Амбрейн
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (1 R ,2 R ,4a S ,8a S )-1-{(3 E )-6-[(1 S )-2,2-диметил-6-метилиденциклогексил]-4-метилгекс-3-ен-1-ил}-2,5,5,8a-тетраметилдекагидронафталин-2-ол | |
| Другие имена Амбрейн | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.006.784 |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С30Н52О | |
| Молярная масса | 428,745 г·моль −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Амбрейн — это тритерпеновый спирт, который является основным компонентом амбры , секреции пищеварительной системы кашалота . Он был предложен в качестве возможного активного компонента, вызывающего предполагаемые афродизиакальные эффекты амбры. [1] Хотя сам амбрейн не имеет запаха, он служит биологическим предшественником ароматических производных, таких как амброксан, и, как полагают, обладает фиксирующими свойствами для других одорантов.
Было показано, что он действует как анальгетик [2] и доказано, что он усиливает половое поведение у крыс [3] , что подтверждает его традиционное использование в качестве афродизиака.
Помимо предполагаемых афродизиакальных эффектов, было показано, что амбрейн снижает спонтанные сокращения гладких мышц у крыс, морских свинок и кроликов. Он снижает эти сокращения, выступая в качестве антагониста и мешая ионам Ca 2+ извне клетки. [4]
Открытие
В 1946 году Ружичка и Лардон «установили, что аромат амбры основан на тритерпене (названном) амбреин». [5] [6] [7]
Биосинтез
Амбрейн синтезируется из общего тритерпеноидного предшественника сквалена . Сквален-гопен циклаза (SHC) катализирует циклизацию сквалена в моноциклический 3-дезоксиахиллеол А. Тетрапренил-бета-куркумен синтаза (BmeTC) превращает 3-дезоксиахиллеол А в трициклический амбрейн. [8]
Ссылки
- ^ Sandroni P (октябрь 2001 г.). «Афродизиаки в прошлом и настоящем: исторический обзор». Clinical Autonomic Research . 11 (5): 303–7. doi :10.1007/BF02332975. PMID 11758796. S2CID 40455528.
- ^ Taha SA (октябрь 1992 г.). «Исследования способа действия амбреина как нового антиноцицептивного соединения». Японский журнал фармакологии . 60 (2): 67–71. doi : 10.1254/jjp.60.67 . PMID 1479744.
- ^ Таха С.А., Ислам М.В., Агел А.М. (1995). «Влияние амбреина, основного компонента амбры, на мужское сексуальное поведение крыс». Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie . 329 (2): 283–94. ПМИД 8540767.
- ^ Таха С.А., Раза М., Эль-Хавад И.Е. (февраль 1998 г.). «Влияние амбреина на реакцию гладких мышц на различные агонисты». Журнал этнофармакологии . 60 (1): 19–26. дои : 10.1016/s0378-8741(97)00126-8. ПМИД 9533428.
- ^ Ружичка, Л.; Лардон, Ф. (1946). «Zur Kenntnis der Triterpene. (105. Mitteilung) Über das Ambreïn, einen Bestandteil des grauen Ambra». Helvetica Chimica Acta . 29 (4): 912–921. дои : 10.1002/hlca.19460290414.
- ^ Прелог, Владимир ; Егер, Оскар (1980). «Леопольд Ружицка (13 сентября 1887 – 26 сентября 1976)». Биогр. Память Стипендиаты Р. Соц. 26 : 411–501. дои : 10.1098/rsbm.1980.0013 .
- ^ Хиллер, Стивен Г.; Лате, Ричард (2019). «Терпены, гормоны и жизнь: пересмотр правила изопрена». Журнал эндокринологии . 242 (2): R9–R22. doi : 10.1530/JOE-19-0084 . PMID 31051473.
- ↑ Ди К., Цингэле С., Фанлун З., Тин Л., Веньюй Л. (февраль 2018 г.). «Гетерологичный биосинтез тритерпеноида амбреина в сконструированной Escherichia coli». Письма о биотехнологиях . 40 (2): 399–404. дои : 10.1007/s10529-017-2483-2. ISSN 1573-6776. PMID 29204767. S2CID 3267910.
