3-АПБТ

3-АПБТ
Клинические данные
Другие имена	SKF-6678; SK&F-6678; 3-(2-Аминопропил)бензо[β]тиофен; α-Метилбензо[b]тиофен-3-этиламин
Класс наркотиков	Агент, высвобождающий серотонин-норэпинефрин-дофамин ; Агонист рецепторов серотонина 5-HT 2 ; Энтактоген ; Серотонинергический психоделик
Идентификаторы
	Название ИЮПАК 1-(1-бензотиофен-3-ил)пропан-2-амин;
Номер CAS	1201-27-0;
CID PubChem	517826;
ChemSpider	451800;
Химические и физические данные
Формула	С 11 Н 13 Н С
Молярная масса	191,29 г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
	УЛЫБКИ CC(CC1=CSC2=CC=CC=C21)N;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C11H13NS/c1-8(12)6-9-7-13-11-5-3-2-4-10(9)11/h2-5,7-8H,6,12H2,1H3; Ключ:NJJBOBSLFFUELD-UHFFFAOYSA-N;

Фармацевтическая смесь

3-APBT (ранее кодовое название разработки SKF-6678 ), также известный как 3-(2-аминопропил)бензо[β]тиофен , является агентом, высвобождающим моноамин , и агонистом серотониновых рецепторов группы бензотиофена . ^[1]^[2] Это аналог α-метилтриптамина ( AMT), в котором индольное кольцо заменено на бензотиофеновое кольцо. ^[1]^[2]

Препарат действует как мощный и сбалансированный серотонин -норэпинефрин-дофаминовый высвобождающий агент (SNDRA). ^[2] Он также является полным агонистом серотониновых 5-HT ₂ рецепторов , включая серотониновые 5-HT _2A , 5-HT _2B и 5-HT _2C рецепторы . ^[2] 3-APBT вызывает реакцию подергивания головы , поведенческий прокси психоделических эффектов, у грызунов. ^[2] Он не стимулирует локомоторную активность у грызунов, что позволяет предположить, что он не обладает эффектами стимулирующего типа. ^[2] Сообщается, что препарат является слабым ингибитором моноаминоксидазы (ИМАО), в частности моноаминоксидазы А (МАО-А) ( IC ₅₀ Подсказка полумаксимальной ингибирующей концентрации= 16 200 нМ). ^[2]^[3]

3-APBT был разработан Smith, Kline & French (SKF) как потенциальный фармацевтический препарат в конце 1950-х годов. ^[1]^[4] Сообщалось, что препарат и его позиционный изомер 2-APBT оказывают различные эффекты на центральную нервную систему (ЦНС) и полезны в качестве «атарактических средств, психостимуляторов и анальгетиков». ^[1]^[4] Также сообщалось, что 3-APBT подавляет аппетит у грызунов, но имеет значительно более низкую эффективность, чем AMT, как « аналептик » у грызунов. ^[1]^[5]

Смотрите также

3-АПБ
α-Метилизотриптамин (изоАМТ)
1ZP2MA (индолизиновый аналог АМТ)
1Z2MAP1O (индолизиновый аналог БК-НМ-АМТ )
С-ДМТ
5-АПБТ
6-АПБТ

Ссылки

^ abcde Brandt SD, Carlino L, Kavanagh PV, Westphal F, Dreiseitel W, Dowling G, et al. (август 2020 г.). «Синтезы и аналитические характеристики новых стимуляторов на основе (2-аминопропил)бензо[b]тиофена (APBT)». Drug Testing and Analysis . 12 (8): 1109– 1125. doi :10.1002/dta.2813. PMID 32372465.
^ abcdefg Rudin D, McCorvy JD, Glatfelter GC, Luethi D, Szöllősi D, Ljubišić T и др. (март 2022 г.). «(2-Аминопропил)бензо[β]тиофены (APBT) — это новые лиганды транспортеров моноаминов, которые не обладают стимулирующим эффектом, но проявляют психоделическую активность у мышей». Neuropsychopharmacology . 47 (4): 914– 923. doi :10.1038/s41386-021-01221-0. PMC 8882185 . PMID 34750565.
^ Vallejos G, Fierro A, Rezende MC, Sepúlveda-Boza S, Reyes-Parada M (июль 2005 г.). «Гетероарилизопропиламины как ингибиторы МАО». Bioorganic & Medicinal Chemistry . 13 (14): 4450– 4457. doi :10.1016/j.bmc.2005.04.045. PMID 15908219.
^ ab GB 855115A, «Усовершенствования в производных β-аминоалкилтианафтена и β-аминоалкилбензофурана или относящиеся к ним», передано Smith Kline и French Laboratories Ltd.
^ Campaigne E, Neiss ES, Pfeiffer CC, Beck RA (сентябрь 1968 г.). «Производные бензо[b]тиофена. XII. Синтез некоторых 3-бензо[b]тиенилалкиламинов и сравнение их активности в центральной нервной системе с изостерами триптамина». Journal of Medicinal Chemistry . 11 (5): 1049– 1054. doi :10.1021/jm00311a031. PMID 5697069.

Внешние ссылки

3-АПБТ - конструкция изомера

Эта статья о психоактивных веществах — заглушка . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

[BrandtCarlinoKavanagh2020-1] Brandt SD, Carlino L, Kavanagh PV, Westphal F, Dreiseitel W, Dowling G, et al. (август 2020 г.). «Синтезы и аналитические характеристики новых стимуляторов на основе (2-аминопропил)бензо[b]тиофена (APBT)». Drug Testing and Analysis . 12 (8): 1109– 1125. doi :10.1002/dta.2813. PMID 32372465.

[RudinMcCorvyGlatfelter2022-2] Rudin D, McCorvy JD, Glatfelter GC, Luethi D, Szöllősi D, Ljubišić T и др. (март 2022 г.). «(2-Аминопропил)бензо[β]тиофены (APBT) — это новые лиганды транспортеров моноаминов, которые не обладают стимулирующим эффектом, но проявляют психоделическую активность у мышей». Neuropsychopharmacology . 47 (4): 914– 923. doi :10.1038/s41386-021-01221-0. PMC 8882185 . PMID 34750565.

[VallejosFierroRezende2005-3] Vallejos G, Fierro A, Rezende MC, Sepúlveda-Boza S, Reyes-Parada M (июль 2005 г.). «Гетероарилизопропиламины как ингибиторы МАО». Bioorganic & Medicinal Chemistry . 13 (14): 4450– 4457. doi :10.1016/j.bmc.2005.04.045. PMID 15908219.

[GB855115A-4] GB 855115A, «Усовершенствования в производных β-аминоалкилтианафтена и β-аминоалкилбензофурана или относящиеся к ним», передано Smith Kline и French Laboratories Ltd.

[CampaigneNeissPfeiffer1968-5] Campaigne E, Neiss ES, Pfeiffer CC, Beck RA (сентябрь 1968 г.). «Производные бензо[b]тиофена. XII. Синтез некоторых 3-бензо[b]тиенилалкиламинов и сравнение их активности в центральной нервной системе с изостерами триптамина». Journal of Medicinal Chemistry . 11 (5): 1049– 1054. doi :10.1021/jm00311a031. PMID 5697069.