2-гидроксимасляная кислота
-2-Hydroxybutanic_Acid_Structural_Formula_V1.svg/1280px-(RS)-2-Hydroxybutanic_Acid_Structural_Formula_V1.svg.png) | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2-гидроксимасляная кислота | |
| Другие имена α-гидроксимасляная кислота | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.009.079 |
| КЕГГ |
|
| МеШ | 2-гидроксимасляная+кислота |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С4Н8О3 | |
| Молярная масса | 104.105 г·моль −1 |
| Родственные соединения | |
Другие анионы | гидроксибутират |
Родственные карбоновые кислоты | пропионовая кислота молочная кислота 3-гидроксипропионовая кислота малоновая кислота масляная кислота гидроксипентановая кислота |
Родственные соединения | эритроза треоза 1,2-бутандиол 1,3-бутандиол 2,3-бутандиол 1,4-бутандиол |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
2-Гидроксимасляная кислота — это гидроксимасляная кислота с гидроксильной группой на углероде, соседнем с карбоксилом . Это хиральное соединение, имеющее два энантиомера , D -2-гидроксимасляную кислоту и L -2-гидроксимасляную кислоту. Его сопряженное основание известно как альфа -гидроксибутират и α-гидроксибутират .
- d -2-гидроксимасляная кислота
- l -2-гидроксимасляная кислота
-2-Hydroxybutanic_Acid_Structural_Formula_V1.svg/1280px-(R)-2-Hydroxybutanic_Acid_Structural_Formula_V1.svg.png)
-2-Hydroxybutanic_Acid_Structural_Formula_V1.svg/1280px-(S)-2-Hydroxybutanic_Acid_Structural_Formula_V1.svg.png)
-2-Hydroxybutanic_Acid_Structural_Formula_V1.svg){kind=link}
-2-Hydroxybutanic_Acid_Structural_Formula_V1.svg){kind=link}
-2-Hydroxybutanic_Acid_Structural_Formula_V1.svg){kind=link}
2-Гидроксибутират, сопряженное основание 2-гидроксимасляной кислоты, вырабатывается в тканях млекопитающих (в основном печеночных), которые катаболизируют L -треонин или синтезируют глутатион . Окислительный стресс или потребности в детоксикации могут значительно увеличить скорость синтеза печеночного глутатиона. В таких условиях метаболического стресса запасы L -цистеина для синтеза глутатиона становятся ограниченными, поэтому гомоцистеин перенаправляется из пути трансметилирования , образуя метионин, в путь транссульфурации , образуя цистатионин. 2-Гидроксибутират выделяется как побочный продукт, когда цистатионин расщепляется до цистеина, который включается в глутатион. Хронические сдвиги в скорости синтеза глутатиона могут отражаться в выделении 2-гидроксибутирата с мочой.
α-гидроксибутират может быть полезен в качестве раннего индикатора резистентности к инсулину у лиц, не страдающих диабетом . [1] Более того, повышенный уровень α-гидроксибутирата в сыворотке крови предсказывает ухудшение толерантности к глюкозе . [2]
Ссылки
- ^ Gall WE, Beebe K, Lawton KA, Adam KP, Mitchell MW, Nakhle PJ, Ryals JA, Milburn MV, Nannipieri M, Camastra S, Natali A, Ferrannini E, RISC Study Group (2010). «альфа-гидроксибутират является ранним биомаркером резистентности к инсулину и непереносимости глюкозы у недиабетической популяции». PLOS ONE . 5 (5): 10883. Bibcode : 2010PLoSO...510883G. doi : 10.1371 /journal.pone.0010883 . PMC 2878333. PMID 20526369.
- ^ Ferrannini E, Natali A, Camastra S, Nannipieri M, Mari A, Adam KP, Milburn MV, Kastenmüller G, Adamski J, Tuomi T, Lyssenko V, Groop L, Gall WE (2013). «Ранние метаболические маркеры развития дисгликемии и диабета 2 типа и их физиологическое значение». Диабет . 62 (5): 1730– 1737. doi :10.2337/db12-0707. PMC 3636608. PMID 23160532 .
