Изоамилацетат
 | |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 3-Метилбутилацетат | |
| Систематическое название ИЮПАК 3-Метилбутилэтаноат | |
| Другие имена Изопентил ацетат Изопентил этаноат Изоамил ацетат Банановое масло Грушевая эссенция | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| 1744750 | |
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.004.240 |
| Номер ЕС |
|
| 101452 | |
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| Номер RTECS |
|
| УНИИ |
|
| Номер ООН | 1104 1993 |
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С7Н14О2 | |
| Молярная масса | 130,187 г·моль −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость. |
| Запах | Похож на банан [1] |
| Плотность | 0,876 г/см 3 |
| Температура плавления | −78 °C (−108 °F; 195 K) |
| Точка кипения | 142 °C (288 °F; 415 К) |
| 0,3% (20 °С) [1] | |
| Давление пара | 4 мм рт. ст. или 0,533 кПа (20 °C) [1] |
| −89,4·10 −6 см 3 /моль | |
Показатель преломления ( nD ) | 1.4020 при 20° |
| Опасности | |
| Маркировка СГС : | |
 | |
| Опасность | |
| Х226 , Х315 , Х319 , Х335 , Х336 , Х372 | |
| Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , Р242 , Р243 , Р260 , Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р280 , Р302+Р352 , Р303+Р361+Р353 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р312 , Р314 , Р321 , Р332+Р313 , Р337+Р313 , Р362 , Р370+Р378 , Р403+Р233 , Р403+Р235 , Р405 , Р501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 25 °C (77 °F; 298 К) |
| Пределы взрывоопасности | 1,0% (100 °С) – 7,5% [1] |
| Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 7422 мг/кг (кролик, перорально) 16 600 мг/кг (крыса, перорально) [2] |
LC Lo ( самый низкий опубликованный ) | 6470 частей на миллион (кат) [2] |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (допустимый) | TWA 100 частей на миллион (525 мг/м 3 ) [1] |
РЕЛ (рекомендуется) | TWA 100 частей на миллион (525 мг/м 3 ) [1] |
IDLH (Непосредственная опасность) | 1000 частей на миллион [1] |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Изоамилформиат |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Изоамилацетат , также известный как изопентилацетат , представляет собой сложный эфир, образованный изоамиловым спиртом и уксусной кислотой , с молекулярной формулой C7H14O2 . Это бесцветная жидкость, которая лишь немного растворима в воде, но хорошо растворима в большинстве органических растворителей. Изоамилацетат имеет сильный запах, который описывается как похожий как на банан , так и на грушу . [3] Чистый изоамилацетат или смеси изоамилацетата, амилацетата и других ароматизаторов в этаноле могут называться банановым маслом [4] или грушевым маслом . [5]
Естественное явление
Изоамилацетат встречается в природе во многих растениях, включая яблоки , бананы , кофе , виноград , гуаву , личи , папайю , персики , гранаты и томаты . [6] [7] Он также выделяется в процессе ферментации, в том числе при производстве пива , саке , коньяка и виски . [6]
Изоамилацетат выделяется жалящим аппаратом медоносной пчелы , где он служит феромонным маяком, привлекающим других пчел и побуждающим их жалить. [8]
Производство
Изоамилацетат получают с помощью реакции, катализируемой кислотой ( этерификация по Фишеру ) между изоамиловым спиртом и ледяной уксусной кислотой , как показано в уравнении реакции ниже. Обычно в качестве катализатора используют серную кислоту . В качестве альтернативы в качестве катализатора можно использовать п -толуолсульфоновую кислоту или кислотную ионообменную смолу.
Его также получают синтетическим путем путем ректификации амилацетата . [ 9 ]
Приложения
Изоамилацетат используется для придания бананового или грушевого вкуса таким продуктам, как арахис «Circus» , Juicy Fruit и грушевые драже . [10] Банановое масло и грушевое масло обычно относятся к раствору изоамилацетата в этаноле , который используется в качестве искусственного ароматизатора .
Он также используется в качестве растворителя для некоторых лаков , масляных красок и нитроцеллюлозных лаков . Как растворитель и носитель для таких материалов, как нитроцеллюлоза , он широко использовался в авиационной промышленности для придания жесткости и ветрозащиты тканевым летательным поверхностям, где он и его производные были известны как « авиационная смазка ». Теперь, когда большинство крыльев самолетов сделаны из металла, такое использование в основном ограничивается исторически точными репродукциями и масштабными моделями.
Из-за своего интенсивного, приятного запаха и низкой токсичности изоамилацетат используется для проверки эффективности респираторов или противогазов . [11]
Ссылки
- ^ abcdefg Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0347". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ ab "Изоамилацетат". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
- ^ "Изоамилацетат". chemicalland21.com.
- ^ Карл-Георг Фальбуш, Франц-Йозеф Хаммершмидт, Йоханнес Пантен, Вильгельм Пикенхаген, Дитмар Шатковски, Курт Бауэр, Доротея Гарбе, Хорст Сурбург «Вкусы и ароматы» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Вайнхайм, 2002. doi :10.1002/14356007.a11_141.
- ^ "T3DB: Изопентилацетат". База данных токсинов и целевых токсинов (T3DB) . Канадские институты исследований в области здравоохранения, Канадский фонд инноваций и Центр инноваций в области метаболомики (TMIC) . Получено 2 апреля 2023 г.
- ^ ab Technical Resources International, Inc (ноябрь 1994 г.). "SUMMARY OF DATA FOR CHEMICAL SELECTION: Isoamyl Acetate" (PDF) . Национальная токсикологическая программа . Министерство здравоохранения и социальных служб США . Получено 2 апреля 2023 г. .
- ^ "Таксономия изоамилацетата". PubChem . Национальный центр биотехнологической информации . Получено 2 апреля 2023 г.
- ^ Boch R; Shearer DA; Stone BC (8 сентября 1962 г.). «Идентификация изоамилацетата как активного компонента феромона жала медоносной пчелы». Nature . 195 (4845). Англия: Nature Publishing Group: 1018– 20. Bibcode :1962Natur.195.1018B. doi :10.1038/1951018b0. PMID 13870346. S2CID 4224788.
- ^ "Методы производства изоамилацетата". PubChem . Национальный центр биотехнологической информации.
- ^ "Изоамилацетат". Американское химическое общество . Получено 27 октября 2022 г.
- ^ "Процедуры проверки пригодности (обязательные). - 1910.134 Приложение A | Управление по охране труда и технике безопасности". www.osha.gov . Получено 04.02.2020 .
