Бикукуллин

Бикукуллин
Клинические данные
код АТС	никто;
Идентификаторы
	Название ИЮПАК (6 R )-6-[(5 S )-6-метил-5,6,7,8-тетрагидро[1,3]диоксоло[4,5- g ]изохинолин-5-ил]фуро[3,4- e ][1,3]бензодиоксол-8(6 H )-он;
Номер CAS	485-49-4 И;
CID PubChem	10237;
ИУФАР/БПС	2312;
ChemSpider	9820 И;
УНИИ	Y37615DVKC;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:3092 Н;
ChEMBL	ChEMBL417990 Н;
PDB-лиганд	H0Z ( PDBe , RCSB PDB );
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID3042687;
Информационная карта ECHA	100.006.927
Химические и физические данные
Формула	С20Н17Н06
Молярная масса	367,357 г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
Температура плавления	215 °C (419 °F)
	УЛЫБКИ O=C1O[C@H](c3c1c2OCOc2cc3)[C@@H]5c4cc6OCOc6cc4CCN5C;
	ИнЧи InChI=1S/C20H17NO6/c1-21-5-4-10-6-14-15(25-8-24-14)7-12(10)17(21)18-11-2-3-13-19(26-9-23-13)16(11)20(22)27-18/h2-3,6-7,17-18H,4-5,8-9H2,1H3/t17-,18+/m0/s1 И; Ключ:IYGYMKDQCDOMRE-ZWKOTPCHSA-N И;
	НИ (что это?) (проверить)

Химическое соединение

Фармацевтическая смесь

Бикукуллин — это фталид - изохинолиновое соединение , которое является светочувствительным конкурентным антагонистом рецепторов ГАМК _А.^[1] Первоначально он был идентифицирован в 1932 году в экстрактах растительных алкалоидов ^[2] и был выделен из Dicentra cucullaria , Adlumia fungosa и нескольких видов Corydalis (все в подсемействе Fumarioideae , ранее известном как семейство Fumariaceae). Поскольку он блокирует ингибирующее действие рецепторов ГАМК, действие бикукуллина имитирует эпилепсию ; он также вызывает судороги . Это свойство используется в лабораториях по всему миру в исследовании эпилепсии in vitro , как правило, в нейронах гиппокампа или коры в подготовленных срезах мозга грызунов. Это соединение также обычно используется для выделения функции глутаматергического (возбуждающего аминокислотного) рецептора.

Действие бикукуллина в первую очередь направлено на ионотропные рецепторы ГАМК _А , которые являются лиганд-управляемыми ионными каналами, связанными в основном с прохождением ионов хлора через клеточную мембрану, тем самым способствуя ингибирующему влиянию на целевой нейрон . Эти рецепторы являются основными мишенями для бензодиазепинов , z-препаратов и родственных анксиолитиков .

Полумаксимальная ингибирующая концентрация ( IC50 ) бикукуллина на рецепторах ГАМК _А_{составляет}^{3 мкМ. [ необходима цитата ]}

Помимо того, что бикукуллин является мощным антагонистом рецепторов ГАМК _А , его можно использовать для блокирования калиевых каналов, активируемых Ca ²⁺ . ^[3]

Чувствительность к бикукуллину определяется IUPHAR как основной критерий при определении рецепторов ГАМК _А.

Смотрите также

Пикротоксин
Гидрастин (очень похож по структуре)

Ссылки

^ Джонстон, Грэм AR (2013). «Преимущества антагониста: бикукуллин и другие антагонисты ГАМК». British Journal of Pharmacology . 169 (2): 328– 336. doi :10.1111/bph.12127. ISSN 1476-5381. PMC 3651659. PMID 23425285 .
^ Manske RH (1932). «Алкалоиды растений семейства дымянковых. II. Dicentra cucullaria (L.) Bernh». Canadian Journal of Research . 7 (3): 265– 269. Bibcode : 1932CJRes...7..265M. doi : 10.1139/cjr32-078.
^ Khawaled R, Bruening-Wright A, Adelman JP, Maylie J (август 1999). «Бикукуллиновый блок кальций-активируемых калиевых каналов малой проводимости». Pflügers Archiv . 438 (3): 314– 21. doi :10.1007/s004240050915. PMID 10398861. S2CID 7033568.

[1] Джонстон, Грэм AR (2013). «Преимущества антагониста: бикукуллин и другие антагонисты ГАМК». British Journal of Pharmacology . 169 (2): 328– 336. doi :10.1111/bph.12127. ISSN 1476-5381. PMC 3651659. PMID 23425285 .

[2] Manske RH (1932). «Алкалоиды растений семейства дымянковых. II. Dicentra cucullaria (L.) Bernh». Canadian Journal of Research . 7 (3): 265– 269. Bibcode : 1932CJRes...7..265M. doi : 10.1139/cjr32-078.

[3] Khawaled R, Bruening-Wright A, Adelman JP, Maylie J (август 1999). «Бикукуллиновый блок кальций-активируемых калиевых каналов малой проводимости». Pflügers Archiv . 438 (3): 314– 21. doi :10.1007/s004240050915. PMID 10398861. S2CID 7033568.

Клинические данные

код АТС	никто
Идентификаторы
Название ИЮПАК (6 R )-6-[(5 S )-6-метил-5,6,7,8-тетрагидро[1,3]диоксоло[4,5- g ]изохинолин-5-ил]фуро[3,4- e ][1,3]бензодиоксол-8(6 H )-он
Номер CAS	485-49-4^И
CID PubChem	10237
ИУФАР/БПС	2312
ChemSpider	9820^И
УНИИ	Y37615DVKC
ЧЭБИ	ЧЕБИ:3092^Н
ChEMBL	ChEMBL417990^Н
PDB-лиганд	H0Z ( PDBe , RCSB PDB )
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID3042687
Информационная карта ECHA	100.006.927
Химические и физические данные
Формула	С20Н17Н06
Молярная масса	367,357 г·моль ⁻¹
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Температура плавления	215 °C (419 °F)
УЛЫБКИ O=C1O[C@H](c3c1c2OCOc2cc3)[C@@H]5c4cc6OCOc6cc4CCN5C
ИнЧи InChI=1S/C20H17NO6/c1-21-5-4-10-6-14-15(25-8-24-14)7-12(10)17(21)18-11-2-3-13-19(26-9-23-13)16(11)20(22)27-18/h2-3,6-7,17-18H,4-5,8-9H2,1H3/t17-,18+/m0/s1^И Ключ:IYGYMKDQCDOMRE-ZWKOTPCHSA-N^И
^НИ (что это?) (проверить)