α-аминомасляная кислота

α-аминомасляная кислота
Скелетная формула α-аминобутановой кислоты
Шаростержневая модель молекулы α-аминобутановой кислоты как цвиттер-иона
Имена
Название ИЮПАК
Гомоаланин
Систематическое название ИЮПАК
2-аминобутановая кислота
Другие имена
2-аминомасляная кислота; α-аминобутановая кислота; этилглицин;
2-азанийилбутаноат
Идентификаторы
  • 2835-81-6 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:35621 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL55242 проверятьИ
ChemSpider
  • 6405 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.018.742
CID PubChem
  • 6657
УНИИ
  • 8306QPJ19P проверятьИ
  • DTXSID90862679
  • InChI=1S/C4H9NO2/c1-2-3(5)4(6)7/h3H,2,5H2,1H3,(H,6,7) проверятьИ
    Ключ: QWCKQJZIFLGMSD-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • ИнХI=1/C4H9NO2/c1-2-3(5)4(6)7/h3H,2,5H2,1H3,(H,6,7)
    Ключ: QWCKQJZIFLGMSD-UHFFFAOYAG
  • О=С(О)С(Н)СС
Характеристики
С4Н9НО2
Молярная масса103,12 г/моль
Появлениебелое твердое вещество
Температура плавления305 °C (581 °F; 578 К)
Кислотность ( pK a )2,55 (карбоксил), 9,60 (амино) [1]
-62,1·10 −6 см 3 /моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
проверятьИ проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

α-Аминомасляная кислота (ААБК), также известная в биохимии как гомоаланин , является непротеиногенной альфа-аминокислотой с химической формулой C 4 H 9 NO 2 . Прямая двухуглеродная боковая цепь на один углерод длиннее, чем у аланина, отсюда и префикс гомо- . Сопряженное основание α-аминомасляной кислоты — карбоксилат α-аминобутират .

Гомоаланин биосинтезируется путем трансаминирования оксобутирата , метаболита в биосинтезе изолейцина . Он используется нерибосомальными пептидсинтазами . Одним из примеров нерибосомального пептида, содержащего гомоаланин, является глазная кислота , которая была впервые выделена из хрусталика глаза теленка.

α-Аминомасляная кислота является одним из трех изомеров аминомасляной кислоты . Два других — это нейромедиатор γ-аминомасляная кислота (ГАМК) и β-аминомасляная кислота (БАМК), которая известна тем, что индуцирует устойчивость растений к болезням .

Эта аминокислота была обнаружена в метеоритах. [2]

Ссылки

  1. ^ Доусон, Р. М. К. и др., Данные для биохимических исследований , Оксфорд, Clarendon Press, 1959.
  2. ^ Кронин, Джон Р.; Пиццарелло, Сандра (1997). «Энантиомерные избытки в метеоритных аминокислотах». Science . 275 (5302): 951– 955. Bibcode :1997Sci...275..951C. doi :10.1126/science.275.5302.951. PMID  9020072. S2CID  10979716.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Α-Аминомасляная_кислота&oldid=1274128471"