Амброксид

Химическое соединение
Амброксид
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
(3a R ,5a S ,9a S ,9b R )-3a,6,6,9a-Тетраметилдодекагидронафто[2,1- b ]фуран
Другие имена
Амброкс ( Фирмених )
Амброфикс ( Гиваудан )
Амброксан (Као) [1]
Амбермокс
Орканокс
(3aR-(3aα,5aβ,9aα,9bβ))-Додекагидро-3а,6,6,9а-тетра-метилнафто(2,1-b) )фуран;
Нафто(2,1-b)фуран, додекагидро-3а,6,6,9а-тетраметил-,;
8α,12-оксидо-13,14,15,16-тетранорлабдан;
1,5,5,9-Тетраметил-13-оксатрицикло(8.3.0.0(4,9))тридекан
Идентификаторы
  • 100679-85-4 проверятьИ
  • 3738-00-9 (неуточненная стереохимия) проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ХЭБИ
  • ЧЕБИ:78307
ChEMBL
  • ChEMBL496447 проверятьИ
ChemSpider
  • 9032756 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.027.147
Номер ЕС
  • 229-861-2
CID PubChem
  • 10857465
УНИИ
  • K60YJF1E9A проверятьИ
  • DTXSID0047113
  • ИнЧИ=1S/C16H28O/c1-14(2)8-5-9-15(3)12(14)6-10-16(4)13(15)7-11-17-16/h12-13H, 5-11Н2,1-4Н3/t12-,13+,15-,16+/м0/с1 проверятьИ
    Ключ: YPZUZOLGGMJZJO-LQKXBSAEBI ☒Н
  • ИнЧИ=1S/C16H28O/c1-14(2)8-5-9-15(3)12(14)6-10-16(4)13(15)7-11-17-16/h12-13H, 5-11Н2,1-4Н3/t12-,13+,15-,16+/м0/с1
  • CC1(CCC[C@]2([C@H]1CC[C@@]3([C@@H]2CCO3)C)C)C
Характеристики
С16Н28О
Молярная масса236,399  г·моль −1
Плотность0,939 г/см 3
Температура плавления75 °C (167 °F; 348 К)
Точка кипения120 °C (248 °F; 393 K) (1,40 мм рт. ст.)
нерастворимый
Растворимость в этанолерастворимый
Показатель преломления ( nD )
1.48
Опасности
точка возгорания161 °C (322 °F; 434 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Амброксид , широко известный под торговой маркой Амброксан, является природным терпеноидом и одним из ключевых компонентов, отвечающих за запах амбры . Это продукт автоокисления амбреина . [2] Амброксид используется в парфюмерии для создания нот амбры и в качестве фиксатора . [2] Небольшие количества (< 0,01 ppm) используются в качестве ароматизатора в пище. [3]

Синтез

Амброксид синтезируется из склареола , компонента эфирного масла шалфея мускатного . [4] Склареол окислительно распадается до лактона , который гидрогенизируется до соответствующего диола . [5] Полученное соединение дегидратируется с образованием амброксида. [2]

Превращение склареола в амброксид

Ссылки

  1. ^ "Подать заявку на товарный знак. Поиск товарного знака". brandia.com . Получено 25 февраля 2018 г. .
  2. ^ abc Карл-Георг Фальбуш и др. (2007), «Ароматизаторы и ароматизаторы», Энциклопедия промышленной химии Ульмана (7-е изд.), Wiley, стр. 72
  3. ^ Джордж А. Бердок (2010), "1,5,5,9-ТЕТРАМЕТИЛ-13-ОКСАТРИЦИКЛО-(8.3.0.0(4,9)) ТРИДЕКАН", Справочник Фенароли по вкусовым ингредиентам (6-е изд.), CRC Press, стр. 1895
  4. ^ Брайан М. Лоуренс (2003). Эфирные масла 1995-2000 . Allured Pub. ISBN 0-931710-94-4.
  5. ^ Dub, Pavel A.; Gordon, John C. (2018). «Роль металл-связанной функциональности N–H в молекулярных катализаторах типа Noyori». Nature Reviews Chemistry . 2 (12): 396– 408. doi :10.1038/s41570-018-0049-z. S2CID  106394152.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Амброксид&oldid=1197423205"