Химия углеродных нанотрубок

Химия углеродных нанотрубок включает химические реакции , которые используются для изменения свойств углеродных нанотрубок (УНТ). УНТ могут быть функционализированы для достижения желаемых свойств, которые могут быть использованы в самых разных приложениях. [1] [2] [3] [4] [5] Двумя основными методами функционализации УНТ являются ковалентные и нековалентные модификации. [6]

Из-за своей гидрофобной природы УНТ склонны к агломерации, что затрудняет их дисперсию в растворителях или вязких полимерных расплавах. Образующиеся пучки или агрегаты нанотрубок снижают механические характеристики конечного композита. Поверхность УНТ может быть модифицирована для снижения гидрофобности и улучшения межфазной адгезии к объемному полимеру посредством химического присоединения.

Диаграмма, обобщающая варианты химической модификации углеродных нанотрубок.
Часть серии статей на тему
Наноматериалы
Углеродные нанотрубки
Фуллерены
Другие наночастицы
Наноструктурированные материалы

Ковалентная модификация

Ковалентная модификация углеродных нанотрубок.

Ковалентная модификация присоединяет функциональную группу к углеродной нанотрубке. Функциональные группы могут быть присоединены к боковой стенке или концам углеродной нанотрубки. [6] Торцевые крышки углеродных нанотрубок имеют самую высокую реакционную способность из-за более высокого угла пирамидализации, а стенки углеродных нанотрубок имеют более низкие углы пирамидализации, что обеспечивает более низкую реакционную способность. Хотя ковалентные модификации очень стабильны, процесс связывания нарушает sp 2 -гибридизацию атомов углерода, поскольку образуется σ-связь. [6] Нарушение расширенной sp 2 -гибридизации обычно снижает проводимость углеродных нанотрубок.

Окисление

Очистка и окисление углеродных нанотрубок (УНТ) хорошо представлены в литературе. [7] [8] [9] [10] Эти процессы были необходимы для производства углеродных нанотрубок с низким выходом, где углеродные частицы, аморфные углеродные частицы и покрытия составляли значительный процент от общего материала и по-прежнему важны для введения поверхностных функциональных групп. [11] Во время кислотного окисления углерод-углеродная связанная сеть графитовых слоев разрушается, что позволяет вводить кислородные единицы в форме карбоксильных , фенольных и лактонных групп, [12] которые широко использовались для дальнейшей химической функционализации. [13]

Первые исследования окисления углеродных нанотрубок включали газофазные реакции с парами азотной кислоты в воздухе, которые без разбора функционализировали углеродные нанотрубки карбоксильными, карбонильными или гидроксильными группами. [14] В жидкофазных реакциях углеродные нанотрубки обрабатывались окислительными растворами азотной кислоты или комбинацией азотной и серной кислот для достижения того же эффекта. [15] Однако может произойти переокисление, в результате чего углеродная нанотрубка распадается на фрагменты, которые известны как углеродистые фрагменты. [16] Син и др. раскрыли окисление углеродных нанотрубок с помощью ультразвука с серной и азотной кислотой и получением карбоксильных и карбоксильных групп. [17] После реакции окисления в кислом растворе обработка перекисью водорода ограничивала повреждение сети углеродных нанотрубок. [18] Однослойные углеродные нанотрубки можно укоротить масштабируемым образом, используя олеум (100% H 2 SO 4 с 3% SO 3 ) и азотную кислоту. Азотная кислота разрезает углеродные нанотрубки, а олеум создает канал. [6]

В одном типе химической модификации анилин окисляется до диазониевого интермедиата. После удаления азота он образует ковалентную связь как арильный радикал : [19] [20]

О функционализации водных нанотрубок
О функционализации водных нанотрубок

Этерификация/Амидирование

Карбоксильные группы используются в качестве предшественников для большинства реакций этерификации и амидирования . Карбоксильная группа преобразуется в ацилхлорид с использованием тионил- или оксалилхлорида , который затем реагирует с желаемым амидом, амином или спиртом. [6] Углеродные нанотрубки были осаждены на серебряные наночастицы с помощью реакций аминирования. Было показано, что амид-функционализированные углеродные нанотрубки хелатируют серебряные наночастицы. Углеродные нанотрубки, модифицированные ацилхлоридом, легко реагируют с сильно разветвленными молекулами, такими как поли(амидоамин) , который действует как шаблон для иона серебра и позже восстанавливается формальдегидом . [ 21] Амино-модифицированные углеродные нанотрубки могут быть получены путем реакции этилендиамина с ацилхлорид-функционализированными углеродными нанотрубками. [22]

Реакции галогенирования

Углеродные нанотрубки можно обработать перокситрифторуксусной кислотой, чтобы получить в основном функциональные группы карбоновой кислоты и трифторуксусной кислоты. [6] Фторированные углеродные нанотрубки, посредством замещения, могут быть далее функционализированы мочевиной , гуанидином , тиомочевиной и аминосиланом. [23] Используя реакцию Хунсдиккера, углеродные нанотрубки, обработанные азотной кислотой, могут реагировать с иодозобензолдиацетатом, чтобы иодировать углеродные нанотрубки. [24]

Циклоприсоединение

Известны также протоколы для циклоприсоединений, такие как реакции Дильса-Альдера , 1,3-диполярные циклоприсоединения азометин-илидов и реакции циклоприсоединения азида и алкина. [25] Одним из примеров является реакция DA с участием гексакарбонила хрома и высокого давления. [26] Соотношение I D /I G для реакции с диеном Данишефского составляет 2,6.

Наиболее известная реакция 1,3 циклоприсоединения включает реакцию азометинилидов с углеродными нанотрубками, которые представляют большой интерес. Добавление пирролидинового кольца может привести к появлению различных функциональных групп, таких как поли(амидоаминовые) дендримеры второго поколения, [27] фталоцианиновые адденды, [28] перфторалкилсилановые группы, [29] и аминоэтиленгликолевые группы. [30] [31] Реакция Дильса-циклоприсоединения может происходить, особенно на фторированных углеродных нанотрубках. Известно, что они вступают в реакции Дильса-Альдера с диенами, такими как 2,3-диметил-1,3- бутадиен , антрацен и 2-триметилсилоксил-1,3-бутадиен. [22]

Радикальное дополнение

Вверху: электронные микрофотографии, показывающие взаимодействие УНТ с радикалом 4-(1-пиренил)фенила (а) и его бороновым эфиром (б). Внизу: соответствующие модели. [32]

Модификация углеродных нанотрубок солями арилдиазония была впервые изучена Туром и др. [33] Из-за жестких условий, необходимых для in situ полученного соединения диазония, были исследованы другие методы. Стивенсон и др. сообщили об использовании производных анилина с нитритом натрия в 96 % серной кислоте и персульфатом аммония . [34] Прайс и др. продемонстрировали, что перемешивание углеродных нанотрубок в воде и обработка анилинами и окислителями оказалась более мягкой реакцией. [6] Диазониевая химия функционализировала углеродные нанотрубки, которые использовались в качестве предшественника для дальнейших модификаций. [35] Реакции сочетания Сузуки и Хека были выполнены на йодофенил-функционализированных углеродных нанотрубках. [36] Вонг и др. продемонстрировали мягкие фотохимические реакции для силилирования углеродных нанотрубок триметоксисиланом и гексафенилдисиланом. [37]

Нуклеофильное присоединение

Хирш и др. провели нуклеофильные присоединения с литийорганическими и магнийорганическими соединениями к углеродным нанотрубкам. При дальнейшем окислении на воздухе они смогли создать алкилмодифицированные углеродные нанотрубки. [38] Хирш также смог показать нуклеофильное присоединение аминов, генерируя амиды лития, что привело к аминомодифицированным углеродным нанотрубкам. [39]

Электрофильное присоединение

Нанотрубки также могут быть алкилированы алкилгалогенидами с использованием лития или металлического натрия и жидкого аммиака ( условия восстановления Берча ). [40] [41] Исходная соль нанотрубки может функционировать как инициатор полимеризации [42] и может реагировать с пероксидами с образованием алкоксифункционализированных нанотрубок [43]

Алкильная и гидроксильная модификация углеродных нанотрубок была продемонстрирована с помощью электрофильного присоединения алкилгалогенидов с помощью микроволнового облучения. [6] Тессонье и др. модифицировали углеродные нанотрубки аминогруппами путем депротонирования бутиллитием и реакции с аминозамещением. [39] Балабан и др. применили ацилирование Фриделя-Крафтса к углеродным нанотрубкам с нитробензолом при 180 °C вместе с хлоридом алюминия. [44]

Нековалентные модификации

Нековалентная модификация углеродных нанотрубок.

Нековалентные модификации используют силы Ван-дер-Ваальса и π-π взаимодействия путем адсорбции полинуклеарных ароматических соединений, поверхностно-активных веществ , полимеров или биомолекул . Нековалентные модификации не нарушают естественную конфигурацию углеродных нанотрубок ценой химической стабильности и склонны к разделению фаз, диссоциации между двумя фазами в твердом состоянии. [6]

Многоядерные ароматические соединения

Некоторые распространенные многоядерные ароматические соединения, функционализированные гидрофильными или гидрофобными группами, используются для растворения углеродных нанотрубок в органических или водных растворителях. Некоторые из этих амфифилов представляют собой фенильные , нафталиновые , фенантреновые , пиреновые и порфириновые системы. [45] Более π-π-укладка ароматических амфифилов, таких как пиреновые амфифилы, имела лучшую растворимость по сравнению с фенильными амфифилами с худшей π-π-укладкой, что приводит к большей растворимости в воде. [45] Эти ароматические системы могут быть модифицированы амино- и карбоксильными группами перед функционализацией углеродных нанотрубок. [46]

Биомолекулы

Взаимодействие между углеродными нанотрубками и биомолекулами широко изучалось из-за их потенциала для использования в биологических приложениях. [47] Модификация углеродных нанотрубок белками, углеводами и нуклеиновыми кислотами выполняется с помощью технологии «снизу вверх». [6] Белки обладают высоким сродством к углеродным нанотрубкам из-за разнообразия их аминокислот, являющихся гидрофобными или гидрофильными. [6] Полисахариды успешно использовались для модификации углеродных нанотрубок, образуя стабильные гибриды. [48] Чтобы сделать углеродные нанотрубки растворимыми в воде, использовались фосфолипиды , такие как лизоглицерофосфолипиды. [49] Одинарный фосфолипидный хвост обвивает углеродную нанотрубку, но фосфолипиды с двойным хвостом не обладают такой же способностью.

π-π-стекинг и электростатические взаимодействия

Молекулы, обладающие бифункциональностью, используются для модификации углеродной нанотрубки. Один конец молекулы представляет собой полиароматические соединения, которые взаимодействуют с углеродной нанотрубкой посредством π-π-укладки. Другой конец той же молекулы имеет функциональную группу, такую ​​как амино, карбоксил или тиол. [6] Например, производные пирена и арилтиолы использовались в качестве линкеров для различных металлических наночастиц, таких как золото, серебро и платина. [50]

Механическая блокировка

Частным случаем нековалентной модификации является образование ротаксан-подобных механически связанных производных однослойных нанотрубок (SWNT) . [51] В этой стратегии SWNT инкапсулируются молекулярными макроциклами, которые либо формируются вокруг них путем макроциклизации, [52] [ 53] либо предварительно формируются и нанизываются на более поздней стадии. [54] В MINT ( механически связанных нанотрубках ) SWNT и органический макроцикл связаны посредством их топологии посредством механической связи , [52] объединяя стабильность ковалентных стратегий (для разделения SWNT и макроцикла(ов) должна быть разорвана по крайней мере одна ковалентная связь) со структурной целостностью классических нековалентных стратегий (сетка C-sp2 SWNT остается нетронутой).

Характеристика

Полезным инструментом для анализа производных нанотрубок является спектроскопия Рамана , которая показывает G-полосу (G для графита ) для нативных нанотрубок при 1580 см −1 и D-полосу (D для дефекта) при 1350 см −1 , когда решетка графита нарушается с преобразованием sp² в sp³ гибридизированный углерод . Отношение обоих пиков I D /I G принимается в качестве меры функционализации. Другими инструментами являются УФ-спектроскопия , где чистые нанотрубки показывают отчетливые сингулярности Ван Хова , тогда как функционализированные трубки этого не делают, и простой анализ ТГА .

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Прато, Маурицио; Костарелос, Костас; Бьянко, Альберто (2008-01-01). «Функционализированные углеродные нанотрубки в разработке и открытии лекарств». Accounts of Chemical Research . 41 (1): 60–68. doi :10.1021/ar700089b. ISSN  0001-4842.
  2. ^ Сан, Я-Пин; Фу, Кефу; Линь, И; Хуан, Вэйцзе (2002-12-01). «Функционализированные углеродные нанотрубки: свойства и применение». Accounts of Chemical Research . 35 (12): 1096–1104. doi :10.1021/ar010160v. ISSN  0001-4842.
  3. ^ Дубей, Рама; Дутта, Дхирадж; Саркар, Арпан; Чаттопадхай, Пронобеш (2021). «Функционализированные углеродные нанотрубки: синтез, свойства и применение в очистке воды, доставке лекарств, а также в материаловедении и биомедицинских науках». Nanoscale Advances . 3 (20): 5722–5744. doi :10.1039/D1NA00293G. ISSN  2516-0230. PMC 9419119. PMID 36132675  . 
  4. ^ Луо, Шао-Сюн Леннон; Свэгер, Тимоти М. (2023-09-28). «Хемирезистивное зондирование с функционализированными углеродными нанотрубками». Nature Reviews Methods Primers . 3 (1). doi :10.1038/s43586-023-00255-6. ISSN  2662-8449.
  5. ^ Сюй, Цзян; Цао, Чжэнь; Чжан, Илинь; Юань, Цзылинь; Лу, Цимо; Сюй, Синьхуа; Ван, Сянкэ (март 2018 г.). «Обзор функционализированных углеродных нанотрубок и графена для адсорбции тяжелых металлов из воды: получение, применение и механизм». Chemosphere . 195 : 351–364. doi :10.1016/j.chemosphere.2017.12.061.
  6. ^ abcdefghijkl Карусис, Николаос; Тагматархис, Никос; Тасис, Димитриос (2010-06-14). «Текущий прогресс в области химической модификации углеродных нанотрубок». Chemical Reviews . 110 (9): 5366–5397. doi :10.1021/cr100018g. PMID  20545303.
  7. ^ Tsang, SC; Harris, PJF; Green, MLH (1993). «Истончение и раскрытие углеродных нанотрубок путем окисления с использованием диоксида углерода». Nature . 362 (6420): 520–522. Bibcode :1993Natur.362..520T. doi :10.1038/362520a0.
  8. ^ Ajayan, PM; Ebbesen, TW; Ichihashi, T.; Iijima, S.; Tanigaki, K.; Hiura, H. (1993). «Открытие углеродных нанотрубок кислородом и последствия для заполнения». Nature . 362 (6420): 522–525. Bibcode :1993Natur.362..522A. doi :10.1038/362522a0.
  9. ^ Tsang, SC; Chen, YK; Harris, PJF; Green, MLH (1994). «Простой химический метод открытия и заполнения углеродных нанотрубок». Nature . 372 (6502): 159–162. Bibcode :1994Natur.372..159T. doi :10.1038/372159a0.
  10. ^ Хиура, Хидефуми; Эббесен, Томас В.; Танигаки, Кацуми (1995). «Открытие и очистка углеродных нанотрубок с высокими выходами». Продвинутые материалы . 7 (3): 275–276. дои : 10.1002/adma.19950070304.
  11. ^ Эсуми, К; Ишигами, М.; Накадзима, А.; Савада, К.; Хонда, Х. (1996). «Химическая обработка углеродных нанотрубок». Carbon . 34 (2): 279–281. doi :10.1016/0008-6223(96)83349-5.
  12. ^ Шаффер, М.; Фэн, X.; Виндл, AH (1998). «Дисперсия и упаковка углеродных нанотрубок». Carbon . 36 (11): 1603–1612. doi :10.1016/S0008-6223(98)00130-4.
  13. ^ Сан, Я-Пин; Фу, Кефу; Линь, И; Хуан, Вэйцзе (2002). «Функционализированные углеродные нанотрубки: свойства и применение». Accounts of Chemical Research . 35 (12): 1096–104. doi :10.1021/ar010160v. PMID  12484798.
  14. ^ Ся, Вэй; Цзинь, Чэнь; Кунду, Шанкхамала; Мюлер, Мартин (2009-03-01). «Высокоэффективный газофазный путь для кислородной функционализации углеродных нанотрубок на основе паров азотной кислоты». Carbon . 47 (3): 919–922. doi :10.1016/j.carbon.2008.12.026.
  15. ^ Дацюк, В.; Калива, М.; Папагелис, К.; Парфениос, Дж.; Тасис, Д.; Сиокоу, А.; Каллицис, И.; Галиотис, К. (2008-05-01). «Химическое окисление многослойных углеродных нанотрубок». Carbon . 46 (6): 833–840. doi :10.1016/j.carbon.2008.02.012.
  16. ^ Бержере, Селин; Кусо, Джек; Фернандес, Винсент; Мевеллек, Жан-Ив; Лефран, Серж (2008-10-23). ​​«Спектроскопическое доказательство потери металлических свойств углеродных нанотрубок, вызванное ковалентной функционализацией посредством очистки азотной кислотой». Журнал физической химии C. 112 ( 42): 16411–16416. doi :10.1021/jp806602t.
  17. ^ Син, Янчуань; Ли, Лян; Чусуэй, Чарльз К.; Халл, Роберт В. (2005-04-01). «Сонохимическое окисление многослойных углеродных нанотрубок». Langmuir . 21 (9): 4185–4190. doi :10.1021/la047268e. PMID  15835993.
  18. ^ Авилес, Ф.; Кауч-Родригес, СП; Му-Та, Л.; Мэй-Пэт, А.; Варгас-Коронадо, Р. (1 ноября 2009 г.). «Оценка методов мягкого кислотного окисления для функционализации МУНТ». Карбон . 47 (13): 2970–2975. doi :10.1016/j.carbon.2009.06.044.
  19. ^ Прайс, Б.К.; Тур, Дж.М. (2006). «Функционализация однослойных углеродных нанотрубок «на воде»". Журнал Американского химического общества . 128 (39): 12899–12904. doi :10.1021/ja063609u. PMID  17002385.
  20. ^ Окислителем является изоамилнитрит , и поскольку оптимизированная реакция происходит в виде суспензии в воде, она является так называемой реакцией в воде .
  21. ^ Тао, Лей; Чен, Гаоцзянь; Мантовани, Джузеппе; Йорк, Стив; Хэддлтон, Дэвид М. (2006). «Модификация поверхностей многослойных углеродных нанотрубок с помощью поли(амидоаминовых) дендронов: синтез и металлический шаблон». Chemical Communications (47): 4949–51. doi :10.1039/B609065F. PMID  17136257.
  22. ^ ab Jeong, JS; Jeon, SY; Lee, TY; Park, JH; Shin, JH; Alegaonkar, PS; Berdinsky, AS; Yoo, JB (2006-11-01). "Изготовление многостенных углеродных нанотрубок/нейлоновых проводящих композитных нановолокон методом электропрядения". Diamond and Related Materials . Труды совместной 11-й Международной конференции по новой алмазной науке и технологии и 9-й Прикладной алмазной конференции 2006ICNDST-ADC 2006. 15 (11–12): 1839–1843. Bibcode : 2006DRM....15.1839J. doi : 10.1016/j.diamond.2006.08.026.
  23. ^ Валентини, Лука; Макан, Елена; Арментано, Илария; Менгони, Франческо; Кенни, Хосе М. (1 сентября 2006 г.). «Модификация фторированных одностенных углеродных нанотрубок молекулами аминосилана». Карбон . 44 (11): 2196–2201. doi :10.1016/j.carbon.2006.03.007.
  24. ^ Коулман, Карл С.; Чакраборти, Амит К.; Бейли, Сэм Р.; Слоан, Джереми; Александр, Морган (2007-03-01). «Иодирование однослойных углеродных нанотрубок». Химия материалов . 19 (5): 1076–1081. doi :10.1021/cm062730x.
  25. ^ Кумар, И.; Рана, С.; Чо, Дж. В. (2011). «Реакции циклоприсоединения: контролируемый подход к функционализации углеродных нанотрубок». Химия: Европейский журнал . 17 (40): 11092–11101. doi :10.1002/chem.201101260. PMID  21882271.
  26. ^ Ménard-Moyon, CC; Dumas, FO; Doris, E.; Mioskowski, C. (2006). «Функционализация одностенных углеродных нанотрубок с помощью тандемной активации циклоприсоединения Дильса-Альдера под высоким давлением/Cr(CO) 6 ». Журнал Американского химического общества . 128 (46): 14764–14765. doi :10.1021/ja065698g. PMID  17105260.
  27. ^ Campidelli, Stéphane; Sooambar, Chloé; Lozano Diz, Enrique; Ehli, Christian; Guldi, Dirk M.; Prato, Maurizio (2006-09-01). "Dendrimer-Functionalized Single-Wall Carbon Nanotubes: Synthesis, Characterization, and Photoinduced Electron Transfer". Журнал Американского химического общества . 128 (38): 12544–12552. doi :10.1021/ja063697i. PMID  16984205.
  28. ^ Баллестерос, Беатрис; де ла Торре, Хема; Эли, Кристиан; Аминур Рахман, ГМ; Агулло-Руэда, Ф.; Гулди, Дирк М.; Торрес, Томас (2007-04-01). "Одностенные углеродные нанотрубки с ковалентно связанными фталоцианинами − фотоиндуцированный перенос электронов". Журнал Американского химического общества . 129 (16): 5061–5068. doi :10.1021/ja068240n. PMID  17397152.
  29. ^ Георгакилас, Василиос; Бурлинос, Атанасиос Б.; Зборил, Радек; Трапалис, Христос (2008-05-01). «Синтез, характеристика и аспекты супергидрофобных функционализированных углеродных нанотрубок». Химия материалов . 20 (9): 2884–2886. doi :10.1021/cm7034079.
  30. ^ Fabre, Bruno; Hauquier, Fanny; Herrier, Cyril; Pastorin, Giorgia; Wu, Wei; Bianco, Alberto; Prato, Maurizio; Hapiot, Philippe; Zigah, Dodzi (2008-07-01). "Covalent Assembly and Micropatterning of Functionalized Multiwalled Carbon Nanotubes to Monolayer-Modified Si(111) Surfaces". Langmuir . 24 (13): 6595–6602. doi :10.1021/la800358w. PMID  18533635.
  31. ^ Джузгадо, А.; Солда, А.; Острик, А.; Криадо, А.; Валенти, Г.; Рапино, С.; Конти, Г.; Фракассо, Г.; Паолуччи, Ф.; Прато, М. (2017). «Высокочувствительное электрохемилюминесцентное обнаружение биомаркера рака простаты». Дж. Матер. хим. Б.​ 5 (32): 6681–6687. дои : 10.1039/c7tb01557g. ПМИД  32264431.
  32. ^ Umeyama, T; Baek, J; Sato, Y; Suenaga, K; Abou-Chahine, F; Tkachenko, NV; Lemmetyinen, H; Imahori, H (2015). "Молекулярные взаимодействия на однослойных углеродных нанотрубках, выявленные с помощью высокоразрешающей просвечивающей микроскопии". Nature Communications . 6 : 7732. Bibcode :2015NatCo...6.7732U. doi :10.1038/ncomms8732. PMC 4518305 . PMID  26173983. 
  33. ^ Хайден, Хью; Гунько, Юрий К.; Перова, Татьяна С. (2007-02-12). «Химическая модификация многослойных углеродных нанотрубок с использованием производного тетразина». Chemical Physics Letters . 435 (1–3): 84–89. Bibcode : 2007CPL...435...84H. doi : 10.1016/j.cplett.2006.12.035.
  34. ^ Стивенсон, Джейсон Дж.; Хадсон, Джаред Л.; Азад, Самина; Тур, Джеймс М. (2006-01-01). «Индивидуализированные однослойные углеродные нанотрубки из объемного материала с использованием 96% серной кислоты в качестве растворителя». Химия материалов . 18 (2): 374–377. doi :10.1021/cm052204q.
  35. ^ Valenti, G.; Boni, A.; Melchionna, M.; Cargnello, M.; Nasi, L.; Bertoli, G.; Gorte, RJ; Marcaccio, M.; Rapino, S.; Bonchio, M.; Fornasiero, P.; Prato, M.; Paolucci, F. (2016). "Коаксиальные гетероструктуры, интегрирующие диоксид палладия/титана с углеродными нанотрубками для эффективного электрокаталитического выделения водорода". Nature Communications . 7 : 13549. Bibcode :2016NatCo...713549V. doi :10.1038/ncomms13549. PMC 5159813 . PMID  27941752. 
  36. ^ Cheng, Fuyong; Imin, Patigul; Maunders, Christian; Botton, Gianluigi; Adronov, Alex (2008-03-04). "Растворимые дискретные супрамолекулярные комплексы однослойных углеродных нанотрубок с сопряженными полимерами на основе флуорена". Macromolecules . 41 (7): 2304–2308. Bibcode :2008MaMol..41.2304C. doi :10.1021/ma702567y.
  37. ^ Мартин, Роберто; Хименес, Лилиана; Альваро, Мерседес; Скайано, Хуан С.; Гарсия, Эрменегильдо (2010-06-25). «Двухфотонная химия в однослойных углеродных нанотрубках с функционализацией рутения 2,2′-бипиридилом». Химия: Европейский журнал . 16 (24): 7282–7292. doi : 10.1002/chem.200903506. hdl : 11336/69087 . PMID  20461827.
  38. ^ Граупнер, Ральф; Авраам, Юрген; Вундерлих, Дэвид; Венцелова, Андреа; Лауффер, Питер; Рёрль, Йонас; Хундхаузен, Мартин; Лей, Лотар; Хирш, Андреас (1 мая 2006 г.). «Нуклеофильное-алкилирование-переокисление: последовательность функционализации одностенных углеродных нанотрубок». Журнал Американского химического общества . 128 (20): 6683–6689. дои : 10.1021/ja0607281. ПМИД  16704270.
  39. ^ аб Сиргианнис, Зойс; Хауке, Фрэнк; Рёрль, Йонас; Хундхаузен, Мартин; Граупнер, Ральф; Элемес, Яннис; Хирш, Андреас (1 мая 2008 г.). «Ковалентная функционализация боковых стенок ОСНТ путем нуклеофильного добавления амидов лития». Европейский журнал органической химии . 2008 (15): 2544–2550. дои : 10.1002/ejoc.200800005.
  40. ^ Лян, Ф.; Садана, АК; Пира, А.; Чаттопадхай, Дж.; Гу, З.; Хауге, Р. Х.; Биллапс, У. Э. (2004). «Удобный путь к функционализированным углеродным нанотрубкам». Nano Letters . 4 (7): 1257–1260. Bibcode : 2004NanoL...4.1257L. doi : 10.1021/nl049428c.
  41. ^ Wunderlich, D.; Hauke, F.; Hirsch, A. (2008). «Предпочтительная функционализация металлических и малоразмерных однослойных углеродных нанотрубок посредством восстановительного алкилирования». Journal of Materials Chemistry . 18 (13): 1493. doi :10.1039/b716732f.
  42. ^ Лян, Ф.; Бич, Дж. М.; Кобаши, К.; Садана, АК; Вега-Канту, Й. И.; Тур, Дж. М.; Биллапс, У. Э. (2006). «Полимеризация in situ, инициированная солями однослойных углеродных нанотрубок». Химия материалов . 18 (20): 4764–4767. doi :10.1021/cm0607536.
  43. ^ Мукерджи, А.; Комбс, Р.; Чаттопадхай, Дж.; Абмайр, Д.У.; Энгель, П.С.; Биллапс, У.Е. (2008). «Присоединение радикалов с центрами азота и кислорода к солям однослойных углеродных нанотрубок». Химия материалов . 20 (23): 7339–7343. doi :10.1021/cm8014226.
  44. ^ Балабан, ТС; Балабан, МК; Малик, С.; Хеннрих, Ф.; Фишер, Р.; Рёснер, Х.; Каппес, ММ (2006-10-17). «Полиацилирование однослойных нанотрубок в условиях Фриделя–Крафтса: эффективный метод функционализации, очистки, декорирования и связывания аллотропов углерода». Advanced Materials . 18 (20): 2763–2767. doi :10.1002/adma.200600138.
  45. ^ ab Tomonari, Yasuhiko; Murakami, Hiroto; Nakashima, Naotoshi (2006-05-15). «Солюбилизация однослойных углеродных нанотрубок с использованием полициклических ароматических аммониевых амфифилов в воде — стратегия разработки высокопроизводительных солюбилизаторов». Chemistry: A European Journal . 12 (15): 4027–4034. doi : 10.1002/chem.200501176 . PMID  16550613.
  46. ^ Симмонс, Тревор Дж.; Булт, Джастин; Хашим, Дэниел П.; Линхардт, Роберт Дж.; Аджаян, Пуликель М. (2009-04-28). «Нековалентная функционализация как альтернатива окислительной кислотной обработке однослойных углеродных нанотрубок с применением для полимерных композитов». ACS Nano . 3 (4): 865–870. doi :10.1021/nn800860m. PMID  19334688.
  47. ^ Yang, Wenrong; Thordarson, Pall; Gooding, J Justin; Ringer, Simon P; Braet, Filip (2007-10-17). "Углеродные нанотрубки для биологических и биомедицинских применений". Nanotechnology . 18 (41): 412001. Bibcode :2007Nanot..18O2001Y. doi :10.1088/0957-4484/18/41/412001.
  48. ^ Yang, Hui; Wang, Shiunchin C.; Mercier, Philippe; Akins, Daniel L. (2006). «Селективное по диаметру дисперсия однослойных углеродных нанотрубок с использованием водорастворимого биосовместимого полимера». Chemical Communications (13): 1425–7. doi :10.1039/B515896F. PMID  16550288. S2CID  34102489.
  49. ^ Чен, Ран; Радич, Славен; Чоудхари, Пунам; Ледвелл, Кимберли Г.; Хуан, Джордж; Браун, Джаред М.; Чун Ке, Пу (2012-09-24). "Формирование и клеточная транслокация короны белка углеродной нанотрубки-фибриногена". Applied Physics Letters . 101 (13): 133702. Bibcode : 2012ApPhL.101m3702C. doi : 10.1063/1.4756794. PMC 3470598. PMID  23093808 . 
  50. ^ Ван, Чжицзюань; Ли, Мэйе; Чжан, Юаньцзянь; Юань, Цзюньхуа; Шен, Янфэй; Ню, Ли; Иваска, Ари (1 сентября 2007 г.). «Композиты многостенных углеродных нанотрубок и наночастиц золота, связанных тионином». Карбон . 45 (10): 2111–2115. doi :10.1016/j.carbon.2007.05.018.
  51. ^ Мена-Эрнандо, София; Перес, Эмилио М. (2019). «Механически связанные материалы. Ротаксаны и катенаны за пределами малой молекулы». Chemical Society Reviews . 48 (19): 5016–5032. doi :10.1039/C8CS00888D. ISSN  0306-0012. PMID  31418435.
  52. ^ Аб де Хуан, Альберто; Пуйон, Янн; Руис-Гонсалес, Луиза; Торрес-Пардо, Альмудена; Касадо, Сантьяго; Мартин, Назарио; Рубио, Анхель; Перес, Эмилио М. (19 мая 2014 г.). «Механически соединенные одностенные углеродные нанотрубки». Angewandte Chemie, международное издание . 53 (21): 5394–5400. дои : 10.1002/anie.201402258. ПМИД  24729452.
  53. ^ Перес, Эмилио М. (18.09.2017). «Установка колец вокруг углеродных нанотрубок». Химия — европейский журнал . 23 (52): 12681–12689. doi :10.1002/chem.201702992. PMID  28718919.
  54. ^ Мики, Кодзи; Сайки, Кензо; Умэяма, Томокадзу; Пэк, Джинсок; Нода, Такеру; Имахори, Хироши; Сато, Юта; Суэнага, Кадзу; Охе, Коити (июнь 2018 г.). «Уникальные взаимодействия трубка-кольцо: комплексообразование одностенных углеродных нанотрубок с циклопарафениленацетиленами». Маленький . 14 (26): 1800720. doi :10.1002/smll.201800720. HDL : 2433/235352 . ПМИД  29782702.
На Викискладе есть медиафайлы по теме «Функционализация углеродных нанотрубок» .
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Углеродная_нанотрубка_химия&oldid=1218617157"