Бакминстерфуллерен
Клетчатая аллотропная модификация углерода
Бакминстерфуллерен
Имена
Произношение/ ˌ b ʌ k m ɪ n s t ər ˈ f ʊ l ə r iː n /
Предпочтительное название ИЮПАК
(C 60 - I h )[5,6]фуллерен [1]
Другие имена
Бакиболы; Фуллерен-C 60 ; [60]фуллерен
Идентификаторы
  • 99685-96-8 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
5901022
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:33128 проверятьИ
ChemSpider
  • 110185 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.156.884
CID PubChem
  • 123591
УНИИ
  • NP9U26B839
  • DTXSID4031772
  • ИнЧИ=1S/C60/c1-2-5-6-3(1)8-12-10-4(1)9-11-7(2)17-21-13(5)23-24-14( 6)22-18(8)28-20(12)30-26-16(10)15(9)25-29-19(11)27(17)37-41-31(21)33 (23)43-44-34(24)32(22)42-38(28)48-40(30)46-36(26)35(25)45-39(29)47( 37)55-49(41)51(43)57-52(44)50(42)56(48)59-54(46)53(45)58(55)60(57)59 проверятьИ
    Ключ: XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • ИнЧИ=1/С60/с1-2-5-6-3(1)8-12-10-4(1)9-11-7(2)17-21-13(5)23-24-14( 6 )22-18(8)28-20(12)30-26-16(10)15(9)25-29-19(11)27(17)37-41-31(21)33 (23)43-44-34(24)32(22)42-38(28)48-40(30)46-36(26)35(25)45-39(29)47( 37)55-49(41)51(43)57-52(44)50(42)56(48)59-54(46)53(45)58(55)60(57)59
    Ключ: XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYAU
  • ИнЧИ=1S/C60/c1-2-5-6-3(1)8-12-10-4(1)9-11-7(2)17-21-13(5)23-24-14( 6)22-18(8)28-20(12)30-26-16(10)15(9)25-29-19(11)27(17)37-41-31(21)33 (23)43-44-34(24)32(22)42-38(28)48-40(30)46-36(26)35(25)45-39(29)47( 37)55-49(41)51(43)57-52(44)50(42)56(48)59-54(46)53(45)58(55)60(57)59
    Ключ: XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N
  • c12c3c4c5c2c2c6c7c1c1c8c3c3c9c4c4c%10c5c5c2c2c6c6c%11c7c1c1c7c8c3c3c8c9c4c4c9c%10c5c5c2c2c6c6c%11c1c1c7c3c3c8c4c4c9c5c2c2c6c1c3c42
Характеристики
С 60
Молярная масса720,660  г·моль −1
ПоявлениеТемные игольчатые кристаллы
Плотность1,65 г/см 3
нерастворимый в воде
Давление пара0,4–0,5 Па (T ≈ 800 К); 14 Па (T ≈ 900 К) [2]
Структура
Гранецентрированная кубическая, cF1924
Fm 3 m, № 225
а  = 1,4154 нм
Опасности
Маркировка СГС :
GHS07: Восклицательный знак
Предупреждение
Н315 , Н319 , Н335
Р261 , Р264 , Р271 , Р280 , Р302+Р352 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р312 , Р321 , Р332+Р313 , Р337+Р313 , Р362 , Р403+Р233 , Р405 , Р501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
проверятьИ проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение
Часть серии статей на тему
Наноматериалы
Углеродные нанотрубки
Фуллерены
Другие наночастицы
Наноструктурированные материалы

Бакминстерфуллерен — это тип фуллерена с формулой C60 . Он имеет структуру из сплавленных колец, напоминающую клетку ( усеченный икосаэдр ), состоящую из двадцати шестиугольников и двенадцати пятиугольников , и напоминает футбольный мяч . Каждый из его 60 атомов углерода связан со своими тремя соседями.

Бакминстерфуллерен — это черное твердое вещество, которое растворяется в углеводородных растворителях , образуя фиолетовый раствор. Вещество было открыто в 1985 году и подверглось интенсивному изучению, хотя было найдено мало реальных применений.

Молекулы бакминстерфуллерена (или фуллеренов в целом) обычно называют бакиболами . [3] [4]

Происшествие

Бакминстерфуллерен — наиболее распространенный природный фуллерен. Небольшие количества его можно найти в саже . [5] [6]

Он также существует в космосе . Нейтральный C 60 наблюдался в планетарных туманностях [7] и нескольких типах звезд . [8] Ионизированная форма, C 60 + , была обнаружена в межзвездной среде , [9] где она является причиной нескольких особенностей поглощения, известных как диффузные межзвездные полосы в ближнем инфракрасном диапазоне. [10]

История

Многие футбольные мячи имеют такое же расположение полигонов, как и бакминстерфуллерен, C 60 .

Теоретические предсказания молекул бакминстерфуллерена появились в конце 1960-х и начале 1970-х годов. [11] [12] [13] [14] Впервые он был получен в 1984 году Эриком Ролфингом, Дональдом Коксом и Эндрю Калдором [14] [15] с использованием лазера для испарения углерода в сверхзвуковом гелиевом пучке, хотя группа не осознавала, что был получен бакминстерфуллерен. В 1985 году их работу повторили Гарольд Крото , Джеймс Р. Хит , Шон К. О'Брайен, Роберт Керл и Ричард Смолли из Университета Райса , которые распознали структуру C 60 как бакминстерфуллерен. [16]

Параллельно с работой Крото-Смолли, но не будучи связанными с ней, астрофизики работали со спектроскопистами над изучением инфракрасного излучения гигантских красных углеродных звезд. [17] [18] [19] Смолли и его команда смогли использовать метод лазерного испарения для создания углеродных кластеров, которые потенциально могли бы излучать инфракрасное излучение на той же длине волны, что и красная углеродная звезда. [17] [20] Таким образом, у Смолли и его команды возникло вдохновение использовать лазерную технику на графите для получения фуллеренов.

Используя лазерное испарение графита , команда Смолли обнаружила кластеры C n (где n > 20 и четное), из которых наиболее распространенными были C 60 и C 70 . Твердый вращающийся графитовый диск использовался в качестве поверхности, с которой углерод испарялся с помощью лазерного луча, создающего горячую плазму, которая затем пропускалась через поток высокоплотного газообразного гелия. [16] Углеродные виды впоследствии охлаждались и ионизировались, что приводило к образованию кластеров. Кластеры различались по молекулярным массам, но Крото и Смолли обнаружили преобладание в кластере C 60 , которое можно было бы еще больше усилить, если бы плазма реагировала дольше. Они также обнаружили, что C 60 представляет собой молекулу, похожую на клетку, правильный усеченный икосаэдр . [17] [16]

Экспериментальные данные, сильный пик при 720 атомных единицах массы , показали, что формировалась молекула углерода с 60 атомами углерода, но не предоставили никакой структурной информации. Исследовательская группа пришла к выводу после экспериментов по реактивности, что наиболее вероятной структурой была сфероидальная молекула. ​​Идея была быстро рационализирована как основа икосаэдрической симметрии закрытой клеточной структуры. [11]

Крото, Кёрл и Смолли были удостоены Нобелевской премии по химии 1996 года за их роль в открытии бакминстерфуллерена и родственного класса молекул — фуллеренов . [11]

В 1989 году физики Вольфганг Кречмер , Константинос Фостиропулос и Дональд Р. Хаффман наблюдали необычное оптическое поглощение в тонких пленках углеродной пыли (сажи). Сажа была получена в результате дугового процесса между двумя графитовыми электродами в атмосфере гелия, где материал электрода испаряется и конденсируется, образуя сажу в закалочной атмосфере. Среди других особенностей ИК-спектры сажи показали четыре дискретные полосы, близкие к тем, которые предложены для C 60 . [21] [22]

Другая статья по характеристике и проверке молекулярной структуры последовала в том же году (1990) из их экспериментов с тонкими пленками, и также подробно описывала извлечение испаряемого, а также растворимого в бензоле материала из сажи, генерируемой дугой. Этот экстракт имел анализ ТЭМ и рентгеновских кристаллов, согласующийся с массивами сферических молекул C 60 , приблизительно 1,0 нм в диаметре Ван-дер-Ваальса [23] , а также ожидаемую молекулярную массу 720 Да для C 60 (и 840 Да для C 70 ) в их масс-спектрах . [24] Метод был простым и эффективным для приготовления материала в граммовых количествах в день (1990), что стимулировало исследования фуллеренов и даже сегодня применяется для коммерческого производства фуллеренов.

Открытие практических путей получения C60 привело к исследованию новой области химии, связанной с изучением фуллеренов.

Этимология

Первооткрыватели аллотропа назвали новую молекулу в честь американского архитектора Р. Бакминстера Фуллера , который спроектировал множество геодезических купольных структур, похожих на C 60 , и который умер в 1983 году, за год до открытия. [11] Другое распространенное название для бакминстерфуллерена — «бакиболлы». [25] [26]

Синтез

Сажа производится путем лазерной абляции графита или пиролиза ароматических углеводородов . Фуллерены извлекаются из сажи органическими растворителями с использованием экстрактора Сокслета . [27] На этом этапе получается раствор, содержащий до 75% C 60 , а также другие фуллерены. Эти фракции разделяются с помощью хроматографии . [28] Обычно фуллерены растворяются в углеводороде или галогенированном углеводороде и разделяются с использованием колонок с оксидом алюминия. [29]

Структура

Бакминстерфуллерен — усеченный икосаэдр с 60 вершинами , 32 гранями (20 шестиугольников и 12 пятиугольников, где ни один пятиугольник не имеет общей вершины) и 90 ребрами (60 ребер между 5-членными и 6-членными кольцами и 30 ребер являются общими между 6-членными и 6-членными кольцами), с атомом углерода в вершинах каждого многоугольника и связью вдоль каждого ребра многоугольника. Диаметр Ван-дер-Ваальса C
60Молекула составляет около 1,01  нанометра (нм). Диаметр ядра к ядру C
60Молекула составляет около 0,71 нм. С
60Молекула имеет две длины связей. Кольцевые связи 6:6 (между двумя шестиугольниками) можно считать « двойными связями », они короче, чем связи 6:5 (между шестиугольником и пятиугольником). Средняя длина связи составляет 0,14 нм. Каждый атом углерода в структуре связан ковалентно с 3 другими. [30] Атом углерода в C
60может быть заменен атомом азота или бора, давая C
59N или C 59 B соответственно. [31]

Диаграмма уровней энергии для C 60 при «идеальной» сферической (слева) и «реальной» икосаэдрической симметрии (справа).

Характеристики

Ортогональные проекции
Центрировано поВершинаКрай
5–6		Край
6–6
Шестиугольник лицевой стороны		Лицо
Пентагона
Изображение
Проективная
симметрия		[2][2][2][6][10]

Некоторое время бакминстерфуллерен был самой большой известной молекулой, демонстрирующей корпускулярно-волновой дуализм . [32] В 2020 году молекула красителя фталоцианин продемонстрировала дуализм, который, как известно, приписывается свету, электронам и другим малым частицам и молекулам. [33]

Решение

Раствор пурпурного С 60 в ароматическом растворителе
Растворимость C 60 [34] [35] [36]
РастворительРастворимость
(г/л)
1-хлорнафталин51
1-метилнафталин33
1,2-дихлорбензол24
1,2,4-триметилбензол18
тетрагидронафталин16
сероуглерод8
1,2,3-трибромпропан8
ксилол5
бромоформ5
кумол4
толуол3
бензол1.5
четыреххлористый углерод0,447
хлороформ0,25
гексан0,046
циклогексан0,035
тетрагидрофуран0,006
ацетонитрил0,004
метанол0,00004
вода1,3 × 10 −11
пентан0,004
октановое число0,025
изооктан0,026
декан0,070
додекан0,091
тетрадекан0,126
диоксан0,0041
мезитилен0,997
дихлорметан0,254
Спектр оптического поглощения C
60раствор, показывающий уменьшенное поглощение синего (~450 нм) и красного (~700 нм) света, что приводит к фиолетовому цвету.

Фуллерены плохо растворимы в ароматических растворителях и сероуглероде , но нерастворимы в воде. Растворы чистого C 60 имеют глубокий фиолетовый цвет, который оставляет коричневый осадок при испарении. Причиной такого изменения цвета является относительно узкая ширина энергии полосы молекулярных уровней, ответственных за поглощение зеленого света отдельными молекулами C 60. Таким образом, отдельные молекулы пропускают немного синего и красного света, что приводит к фиолетовому цвету. После высыхания межмолекулярное взаимодействие приводит к перекрытию и расширению энергетических полос, тем самым устраняя пропускание синего света и вызывая изменение цвета с фиолетового на коричневый. [17]

С
60кристаллизуется с некоторыми растворителями в решетке («сольваты»). Например, кристаллизация C 60 из раствора бензола дает триклинные кристаллы с формулой C 60 ·4C 6 H 6 . Как и другие сольваты, этот легко высвобождает бензол, давая обычную гранецентрированную кубическую C 60 . Кристаллы C 60 и C
70можно выращивать из раствора как сольваты, так и чистые фуллерены. [37] [38]

Твердый

Микрофотография C 60 .
Упаковка C
60в кристалле.

В твердом бакминстерфуллерене молекулы C 60 принимают мотив ГЦК ( гранецентрированная кубическая структура ). Они начинают вращаться примерно при −20 °C. Это изменение связано с фазовым переходом первого рода в ГЦК-структуру и небольшим, но резким увеличением постоянной решетки с 1,411 до 1,4154 нм. [39]

С
60твердое тело такое же мягкое, как графит , но при сжатии менее чем до 70% его объема оно превращается в сверхтвердую форму алмаза (см. агрегированный алмазный наностержень ). C
60Пленки и растворы обладают ярко выраженными нелинейными оптическими свойствами; в частности, их оптическое поглощение увеличивается с интенсивностью света (насыщающееся поглощение).

С
60образует коричневатое твердое вещество с порогом оптического поглощения при ≈1,6 эВ. [40] Это полупроводник n-типа с низкой энергией активации 0,1–0,3 эВ; эта проводимость объясняется собственными или связанными с кислородом дефектами. [41] ГЦК C 60 содержит пустоты в своих октаэдрических и тетраэдрических узлах, которые достаточно велики (0,6 и 0,2 нм соответственно) для размещения примесных атомов. Когда щелочные металлы легируются в эти пустоты, C 60 превращается из полупроводника в проводник или даже сверхпроводник. [39] [42]

Химические реакции и свойства

Окислительно-восстановительные реакции (реакции переноса электронов)

С
60претерпевает шесть обратимых одноэлектронных восстановлений, в конечном итоге образуя C6−
60. Его окисление необратимо. Первое восстановление происходит при ≈-1,0  В ( Fc / Fc+
), показывая, что C 60 является неохотным акцептором электронов. C
60стремится избегать двойных связей в пятиугольных кольцах, что затрудняет делокализацию электронов и приводит к образованию C
60не будучи " суперароматическим ". C 60 ведет себя как электронодефицитный алкен . Например, он реагирует с некоторыми нуклеофилами. [23] [43]

Гидрогенизация

C 60 проявляет небольшую степень ароматического характера, но он все еще отражает локализованные двойные и одинарные связи C–C. Поэтому C 60 может подвергаться присоединению с водородом с образованием полигидрофуллеренов. C 60 также подвергается восстановлению по Берчу . Например, C 60 реагирует с литием в жидком аммиаке, а затем с трет -бутанолом с образованием смеси полигидрофуллеренов, таких как C 60 H 18 , C 60 H 32 , C 60 H 36 , причем C 60 H 32 является доминирующим продуктом. Эта смесь полигидрофуллеренов может быть повторно окислена 2,3-дихлор-5,6-дициано-1,4-бензохиноном с образованием снова C 60 .

Существует метод селективного гидрирования. Реакция C 60 с 9,9′,10,10′-дигидроантраценом в тех же условиях, в зависимости от времени реакции, дает C 60 H 32 и C 60 H 18 соответственно и селективно. [44]

Галогенирование

Присоединение фтора , хлора и брома происходит для C 60 . Атомы фтора достаточно малы для 1,2-присоединения, в то время как Cl 2 и Br 2 присоединяются к удаленным атомам C из-за стерических факторов . Например, в C 60 Br 8 и C 60 Br 24 атомы Br находятся в 1,3- или 1,4-положениях по отношению друг к другу. При различных условиях может быть получено огромное количество галогенированных производных C 60 , некоторые с необычайной селективностью по одному или двум изомерам по сравнению с другими возможными. Добавление фтора и хлора обычно приводит к уплощению каркаса C 60 в молекулу в форме барабана. [44]

Присоединение атомов кислорода

Растворы C 60 могут быть оксигенированы до эпоксида C 60 O. Озонирование C 60 в 1,2-ксилоле при 257 К дает промежуточный озонид C 60 O 3 , который может быть разложен на 2 формы C 60 O. Разложение C 60 O 3 при 296 К дает эпоксид, но фотолиз дает продукт, в котором атом O соединяет 5,6-ребро. [44]

Циклоприсоединения

Реакция Дильса -Альдера обычно используется для функционализации C 60. Реакция C 60 с соответствующим замещенным диеном дает соответствующий аддукт.

Реакция Дильса-Альдера между C 60 и 3,6-диарил-1,2,4,5-тетразинами дает C 62. C 62 имеет структуру, в которой четырехчленное кольцо окружено четырьмя шестичленными кольцами.

Производное AC 62 [C 62 (C 6 H 4 -4-Me) 2 ], синтезированное из C 60 и 3,6-бис(4-метилфенил)-3,6-дигидро-1,2,4,5-тетразина

Молекулы C 60 также могут быть связаны посредством [2+2] циклоприсоединения , давая гантелеобразное соединение C 120 . Связь достигается путем высокоскоростного вибрационного измельчения C 60 с каталитическим количеством KCN . Реакция обратима, поскольку C 120 диссоциирует обратно на две молекулы C 60 при нагревании до 450 К (177 °C; 350 °F). Под высоким давлением и температурой повторное [2+2] циклоприсоединение между C 60 приводит к полимеризованным фуллереновым цепям и сетям. Эти полимеры остаются стабильными при давлении и температуре окружающей среды после образования и обладают удивительно интересными электронными и магнитными свойствами, такими как ферромагнитность выше комнатной температуры. [44]

Свободнорадикальные реакции

Легко происходят реакции C 60 со свободными радикалами . Когда C 60 смешивается с дисульфидом RSSR, радикал C 60 SR• образуется спонтанно при облучении смеси.

Стабильность радикальных видов C 60 Y • во многом зависит от стерических факторов Y. Когда трет -бутилгалогенид фотолизуется и реагирует с C 60 , образуется обратимая межклеточная связь C–C: [44]

Циклопропанирование (реакция Бингеля)

Циклопропанирование ( реакция Бингеля ) является еще одним распространенным методом функционализации C 60. Циклопропанирование C 60 в основном происходит на стыке двух шестиугольников из-за стерических факторов.

Первое циклопропанирование было проведено путем обработки β-броммалоната с C 60 в присутствии основания. Циклопропанирование также легко происходит с диазометанами . Например, дифенилдиазометан легко реагирует с C 60 с образованием соединения C 61 Ph 2 . [44] Производное метилового эфира фенил-C 61 -масляной кислоты , полученное путем циклопропанирования, было изучено для использования в органических солнечных батареях .

Окислительно-восстановительные реакции – С60анионы и катионы

С60анионы

LUMO в C 60 трижды вырождена, причем разделение HOMO – LUMO относительно мало. Этот небольшой зазор предполагает, что восстановление C 60 должно происходить при умеренных потенциалах, приводящих к анионам фуллерида, [C 60 ] n − ( n =  1–6). Средние потенциалы 1-электронного восстановления бакминстерфуллерена и его анионов приведены в таблице ниже:

Потенциал восстановления C 60 при 213 К
ПолуреакцияЕ ° (В)
С 60 + е − ⇌ С−
60		−0,169
С−
60+ е − ⇌ С2−
60		−0,599
С2−
60+ е − ⇌ С3−
60		−1,129
С3−
60+ е − ⇌ С4−
60		−1,579
С4−
60+ е − ⇌ С5−
60		−2.069
С5−
60+ е − ⇌ С6−
60		−2.479

C 60 образует различные комплексы с переносом заряда , например, с тетракис(диметиламино)этиленом :

С 60 + С 2 (НМе 2 ) 4 → [С 2 (НМе 2 ) 4 ] + [С 60 ] −

Эта соль проявляет ферромагнетизм при 16 К.

С60катионы

C 60 окисляется с трудом. Три обратимых процесса окисления были обнаружены с помощью циклической вольтамперометрии с ультрасухим метиленхлоридом и поддерживающим электролитом с чрезвычайно высокой стойкостью к окислению и низкой нуклеофильностью, таким как [ n Bu 4 N] [AsF 6 ]. [43]

Восстановительные потенциалы окисления C 60 при низких температурах
ПолуреакцияЕ ° (В)
С 60 ⇌ С+
60		+1.27
С+
60⇌ С2+
60		+1.71
С2+
60⇌ С3+
60		+2.14

Металлокомплексы

C 60 образует комплексы, родственные более распространенным алкенам. Сообщалось о комплексах с молибденом , вольфрамом , платиной , палладием , иридием и титаном . Пентакарбонильные виды получаются в результате фотохимических реакций .

М(СО) 6 + С 60 → М( η 2 -С 60 )(СО) 5 + СО (М = Мо, W)

В случае платинового комплекса лабильный этиленовый лиганд является уходящей группой в термической реакции:

Pt( η 2 -C 2 H 4 )(PPh 3 ) 2 + C 60 → Pt( η 2 -C 60 )(PPh 3 ) 2 + C 2 H 4

Также были зарегистрированы титаноценовые комплексы:

( η 5 - Cp ) 2 Ti( η 2 -(CH 3 ) 3 SiC≡CSi(CH 3 ) 3 ) + C 60 → ( η 5 -Cp) 2 Ti( η 2 -C 60 ) + (CH 3 ) 3 SiC≡CSi(CH 3 ) 3

Координационно ненасыщенные предшественники, такие как комплекс Васки , для аддуктов с C 60 :

транс -Ir(CO)Cl(PPh 3 ) 2 + C 60 → Ir(CO)Cl( η 2 -C 60 )(PPh 3 ) 2

Был получен один такой комплекс иридия, [Ir( η 2 -C 60 )(CO)Cl(Ph 2 CH 2 C 6 H 4 OCH 2 Ph) 2 ], в котором металлический центр проецирует два богатых электронами «рука», которые охватывают гостя C 60. [45]

Эндоэдральные фуллерены

Атомы металлов или некоторые небольшие молекулы, такие как H 2 и благородный газ, могут быть инкапсулированы внутри клетки C 60. Эти эндоэдральные фуллерены обычно синтезируются путем легирования атомов металла в дуговом реакторе или путем лазерного испарения. Эти методы дают низкие выходы эндоэдральных фуллеренов, а лучший метод включает открытие клетки, упаковку в атомы или молекулы и закрытие отверстия с помощью определенных органических реакций . Этот метод, однако, все еще незрелый, и только несколько видов были синтезированы таким образом. [46]

Эндоэдральные фуллерены демонстрируют особые и интригующие химические свойства, которые могут полностью отличаться от инкапсулированного атома или молекулы, а также от самого фуллерена. Было показано, что инкапсулированные атомы совершают круговые движения внутри клетки C 60 , и их движение отслеживалось с помощью ЯМР-спектроскопии . [45]

Потенциальные применения в технологиях

Оптические свойства поглощения C 60 соответствуют солнечному спектру таким образом, что это говорит о том, что пленки на основе C 60 могут быть полезны для фотоэлектрических приложений. Благодаря своему высокому электронному сродству [47] он является одним из наиболее распространенных акцепторов электронов, используемых в солнечных элементах на основе донора/акцептора. Эффективность преобразования до 5,7% была зарегистрирована в элементах на основе полимера C 60. [48]

Потенциальные применения в здравоохранении

Прием внутрь и риски

C 60 чувствителен к свету, [49] поэтому, если оставить C 60 под воздействием света, он начнет деградировать и станет опасным. Прием внутрь растворов C 60 , которые подверглись воздействию света, может привести к развитию рака (опухолей). [50] [51] Поэтому обращение с продуктами C 60 , предназначенными для приема внутрь человеком, требует принятия мер предосторожности [51], таких как: разработка в очень темных условиях, упаковка в бутылки с большой непрозрачностью и хранение в темных местах, а также другие меры, такие как потребление в условиях слабого освещения и использование этикеток, предупреждающих о проблемах со светом.

Растворы C 60, растворенные в оливковом масле или воде, при условии их защиты от света, оказались нетоксичными для грызунов. [52]

В противном случае исследование показало, что C 60 остается в организме дольше обычного, особенно в печени, где он имеет тенденцию накапливаться, и поэтому может оказывать вредное воздействие на здоровье. [53]

Масла с C60 и риски

В ходе эксперимента 2011–2012 годов крысам вводили раствор C 60 в оливковом масле, что значительно продлило их жизнь. [52] С тех пор многие масла с C 60 продавались как антиоксидантные продукты, но это не избавляло от проблемы их чувствительности к свету, что может сделать их токсичными. Более позднее исследование подтвердило, что воздействие света ухудшает растворы C 60 в масле, делая его токсичным и приводя к «значительному» увеличению риска развития рака (опухолей) после его потребления. [50] [51]

Чтобы избежать деградации под воздействием света, масла C 60 должны производиться в очень темных условиях, помещаться в бутылки с высокой степенью непрозрачности и храниться в темноте, потребляться при слабом освещении и сопровождаться этикетками, предупреждающими об опасности света для C 60. [ 51] [49]

Некоторые производители смогли растворить C 60 в воде, чтобы избежать возможных проблем с маслами, но это не защитит C 60 от света, поэтому необходимы те же меры предосторожности. [49]

Ссылки

  1. ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013. Королевское химическое общество . стр. 325. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Пьяченте; Джильи; Скардала; Джустини; Ферро (1995). «Давление пара бакминстерфуллерена C 60 ». Дж. Физ. Хим . 99 (38): 14052–14057 . doi :10.1021/j100038a041.
  3. ^ "Buckyball". Oxford English Dictionary . Oxford University Press . Получено 13 апреля 2024 г.
  4. ^ AZo Journal of Materials Online. AZoM.com. «Бакминстерфуллерен». 2006.
  5. ^ Howard, Jack B.; McKinnon, J. Thomas; Makarovsky, Yakov; Lafleur, Arthur L.; Johnson, M. Elaine (1991). «Фуллерены C 60 и C 70 в пламени». Nature . 352 (6331): 139– 141. Bibcode :1991Natur.352..139H. doi :10.1038/352139a0. PMID  2067575. S2CID  37159968.
  6. ^ Howard, J; Lafleur, A; Makarovsky, Y; Mitra, S; Pope, C; Yadav, T (1992). «Синтез фуллеренов при горении». Carbon . 30 (8): 1183– 1201. Bibcode :1992Carbo..30.1183H. doi :10.1016/0008-6223(92)90061-Z.
  7. ^ Cami, J.; Bernard-Salas, J.; Peeters, E.; Malek, SE (2010). «Обнаружение C60 и C70 в молодой планетарной туманности». Science . 329 (5996): 1180– 1182. Bibcode :2010Sci...329.1180C. doi :10.1126/science.1192035. PMID  20651118. S2CID  33588270.
  8. ^ Робертс, Кайл РГ; Смит, Кит Т.; Сарре, Питер Дж. (2012). «Обнаружение C60 во вложенных молодых звездных объектах, звезде Хербига Ae/Be и необычной постасимптотической звезде ветви гигантов». Monthly Notices of the Royal Astronomical Society . 421 (4): 3277– 3285. arXiv : 1201.3542 . Bibcode : 2012MNRAS.421.3277R. doi : 10.1111/j.1365-2966.2012.20552.x . S2CID  118739732.
  9. ^ Берне, О.; Мулас, Г.; Джоблин, К. (2013). "Interstellar C60+". Астрономия и астрофизика . 550 : L4. arXiv : 1211.7252 . Bibcode : 2013A&A...550L...4B. doi : 10.1051/0004-6361/201220730. S2CID  118684608.
  10. ^ Майер, Дж. П.; Герлих, Д.; Хольц, М.; Кэмпбелл, ЕК (июль 2015 г.). «Лабораторное подтверждение C 60 + как носителя двух диффузных межзвездных полос». Nature . 523 (7560): 322– 323. Bibcode :2015Natur.523..322C. doi :10.1038/nature14566. ISSN  1476-4687. PMID  26178962. S2CID  205244293.
  11. ^ abcd Кац, 363
  12. ^ Осава, Э. (1970). Кагаку (Киото) (на японском языке). 25:854
  13. ^ Джонс, Дэвид Э. Х. (1966). «Полые молекулы». New Scientist (32): 245.
  14. ^ ab Smalley, Richard E. (1997-07-01). "Открытие фуллеренов". Reviews of Modern Physics . 69 (3): 723– 730. Bibcode :1997RvMP...69..723S. CiteSeerX 10.1.1.31.7103 . doi :10.1103/RevModPhys.69.723. 
  15. ^ Ролфинг, Эрик А.; Кокс, Д. М.; Калдор, А. (1984). «Производство и характеристика сверхзвуковых кластерных пучков углерода». Журнал химической физики . 81 (7): 3322. Bibcode : 1984JChPh..81.3322R. doi : 10.1063/1.447994.
  16. ^ abc Kroto, HW; Health, JR; O'Brien, SC; Curl, RF; Smalley, RE (1985). "C 60 : Buckminsterfullerene". Nature . 318 (6042): 162– 163. Bibcode :1985Natur.318..162K. doi :10.1038/318162a0. S2CID  4314237.
  17. ^ abcd Дрессельхаус, М.С .; Дрессельхаус, Г.; Эклунд, П.К. (1996). Наука о фуллеренах и углеродных нанотрубках . Сан-Диего, Калифорния: Academic Press. ISBN 978-012-221820-0.
  18. ^ Хербиг, Э. (1975). «Диффузные межзвездные полосы. IV – область 4400-6850 A». Astrophys. J . 196 : 129. Bibcode :1975ApJ...196..129H. doi :10.1086/153400.
  19. ^ Леже, А.; Д'Эндекур, Л.; Верстрате, Л.; Шмидт, В. (1988). "Замечательные кандидаты на роль носителя диффузных межзвездных полос: C 60 + и другие полиэдрические ионы углерода". Astron. Astrophys . 203 (1): 145. Bibcode :1988A&A...203..145L.
  20. ^ Dietz, TG; Duncan, MA; Powers, DE; Smalley, RE (1981). "Лазерное производство сверхзвуковых металлических кластерных пучков". J. Chem. Phys . 74 (11): 6511. Bibcode : 1981JChPh..74.6511D. doi : 10.1063/1.440991.
  21. ^ Труды конференции «Пылевые объекты во Вселенной», стр. 89–93, «Поиск УФ- и ИК-спектров C60 в лабораторно-произведенной углеродной пыли». Архивировано 05.09.2017 на Wayback Machine
  22. ^ Krätschmer, W. (1990). «Спектры поглощения инфракрасного и ультрафиолетового излучения лабораторно произведенной углеродной пыли: доказательства присутствия молекулы C60». Chemical Physics Letters . 170 ( 2– 3): 167– 170. Bibcode :1990CPL...170..167K. doi : 10.1016/0009-2614(90)87109-5 .
  23. ^ ab Buckminsterfullerene, C60 Архивировано 27.02.2021 в Wayback Machine . Университет Бристоля. Chm.bris.ac.uk (13.10.1996). Получено 25.12.2011.
  24. ^ Кречмер, В.; Лэмб, Лоуэлл Д.; Фостиропулос, К.; Хаффман, Дональд Р. (1990). «Твердый C 60 : новая форма углерода». Nature . 347 (6291): 354– 358. Bibcode :1990Natur.347..354K. doi :10.1038/347354a0. S2CID  4359360.
  25. ^ «Что такое геодезический купол?». Коллекция Р. Бакминстера Фуллера: архитектор, системный теоретик, дизайнер и изобретатель . Стэнфордский университет. 6 апреля 2017 г. Архивировано из оригинала 12 января 2020 г. Получено 10 июня 2019 г.
  26. ^ AZo Journal of Materials Online. AZoM.com. «Бакминстерфуллерен». 2006.
  27. ^ Джиролами, GS; Раухфусс, TB; Анджеличи, RJ (1999). Синтез и техника неорганической химии . Mill Valley, CA: University Science Books. ISBN 978-0935702484.
  28. ^ Кац, 369–370
  29. ^ Шрайвер; Аткинс (2010). Неорганическая химия (Пятое изд.). Нью-Йорк: WH Freeman. стр. 356. ISBN 978-0-19-923617-6.
  30. ^ Кац, 364
  31. ^ Кац, 374
  32. ^ Арндт, Маркус; Наирз, Олаф; Вос-Андреа, Джулиан; Келлер, Клаудия; Ван дер Зув, Гербранд; Цайлингер, Антон (1999). «Волново-частичный дуализм C 60 ». Природа . 401 (6754): 680–682 . Бибкод : 1999Natur.401..680A. дои : 10.1038/44348. PMID  18494170. S2CID  4424892.
  33. ^ Ли, Крис (21.07.2020). «Корпусно-волновой дуализм в действии — большие молекулы скользят по собственным волнам». Ars Technica . Архивировано из оригинала 26.09.2021 . Получено 26 сентября 2021 г.
  34. ^ Бек, Михай Т.; Манди, Геза (1997). «Растворимость С 60 ». Фуллерены, нанотрубки и углеродные наноструктуры . 5 (2): 291–310 . doi : 10.1080/15363839708011993.
  35. ^ Безмельницын, ВН; Елецкий, АВ; Окунь, МВ (1998). «Фуллерены в растворах». Успехи физических наук . 41 (11): 1091– 1114. Bibcode :1998PhyU...41.1091B. doi :10.1070/PU1998v041n11ABEH000502. S2CID  250785669.
  36. ^ Руофф, Р. С.; Це, Дорис С.; Малхотра, Рипудаман; Лоренц, Дональд К. (1993). «Растворимость фуллерена (С 60 ) в различных растворителях». Журнал физической химии . 97 (13): 3379– 3383. doi :10.1021/j100115a049.
  37. ^ Талызин, А. В. (1997). «Фазовый переход C 60 −C 60 *4C 6 H 6 в жидком бензоле». Журнал физической химии B . 101 (47): 9679– 9681. doi :10.1021/jp9720303.
  38. ^ Талызин, А. В.; Энгстрём, И. (1998). «C70 в растворах бензола, гексана и толуола». Журнал физической химии B. 102 ( 34): 6477– 6481. doi :10.1021/jp9815255.
  39. ^ ab Кац, 372
  40. ^ Кац, 361
  41. ^ Кац, 379
  42. ^ Кац, 381
  43. ^ ab Рид, Кристофер А.; Болскар, Роберт Д. (2000). «Дискретные анионы фуллеридов и катионы фуллерена». Chemical Reviews . 100 (3): 1075– 1120. doi :10.1021/cr980017o. PMID  11749258. S2CID  40552372.
  44. ^ abcdef Кэтрин Э. Хаускрофт; Алан Г. Шарп (2008). "Глава 14: Элементы группы 14". Неорганическая химия (3-е изд.). Пирсон. ISBN 978-0-13-175553-6.
  45. ^ ab Jonathan W. Steed & Jerry L. Atwood (2009). Супрамолекулярная химия (2-е изд.). Wiley. ISBN 978-0-470-51233-3.
  46. ^ Родригес-Фортеа, Антонио; Балч, Алан Л.; Поблет, Хосеп М. (2011). «Эндоэдральные металлофуллерены: уникальная ассоциация хозяин-гость». хим. Соц. Преподобный . 40 (7): 3551–3563 . doi : 10.1039/C0CS00225A. ПМИД  21505658.
  47. ^ Рюичи, Мицумото (1998). «Изучены электронные структуры и химическая связь фторированных фуллеренов». J. Phys. Chem. A. 102 ( 3): 552– 560. Bibcode : 1998JPCA..102..552M. doi : 10.1021/jp972863t.
  48. ^ Шан, Юйчен; Лю, Чжаодун; Донг, Цзяцзюнь; Яо, Мингуан; Ян, Чжэньсин; Ли, Цюаньцзюнь; Чжай, Чуньгуан; Шен, Фангрен; Хоу, Суюань; Ван, Линь; Чжан, Няньцян (ноябрь 2021 г.). «Сверхтвердый объемный аморфный углерод из коллапса фуллерена». Природа . 599 (7886): 599–604 . Бибкод : 2021Natur.599..599S. дои : 10.1038/s41586-021-03882-9. ISSN  1476-4687. PMID  34819685. S2CID  244643471. Архивировано из оригинала 2021-11-26 . Получено 2021-11-26 .
  49. ^ abc Тейлор, Роджер; Парсонс, Джонатан П.; Авент, Энтони Г.; Раннард, Стивен П.; Деннис, Т. Джон; Хэр, Джонатан П.; Крото, Гарольд В.; Уолтон, Дэвид Р. М. (23 мая 1991 г.). "Деградация C60 под действием света" (PDF) . Nature . Том 351.
  50. ^ ab Grohn, Kristopher J. "Comp grad leading research". WeyburnReview . Архивировано из оригинала 2021-04-17 . Получено 2021-04-17 .
  51. ^ abcd Grohn, Kristopher J.; et al. "C60 в оливковом масле вызывает светозависимую токсичность" (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 2021-04-15 . Получено 2021-04-15 .
  52. ^ ab Baati, Tarek; Moussa, Fathi (июнь 2012 г.). «Продление срока жизни крыс путем повторного перорального введения [60]фуллерена». Biomaterials . 33 (19): 4936– 4946. doi :10.1016/j.biomaterials.2012.03.036. PMID  22498298.
  53. ^ Шипковски, КА; Сандерс, Дж. М.; Макдональд, Дж. Д.; Уокер, Н. Дж.; Вайдьяната, С. (2019). «Распределение фуллерена C60 у крыс после интратрахеального или внутривенного введения». Xenobiotica; судьба чужеродных соединений в биологических системах . 49 (9): 1078– 1085. doi :10.1080/00498254.2018.1528646. PMC 7005847. PMID  30257131 . 

Библиография

  • Katz, EA (2006). «Тонкие пленки фуллерена как фотоэлектрический материал». В Sōga, Tetsuo (ред.). Наноструктурированные материалы для преобразования солнечной энергии . Elsevier. стр.  361–443 . ISBN 978-0-444-52844-5.

Дальнейшее чтение

  • Kroto, HW; Heath, JR; O'Brien, SC; Curl, RF; Smalley, RE (ноябрь 1985 г.). "C 60 : Buckminsterfullerene". Nature . 318 (14): 162– 163. Bibcode :1985Natur.318..162K. doi :10.1038/318162a0. S2CID  4314237.– описывающий первоначальное открытие C 60
  • Хебген, Питер; Гоэль, Аниш; Ховард, Джек Б.; Рейни, Ленор К.; Вандер Санде, Джон Б. (2000). «Фуллерены и наноструктуры в диффузионных пламенах» (PDF) . Труды Института горения . 28 : 1397–1404 . CiteSeerX  10.1.1.574.8368 . doi :10.1016/S0082-0784(00)80355-0.– отчет, описывающий синтез C 60 с исследованиями горения, опубликованный в 2000 году на 28-м Международном симпозиуме по горению
  • История открытия C60, проведенного химическим факультетом Бристольского университета
  • Краткий обзор бакминстерфуллерена, описанный Университетом Висконсин-Мэдисон
  • Отчет колледжа Мин Кай, в котором подробно описаны свойства бакминстерфуллерена
  • Статья Дональда Р. Хаффмана и Вольфганга Кречмера, посвященная синтезу C60 в журнале Nature, опубликованная в 1990 году.
  • Подробное описание C60, составленное Национальной лабораторией Ок-Ридж
  • Статья о бакминстерфуллерене в Connexions Science Encyclopaedia
  • Обширные статистические данные, собранные Университетом Сассекса по количественным свойствам бакминстерфуллерена
  • Веб-портал, посвященный бакминстерфуллерену, созданный и поддерживаемый Университетом Бристоля.
  • Еще один веб-портал, посвященный бакминстерфуллерену, созданный и поддерживаемый химическим факультетом Бристольского университета.
  • Краткая статья, полностью посвященная C60, его открытию, структуре, производству, свойствам и применению.
  • Полная статья Американского химического общества о бакминстерфуллерене
  • Бакминстерфуллерен в Периодической таблице видео (Ноттингемский университет)
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Buckminsterfullerene&oldid=1266651241"