Янтарный полуальдегид
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 4-оксобутановая кислота | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.155.728 |
| КЕГГ |
|
| МеШ | Янтарная+полуальдегидная |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С4Н6О3 | |
| Молярная масса | 102,089 г/моль |
| Появление | масло |
| Точка кипения | 135 °C (275 °F; 408 K) при 14 мм рт. ст. |
| растворим в воде, этаноле , бензоле , диэтиловом эфире [1] | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Янтарный полуальдегид (SSA) является метаболитом ГАМК и ГОМК . Он образуется из ГАМК под действием ГАМК-трансаминазы (4-аминобутиратаминотрансферазы) и далее окисляется до янтарной кислоты , которая входит в цикл трикарбоновых кислот . SSA окисляется до янтарной кислоты ферментом янтарным полуальдегиддегидрогеназой , который использует НАД + в качестве кофактора . [2] [3] Когда окисление янтарного полуальдегида до янтарной кислоты нарушается, происходит накопление янтарного полуальдегида, что приводит к дефициту янтарного полуальдегиддегидрогеназы . [3]
Помимо пути, включающего ГАМК-трансаминазу, гамма-гидроксимасляная кислота (ГОМК) также может метаболизироваться в ССК через ГОМК-дегидрогеназу или ГОМК-трансгидрогеназу (D-2-гидроксиглутараттрансгидрогеназу). [4] [5] [6] [7]
Смотрите также
- Трансаминаза (аминотрансфераза)
- Дефицит янтарной полуальдегиддегидрогеназы
Ссылки
- ^ Лид, Дэвид Р. (1998), Справочник по химии и физике (87-е изд.), Бока-Ратон, Флорида: CRC Press, стр. 3–446 , ISBN 0-8493-0594-2
- ^ Пэн, Ци; Ян, Мин; Ван, Вэй; Хан, Лили; Ван, Гуаннань; Ван, Пэнъюэ; Чжан, Цзе; Сун, Фупин (2014-12-20). "Активация транскрипции кластера gab у Bacillus thuringiensis γ-аминомасляной кислотой или янтарным полуальдегидом опосредуется сигма-54-зависимым транскрипционным активатором GabR". BMC Microbiology . 14 (1): 306. doi : 10.1186/s12866-014-0306-3 . ISSN 1471-2180. PMC 4279683 . PMID 25527261.
- ^ ab Struys, EA; Jansen, EEW; Gibson, KM; Jakobs, C. (декабрь 2005 г.). «Определение аналога ГАМК янтарного полуальдегида в моче и спинномозговой жидкости с помощью дериватизации динитрофенилгидразином и жидкостной хроматографии–тандемной масс-спектрометрии: применение к дефициту SSADH». Журнал наследственных метаболических заболеваний . 28 (6): 913– 920. doi :10.1007/s10545-005-0111-0. ISSN 0141-8955. PMID 16435183. S2CID 9956364.
- ^ Busardò FP, Jones AW (январь 2015 г.). «Фармакология и токсикология GHB: острая интоксикация, концентрации в крови и моче в судебно-медицинских случаях и лечение синдрома отмены». Current Neuropharmacology . 13 (1): 47– 70. doi :10.2174/1570159X13666141210215423. PMC 4462042. PMID 26074743 .
- ^ Felmlee MA, Morse BL, Morris ME (январь 2021 г.). "γ-Гидроксимасляная кислота: фармакокинетика, фармакодинамика и токсикология". Журнал AAPS . 23 (1): 22. doi :10.1208/s12248-020-00543-z. PMC 8098080. PMID 33417072 .
- ^ Таксон ES, Хальберс LP, Парсонс SM (май 2020 г.). «Кинетические аспекты гамма-гидроксибутиратдегидрогеназы». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Белки и протеомика . 1868 (5): 140376. doi : 10.1016/j.bbapap.2020.140376 . PMID 31981617.
- ^ Камаль РМ, ван Норден М.С., Францек Э., Дейкстра БА, Лоонен А.Дж., Де Йонг КА (март 2016 г.). «Нейробиологические механизмы зависимости от гамма-гидроксибутирата и отмены и их клиническая значимость: обзор». Нейропсихобиология . 73 (2): 65– 80. doi :10.1159/000443173. hdl : 2066/158441 . PMID 27003176.
