039/b111276g.

[ueoic-5] Ура, Ясуказу; Саката, Гозио (2007). «Хлорамины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a06_553. ISBN 978-3-527-30673-2.

[Radiochemistry-6] Рёш, Ф. Радиохимия и радиофармацевтическая химия в науках о жизни . Том 4. Дордрехт, Бостон, Лондон: Kluwer Academic Publishers.

[Keskinen1995-7] ttps://www.duodecimlehti.fi/duo50224

[8] "Sactiv Kloramiini 1l". www.sillasiisti.fi (на финском языке) . Получено 2024-10-25 .

[9] ttps://www.carlroth.com/medias/SDB-0271-GB-EN.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wzMDc2NDF8YXBwbGljYXRpb24vcGRmfGgwYi9oZ jEvOTE0MzI0MzgwMDYwNi9TREJfMDI3MV9HQl9FTi5wZGZ8NzE3ODFiZjc3YjFlZTk 1MWExMjUxOWU2YzJHOWEyZGY5ZDIxMzJjYTQ2NzU2MjI0MDBjMzVjZDMwMWJlODkyMQ

[10] ttps://www.ttl.fi/file-download/download/public/6517

Имена



Предпочтительное название ИЮПАК Хлор(4-метилбензол-1-сульфонил)азанид натрия
Другие имена N -хлор- пара -толуолсульфониламид N -хлор-4-метилбензолсульфонамид натрия Хлорасептин Хлоразол Клорина Disifin Халамид Гидроклоназон трихлорол Минахлор Тозилхлорамид натрия N -хлортозиламид, натриевая соль
Идентификаторы
Номер CAS	127-65-1^И 7080-50-4 (тригидрат)^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ХЭБИ	ЧЕБИ:53782^Н
ChEMBL	ChEMBL1697734^Н
ChemSpider	2876055^И 29119 (свободная кислота)^И
Информационная карта ECHA	100.004.414
Номер ЕС	204-854-7
КЕГГ	Д02445^И
CID PubChem	3641960 31388 (свободная кислота)
УНИИ	328AS34YM6^И 4IU6VSV0EI (тригидрат)^И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID6040321
ИнЧи InChI=1S/C7H8ClNO2S/c1-6-2-4-7(5-3-6)12(10,11)9-8/h2-5,9H,1H3^Н Ключ: NXTVQNIVUKXOIL-UHFFFAOYSA-N^Н InChI=1/C7H7ClNO2S.Na/c1-6-2-4-7(5-3-6)12(10,11)9-8;/h2-5H,1H3;/q-1;+1 Ключ: VDQQXEISLMTGAB-UHFFFAOYAP
УЛЫБКИ [Na+].O=S(=O)([N-]Cl)c1ccc(cc1)C
Характеристики
Химическая формула	C ₇ H ₇ ClNO ₂ S·Na C ₇ H ₇ ClNO ₂ S·Na·(3H ₂ O) (гидрат)
Молярная масса	227,64 г/моль 281,69 г/моль (тригидрат)
Появление	Белый порошок.
Плотность	1,4 г/см ³
Температура плавления	Выделяет хлор при 130 °C (266 °F; 403 K) Твердое вещество плавится при 167–169 °C
Растворимость в воде	>100 г/л (гидрат) ^[1]
Фармакология
код АТС	D08AX04 ( ВОЗ ) QP53AB04 ( ВОЗ )
Опасности
Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH):
Основные опасности	Коррозионный
Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Предупреждения об опасности	Н302 , Н314 , Н334
Меры предосторожности	Р260 , Р261 , Р264 , Р270 , Р280 , Р285 , Р301+Р312 , Р301+Р330+Р331 , Р303+Р361+Р353 , Р304+Р340 , Р304+Р341 , Р305+Р351+Р338 , Р310 , Р321 , Р330 , Р342+Р311 , Р363 , Р405 , Р501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс