тетраиодид углерода

тетраиодид углерода
	; Кристаллы тетраиодида углерода (слева) ; Раствор в Et2O ( справа)
Шаростержневая модель тетраиодида углерода	Модель заполнения пространства тетраиодидом углерода
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Тетраиодометан
Идентификаторы
Номер CAS	507-25-5 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
Ссылка Бейльштейна	1733108
ChemSpider	10055 И;
Информационная карта ECHA	100.007.335
Номер ЕС	208-068-5;
CID PubChem	10487;
Номер RTECS	FG4960000;
УНИИ	E22GNX36ZQ И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID0060145;
	ИнЧи InChI=1S/CI4/c2-1(3,4)5 И Ключ: JOHCVVJGGSABQY-UHFFFAOYSA-N И;
	УЛЫБКИ ИК(Я)(Я)Я;
Характеристики
Химическая формула	С I 4
Молярная масса	519,629 г·моль −1
Появление	Темно-фиолетовые кристаллы
Плотность	4,32 г мл −1
Магнитная восприимчивость (χ)	-136·10 −6 см 3 /моль
Структура
Кристаллическая структура	Тетрагональный
Молекулярная форма	Тетраэдрический
Дипольный момент	0 Д
Термохимия
Теплоемкость ( С )	0,500 ДжК −1 г −1
Стандартная энтальпия ; образования (Δ f H ⦵ 298 )	384,0–400,4 кДж моль −1
Стандартная энтальпия ; сгорания (Δ c H ⦵ 298 )	−794,4–−778,4 кДж моль −1
Опасности
	Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH):
Основные опасности	токсичный
	Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Предупреждения об опасности	Н315 , Н319 , Н335
Меры предосторожности	П261 , П305+П351+П338
Родственные соединения
Другие анионы	Тетрафторид углерода ; Тетрахлорид углерода ; Тетрабромид углерода
Другие катионы	Тетраиодид кремния ; Тетраиодид германия ; Йодид олова(IV)
Родственные алканы	Метан; Метилиодид; Дииодометан; Йодоформ; Этан; Йодистый этил;
Родственные соединения	Пимагедин; Гуанидин;
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Тетраиодид углерода — это тетрагалогенметан с молекулярной формулой . Будучи ярко-красным, он является относительно редким примером сильно окрашенного производного метана . Он содержит всего 2,3% углерода по весу, хотя известны другие производные метана с еще меньшим содержанием углерода. ${\ce {CI4}}$

Структура

Тетраэдрическая молекула характеризуется расстояниями CI 2,12 ± 0,02 Å. ^[2] Молекула слегка переполнена короткими контактами между атомами йода 3,459 ± 0,03 Å, и, возможно, по этой причине она термически и фотохимически нестабильна.

Тетраиодид углерода кристаллизуется в тетрагональной кристаллической структуре ( a 6,409, c 9,558 (.10 ⁻¹ нм)). ^[3]

Он имеет нулевой дипольный момент из-за своей симметрично замещенной тетраэдрической геометрии.

Свойства, синтез, применение

Тетраиодид углерода слабо реагирует с водой, давая иодоформ и I ₂ . Он растворим в неполярных органических растворителях. Он разлагается термически и фотохимически до тетраиодэтилена , C ₂ I ₄ . Его синтез включает в себя галогенидный обмен, катализируемый AlCl ₃ , который проводится при комнатной температуре: ^[4]

{\ce {CCl4 + 4 EtI -> CI4 + 4 EtCl}}

Продукт кристаллизуется из реакционного раствора.

Тетрайодистый углерод используется в качестве реагента для йодирования , часто при реакции с основаниями. ^[5] Кетоны преобразуются в 1,1-дииодоалкены при обработке трифенилфосфином (PPh ₃ ) и тетрайодистым углеродом. Спирты преобразуются в и в иодид по механизму, похожему на реакцию Аппеля . В реакции Аппеля тетрахлорид углерода используется для получения алкилхлоридов из спиртов.

Соображения безопасности

Производители рекомендуют хранить тетраиодид углерода при температуре около 0 °C (32 °F). Как готовый источник йода, он является раздражителем. Его LD ₅₀ для крыс составляет 18 мг/кг. В целом, пергалогенированные органические соединения следует считать токсичными, за узким исключением небольших перфторалканов (по сути инертных из-за прочности связи CF).

Ссылки

^ "Tetraiodomethane - Compound Summary". PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 27 марта 2005 г. Идентификация и связанные с ней записи . Получено 29 февраля 2012 г.
^ Финбак, Хр.; Хассель, О. (1937). «Кристаллструктура и Молекюльбау фон CI ₄ и CBr ₄ ». Zeitschrift für Physikalische Chemie . Б36 : 301–308. дои : 10.1515/zpch-1937-3621. S2CID 99718985.
^ Поль, С. (1982). «Кристаллструктура CI ₄ ». Zeitschrift für Kristallographie . 159 (1–4): 211–216. дои : 10.1524/zkri.1982.159.14.211. S2CID 102246815.
^ Макартур, RE; Саймонс, Дж. Х. (1950). «Тетраиодид углерода». Неорганические синтезы . Том. III. стр. 37–39. дои : 10.1002/9780470132340.ch8. ISBN 9780470132340.
^ PR Schreiner, AA Fokin (2005). "Тетрайодистый углерод". В L. Paquette (ред.). Энциклопедия реагентов для органического синтеза . John Wiley & Sons, Ltd.

Дальнейшее чтение

Sorros H., Hinkam JB (1945). "Реакция перераспределения. XI. Применение к получению тетраиодида углерода и родственных галогенидов". Журнал Американского химического общества . 67 (10): 1643. doi :10.1021/ja01226a004.

[1] "Tetraiodomethane - Compound Summary". PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 27 марта 2005 г. Идентификация и связанные с ней записи . Получено 29 февраля 2012 г.

[2] Финбак, Хр.; Хассель, О. (1937). «Кристаллструктура и Молекюльбау фон CI ₄ и CBr ₄ ». Zeitschrift für Physikalische Chemie . Б36 : 301–308. дои : 10.1515/zpch-1937-3621. S2CID 99718985.

[3] Поль, С. (1982). «Кристаллструктура CI ₄ ». Zeitschrift für Kristallographie . 159 (1–4): 211–216. дои : 10.1524/zkri.1982.159.14.211. S2CID 102246815.

[4] Макартур, RE; Саймонс, Дж. Х. (1950). «Тетраиодид углерода». Неорганические синтезы . Том. III. стр. 37–39. дои : 10.1002/9780470132340.ch8. ISBN 9780470132340.

[5] PR Schreiner, AA Fokin (2005). "Тетрайодистый углерод". В L. Paquette (ред.). Энциклопедия реагентов для органического синтеза . John Wiley & Sons, Ltd.