С-ДМТ

Фармацевтическая смесь
С-ДМТ
Клинические данные
Другие именаN , N -Диметил-3-инденилэтиламин; 3-(2-Диметиламиноэтил)инден; N , N -Диметил-2-(3 H -инден-1-ил)этиламин
Класс наркотиковАгонист серотониновых рецепторов
Идентификаторы
  • 2-(3 ​​H -инден-1-ил)- N , N -диметилэтанамин
CID PubChem
  • 547452
ChemSpider
  • 476501
ChEMBL
  • ChEMBL161241
Химические и физические данные
ФормулаС 13 Н 17 Н
Молярная масса187,286  г·моль −1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • CN(C)CCC1=CCC2=CC=CC=C21
  • ИнЧИ=1S/C13H17N/c1-14(2)10-9-12-8-7-11-5-3-4-6-13(11)12/h3-6,8H,7,9-10H2,1-2H3
  • Ключ:FOBWFOXXVASKOU-UHFFFAOYSA-N

C-DMT , также известный как N , N -диметил-2-(3 H -инден-1-ил)этиламин , является агонистом серотониновых рецепторов и производным 3- инденилэтиламина . [1] [2] [ 3] Это аналог и биоизостер триптаминового психоделического N , N -диметилтриптамина (DMT), в котором индольное кольцо заменено инденовым кольцом . [1] [ 2] [3] Другими словами, атом азота в индольном кольце DMT заменен атомом углерода , чтобы образовалось инденовое кольцо. [1] [2]

Препарат демонстрирует схожее сродство и активность в активации серотониновых рецепторов в полоске глазного дна крысы по сравнению с DMT. [1] [2] [3] Эти результаты свидетельствуют о том, что атом азота индольного кольца триптаминов не является необходимым для серотонинергической активности. [1] [2] [3] С другой стороны, однако, C-DMT показал значительно более низкое сродство к серотониновым рецепторам 5-HT 1E и 5-HT 1F по сравнению с DMT (в 8 и 65 раз соответственно). [4]

Воздействие C-DMT на животных и людей, а также вызывает ли он галлюциногенные эффекты, по-видимому, неизвестны. [1]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abcdef Nichols DE (2012). "Структурно-активностные связи агонистов серотонина 5-HT 2A". Wiley Interdisciplinary Reviews: Membrane Transport and Signaling . 1 (5): 559– 579. doi : 10.1002/wmts.42 . ISSN  2190-460X. Ранние работы с бензо[b]тиофенами 6 и 3-инденалкиламинами 7 (рисунок 5) продемонстрировали, что для соединений, не имеющих кольцевых заместителей, способность действовать как агонисты в глазном дне крысы была примерно такой же, как и для самих триптаминов.8 То есть, индол NH не был необходим для активации рецептора 5-HT2 в глазном дне крысы. Современных исследований для оценки сродства к рецепторам 5-HT2A не проводилось. [...] РИСУНОК 5 | Потенциальные биоизостеры триптаминов путем замены N(1) на серу или CH2.
  2. ^ abcde Glennon RA, Gessner PK (апрель 1979). "Сродство к связыванию рецепторов серотонина аналогов триптамина". Журнал медицинской химии . 22 (4): 428– 432. doi :10.1021/jm00190a014. PMID  430481.
  3. ^ abcd Winter JC, Gessner PK, Godse DD (сентябрь 1967). "Синтез некоторых 3-инденалкиламинов. Сравнение биологической активности 3-инденалкиламинов и 3-бензо[b]тиофеналкиламинов с их триптаминовыми изостерами". Journal of Medicinal Chemistry . 10 (5): 856– 858. doi :10.1021/jm00317a022. PMID  6048491.
  4. ^ Klein MT, Dukat M, Glennon RA, Teitler M (июнь 2011 г.). «К селективной разработке лекарств для человеческого 5-гидрокситриптаминового 1E рецептора: сравнение структурно-аффинных отношений 5-гидрокситриптаминовых 1E и 1F рецепторов». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 337 (3): 860–867 . doi :10.1124/jpet.111.179606. PMC 3101003. PMID  21422162 . 
  • C-DMT - дизайн изомера
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=C-DMT&oldid=1273685343"