α-кетомасляная кислота
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2-оксобутановая кислота | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| DrugBank |
|
| Информационная карта ECHA | 100.009.080 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ |
|
| МеШ | Альфа-кетомасляная+кислота |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С4Н6О3 | |
| Молярная масса | 102,089 г/моль |
| Появление | бесцветное твердое вещество |
| Температура плавления | 33 °C (91 °F; 306 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
α-Кетомасляная кислота — органическое соединение с формулой CH 3 CH 2 C(O)CO 2 H. Это бесцветное твердое вещество, которое плавится при температуре чуть выше комнатной. Его сопряженное основание α-кетобутират является преобладающей формой, встречающейся в природе (близко к нейтральному pH). Он образуется в результате лизиса цистатионина . Он также является одним из продуктов распада треонина , образующимся при катаболизме аминокислоты треониндегидратазой . Он также образуется при распаде гомоцистеина и метаболизме метионина .
α-Кетобутират транспортируется в митохондриальный матрикс , где он преобразуется в пропионил-КоА с помощью комплекса дегидрогеназы альфа-кетокислот с разветвленной цепью . Дальнейшие митохондриальные реакции производят сукцинил-КоА . Сначала это происходит через фермент митохондриальной пропионил-КоА-карбоксилазы с биотином в качестве кофактора для производства ( S ) -метилмалонил-КоА . Затем он преобразуется в ( R )-метилмалонил-КоА с помощью митохондриальной метилмалонил-КоА-эпимеразы . Наконец, митохондриальная метилмалонил-КоА-мутаза с кофактором аденозилкобаламином производит сукцинил-КоА, который входит в цикл лимонной кислоты . [1]
Конвертация в sotolon на французском языкевин жон
Желтое вино характеризуется образованием сотолона из альфа-кетомасляной кислоты. [2] [3]
Смотрите также
- масляная кислота
- α-Аминомасляная кислота (гомоаланин)
- 2-Гидроксимасляная кислота (α-гидроксимасляная кислота)
- Другие оксобутановые кислоты
- 3-оксобутановая кислота (ацетоуксусная кислота)
- 4-оксобутановая кислота (янтарный полуальдегид)
Ссылки
- ^ http://smpdb.ca/ [ недостаточно конкретно для проверки ]
- ^ Pham TT, Guichard E, Schlich P, Charpentier C (1995). «Оптимальные условия для образования сотолона из α-кетомасляной кислоты во французском «желтом вине»". Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 43 (10): 2616– 2619. doi :10.1021/jf00058a012.
- ^ Guichard E, Pham TT, Etievant P (1993). «Количественное определение сотолона в винах методом высокоэффективной жидкостной хроматографии». Chromatographia . 37 ( 9– 10): 539– 542. doi :10.1007/BF02275793. S2CID 95494741.
