JWH-018
Химическое соединение

JWH-018
Клинические данные
Пути
введения
Класс наркотиковКаннабиноид
Правовой статус
Правовой статус
  • AU : S9 (Запрещенное вещество)
  • BR : Класс F2 (Запрещенные психотропные вещества) [1]
  • CA : Список II. В целом, неконтролируемые вещества могут быть незаконно проданы для потребления человеком или соответствовать аналогичным законам в нескольких странах.
  • DE : Anlage II (Только авторизованная торговля, не по рецепту)
  • Великобритания : Класс B
  • США : Приложение I
  • ООН : Психотропные вещества, Список II [2]
Фармакокинетические данные
Период полувыведения
Идентификаторы
  • (Нафталин-1-ил)(1-пентил-1H - индол-3-ил)метанон
Номер CAS
  • 209414-07-3 ☒Н
CID PubChem
  • 10382701
ChemSpider
  • 8558143 проверятьИ
УНИИ
  • G391998J57
КЕГГ
  • С22748 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL561013 проверятьИ
Панель инструментов CompTox ( EPA )
  • DTXSID10175117
Информационная карта ECHA100.163.574
Химические и физические данные
ФормулаС24Н23НO​​​​​
Молярная масса341,454  г·моль −1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
Растворимость в водегидрофобный, н/д мг/мл (20 °C)
  • CCCCCN1C=C(C(C2=CC=CC3=CC=CC=C32)=O)C4=CC=CC=C41
  • InChI=1S/C24H23NO/c1-2-3-8-16-25-17-22(20-13-6-7-15-23(20)25)24(26)21-14-9-11- 18-10-4-5-12-19(18)21/ч4-7,9-15,17Н,2-3,8,16Н2,1Н3 проверятьИ
  • Ключ:JDNLPKCAXICMBW-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
 ☒НпроверятьИ (что это?) (проверить)  

JWH-018 ( 1-пентил-3-(1-нафтоил)индол , NA-PIMO [3] или AM-678 ) [4] — анальгетик из семейства нафтоилиндолов , который действует как полный агонист как на каннабиноидные рецепторы CB 1 , так и на CB 2 , с некоторой селективностью к CB 2. Он вызывает у животных эффекты, аналогичные эффектам тетрагидроканнабинола (ТГК), каннабиноида, естественным образом присутствующего в каннабисе, что приводит к его использованию в синтетических продуктах каннабиса, которые в некоторых странах продаются легально как « благовония ». [5] [6] [7] [8] [9]

Будучи полным агонистом как каннабиноидных рецепторов CB 1 , так и CB 2 , это химическое соединение классифицируется как анальгетическое средство. [10] Анальгетическое действие каннабиноидных лигандов, опосредованное рецепторами CB1, хорошо известно при лечении нейропатической боли, а также раковой боли и артрита. [10]

Эти соединения работают, имитируя эндоканнабиноидные гормоны, вырабатываемые организмом естественным образом, такие как 2-AG и анандамид (AEA), которые являются биологически активными и могут усиливать или подавлять нервную сигнализацию. [10] Поскольку причина хронических болевых состояний плохо изучена, необходимо провести больше исследований и разработок, прежде чем терапевтический потенциал этого класса биологических соединений будет реализован. [10]

История

Джон В. Хаффман , химик-органик из Университета Клемсона , синтезировал ряд химических соединений, которые влияют на эндоканнабиноидную систему . JWH-018 является одним из этих соединений, исследования показывают, что его сродство к каннабиноидному рецептору (CB 1 ) в пять раз больше, чем у ТГК. [11]

15 декабря 2008 года немецкие фармацевтические компании сообщили, что JWH-018 был обнаружен в качестве одного из активных компонентов по крайней мере в трех версиях препарата серого рынка Spice , который продавался как благовоние в ряде стран по всему миру с 2006 года. [12] [13] [14] Анализ образцов, полученных через четыре недели после того, как в Германии вступил в силу запрет на JWH-018, показал, что производители укоротили алкильную цепь на один атом углерода, чтобы обойти запрет. [15]

Фармакология

JWH-018 является полным агонистом как каннабиноидных рецепторов CB 1, так и CB 2 , с зарегистрированной аффинностью связывания 9,00 ± 5,00  нМ для CB 1 и 2,94 ± 2,65 нМ для CB 2. [6] JWH-018 имеет EC 50 102 нМ для человеческих рецепторов CB 1 и 133 нМ для человеческих рецепторов CB 2. [16] JWH-018 вызывает брадикардию и гипотермию у крыс в дозах 0,3–3 мг/кг, что предполагает сильную каннабиноидоподобную активность. [16]

Фармакокинетика

Метаболизм JWH-018 оценивали с использованием крыс Wistar, которым вводили этанольный экстракт, содержащий JWH-018. Мочу собирали в течение 24 часов, после чего извлекали метаболиты JWH-018 с использованием как жидкостно-жидкостной экстракции, так и твердофазной экстракции. ГХ-МС использовали для разделения и идентификации извлеченных соединений. JWH-018 и его N-деалкилированный метаболит были обнаружены только в небольших количествах, причем гидроксилированные N-деалкилированные метаболиты составляли первичный сигнал. Наблюдаемый сдвиг массы указывает на то, что, вероятно, гидроксилирование происходит как в нафталиновой , так и в индольной частях молекулы. [17] Человеческие метаболиты были схожи, хотя большая часть метаболизма происходила в индольном кольце и пентильной боковой цепи, а гидроксилированные метаболиты были широко конъюгированы с глюкуронидом . [18] При вдыхании средний период полувыведения JWH-018 составляет 1,69 часа. [19]

Использование

По крайней мере один случай зависимости от JWH-018 был зарегистрирован в СМИ. [5] Пользователь употреблял JWH-018 ежедневно в течение восьми месяцев. Симптомы отмены были более серьезными, чем те, которые возникают в результате зависимости от каннабиса . Было показано, что JWH-018 вызывает глубокие изменения в плотности рецепторов CB 1 после приема, вызывая десенсибилизацию к его эффектам быстрее, чем к родственным каннабиноидам. [9]

15 октября 2011 года коронер округа Андерсон Грег Шор объяснил смерть игрока баскетбольной команды колледжа Южной Каролины «токсическим действием препарата и отказом органов», вызванным JWH-018. [20] Электронное письмо от ноября 2011 года, касающееся этого дела, было опубликовано в декабре 2011 года в соответствии с Законом о свободе информации после того, как многочисленные запросы на предоставление информации были отклонены. [21]

По сравнению с ТГК, который является частичным агонистом рецепторов CB 1 , JWH-018 и многие синтетические каннабиноиды являются полными агонистами . JWH-018 может вызывать сильную тревогу, возбуждение и в редких случаях, как предполагается, был причиной судорог и конвульсий . JWH-018 и его аналоги могут представлять серьезную опасность для пользователя при чрезмерном употреблении. [22]

Сообщалось о различных физических и психологических побочных эффектах от использования JWH-018. В одном исследовании сообщалось о психотических рецидивах и симптомах тревоги у хорошо леченных пациентов с психическими заболеваниями после вдыхания JWH-018. [23] Из-за опасений относительно способности JWH-018 и других синтетических каннабиноидов вызывать психоз у уязвимых лиц, было рекомендовано, чтобы люди с факторами риска психотических заболеваний (например, в прошлом или в семейном анамнезе) не использовали эти вещества. [24]

Обнаружение в биологических жидкостях

Использование JWH-018 легко обнаруживается в моче с помощью иммуноферментных анализов «спайс» от нескольких производителей, ориентированных как на исходный препарат, так и на его омега-гидрокси и карбоксильные метаболиты. [25] JWH-018 не будет обнаружен старыми методами, используемыми для обнаружения ТГК и других терпеноидов каннабиса. Определение исходного препарата в сыворотке или его метаболитов в моче было выполнено с помощью ГХ-МС или ЖХ-МС . Концентрации JWH-018 в сыворотке обычно находятся в диапазоне 1–10 мкг/л в течение первых нескольких часов после рекреационного использования. Основным метаболитом в моче является соединение, которое моногидроксилировано по омега-минус одному атому углерода алкильной боковой цепи. Меньший метаболит, моногидроксилированный по омега- (концевому) положению, присутствовал в моче шести пользователей препарата в концентрации 6–50 мкг/л, в основном в виде конъюгата глюкуронида. [26] [27] [28] [29] [30] [31] [32] [33] [34]

Порошок JWH-018, который обычно продавался в Интернете
СтранаДата запретаПримечания
 Австрия18 декабря 2008 г.Министерство здравоохранения Австрии 18 декабря 2008 года объявило, что «Спайс» будет контролироваться в соответствии с пунктом 78 закона о наркотиках на том основании, что он содержит активное вещество, влияющее на функции организма, а законность JWH-018 в настоящее время пересматривается.
 Австралия9 сентября 2011 г.JWH-018 считается запрещенным веществом Списка 9 в Австралии в соответствии со Стандартом по ядам (октябрь 2015 г.). [35] Вещество Списка 9 — это вещество, которое может быть использовано не по назначению или не по назначению, производство, хранение, продажа или использование которого должно быть запрещено законом, за исключением случаев, когда это требуется для медицинских или научных исследований или для аналитических, учебных или тренировочных целей с одобрения органов здравоохранения Содружества и/или штата или территории. [35]
 Беларусь1 января 2010 г.[ необходима ссылка ]
 Канада21 февраля 2012 г. [ нужно обновление? ]Несмотря на то, что канадское федеральное правительство официально легализовало рекреационное использование каннабиса  17 октября 2018 года (см. Закон о каннабисе ) , такие вещества, как JWH-018 и JWH-073, оба включены в последний измененный Список II Закона о контролируемых наркотиках и веществах. [36]
 Китай1 января 2012 г.Китай сделал JWH-018 незаконным для продажи. Импорт или экспорт JWH-018 является незаконным. [37]
 Эстония24 июля 2009 г.[ необходима ссылка ]
 Финляндия12 марта 2012 г.Незаконно [38] [39] [40]
 Франция24 февраля 2009 г.[41] [42]
 Германия22 января 2009 г.[43]
 Ирландия11 мая 2010 г.Немедленный запрет был объявлен 11 мая 2010 года министром здравоохранения Мэри Харни. [44]
 Италия2 июля 2010 г.[45]
 Япония3 августа 2012 г.[46] [47]
 Иордания2 сентября 2014 г.Департамент по борьбе с наркотиками объявил синтетические каннабиноиды и их аналоги незаконными после вспышки производства продукта, содержащего JWH-018 и известного как «Джокер». [48]
 Латвия28 ноября 2009 г.[49]
 Новая Зеландия8 мая 2014 г.[50]
 Норвегия21 декабря 2011 г.[51]
 Польша8 мая 2009 г.[41]
 Румыния15 февраля 2010 г.
 Россия22 января 2010 г.
 Южная Корея1 июля 2009 г.[52]
 Швеция30 июля 2009 г.Законопроект о запрете JWH-018 был принят 30 июля 2009 года и вступил в силу 15 сентября 2009 года. [53]
 Турция13 февраля 2011 г.Турецкие власти впервые были проинформированы о JWH-018 через Европейский центр мониторинга наркотиков и наркомании (EMCDDA). Об изъятии 2C-B в форме синих таблеток 13 октября 2010 года и изъятии 0,6 г JWH-018 16 апреля 2010 года в Эскишехире было сообщено через Систему раннего оповещения (EWS). После этих сообщений комитет EWS инициировал процесс регулирования, предупредив Министерство здравоохранения. [54] В ответ на официальное письмо № 86106, выпущенное Министерством здравоохранения 22 декабря 2010 года, Совет министров постановил 7 января 2011 года добавить 14 каннабиноидов ; а именно JWH-018, CP 47,497 , JWH-073 , HU-210 , JWH-200 , JWH-250 , JWH-398 , JWH-081 , JWH-073 , JWH-015 , JWH-122 , JWH-203 , JWH-210 , JWH-019 ; фенэтиламины 2C-B и 2C-P , а также Catha edulis в список веществ, подпадающих под действие Закона о контроле за наркотическими средствами. Постановление вступило в силу с 13 февраля 2011 года. [55] Согласно письму № 12099, выпущенному Министерством здравоохранения 6 февраля 2012 года, еще 4 каннабиноида ( AM-2201 , RCS-4 , JWH-201 и JWH-302 ), Salvia divinorum и несколько других химических веществ (полный список здесь [56] ) были добавлены в список контролируемых веществ 17 февраля 2012 года, который вступил в силу с 22 марта 2012 года. [57]
 Украина31 мая 2010 г.[ необходима ссылка ]
 Великобритания23 декабря 2009 г.[58]
 Соединенные Штаты1 марта 2011 г.JWH-018 был временно запланирован 1 марта 2011 года 76 FR 11075. Он был постоянно запланирован 9 июля 2012 года Разделом 1152 Закона о безопасности и инновациях Управления по контролю за продуктами питания и лекарственными средствами (FDASIA) [59]

Синтез

Синтез JWH-018. [60]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ «RDC № 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial» [Постановление Коллегиального совета № 804 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Бразильское агентство по регулированию здравоохранения (опубликовано 25 июля 2023 г.). 24 июля 2023 года. Архивировано из оригинала 27 августа 2023 года . Проверено 27 августа 2023 г.
  2. ^ "Подробности о веществе JWH-018" . Получено 22 января 2024 г. .
  3. ^ Pulver B, Fischmann S, Gallegos A, Christie R (март 2023 г.). «Рамки EMCDDA и практическое руководство по наименованию синтетических каннабиноидов». Drug Testing and Analysis . 15 (3): 255–276. doi :10.1002/dta.3403. PMID  36346325.
  4. ^ "Департамент юстиции :: Управление по борьбе с наркотиками". 1 марта 2011 г. Получено 2 марта 2011 г.
  5. ^ ab Циммерманн США, Винкельманн П.Р., Пилхач М., Нис Дж.А., Спанагель Р., Шульц К. (2009). «Явления абстиненции и синдром зависимости после употребления «Spice Gold»». Dtsch Ärztebl Int . 106 (27): 464–467. doi : 10.3238/arztebl.2009.0464. ПМК 2719097 . ПМИД  19652769. 
  6. ^ ab Aung MM, Griffin G, Huffman JW, Wu M, Keel C, Yang B и др. (2000). «Влияние длины алкильной цепи N-1 каннабимиметических индолов на связывание рецепторов CB1 и CB2» (PDF) . Drug and Alcohol Dependence . 60 (2): 133–140. doi :10.1016/S0376-8716(99)00152-0. PMID  10940540. Архивировано из оригинала (PDF) 6 марта 2016 г.
  7. ^ Патент США 6900236, Александрос Макрияннис, Хунфэн Дэн, «Каннабимиметические производные индола», выдан 31 мая 2005 г. 
  8. ^ Патент США 7241799, Александрос Макрияннис , Хунфэн Дэн, «Каннабимиметические производные индола», выдан 10 июля 2007 г. 
  9. ^ ab Atwood BK, Huffman J, Straiker A, Mackie K (июнь 2010 г.). «JWH018, обычный компонент травяных смесей 'Spice', является мощным и эффективным агонистом каннабиноидных рецепторов CB». British Journal of Pharmacology . 160 (3): 585–593. doi :10.1111/j.1476-5381.2009.00582.x. PMC 2931559 . PMID  20100276. 
  10. ^ abcd Рани Сагар Д., Берстон Дж. Дж., Вудхэмс С. Г., Чепмен В. (декабрь 2012 г.). «Динамические изменения эндоканнабиноидной системы в моделях хронической боли». Философские труды Лондонского королевского общества. Серия B, Биологические науки . 367 (1607): 3300–11. doi :10.1098/rstb.2011.0390. PMC 3481532. PMID  23108548 . 
  11. ^ "Clemson University :: Department of Chemistry". Clemson.edu. Архивировано из оригинала 22 августа 2010 года . Получено 23 августа 2010 года .
  12. ^ "Gefährlicher Kick mit Spice" [Опасный удар со специями] (на немецком языке). Архивировано из оригинала 16 марта 2010 года.
  13. ^ "Erstmals Bestandteile der Modedroge "Spice" nachgewiesen" (на немецком языке). Архивировано из оригинала 18 декабря 2008 года.
  14. ^ "Spice enthält chemischen Wirkstoff" . Badische Zeitung (на немецком языке). 15 декабря 2008 года . Проверено 14 января 2024 г.
  15. ^ Линдигкейт Р., Бёме А., Эйзерлох И., Люббекке М., Виггерман М., Эрнст Л. и др. (2009). «Спайс: бесконечная история?». Forensic Science International . 191 (1): 58–63. doi : 10.1016/j.forsciint.2009.06.008 . PMID  19589652.
  16. ^ ab Banister SD, Stuart J, Kevin RC, Edington A, Longworth M, Wilkinson SM и др. (август 2015 г.). «Эффекты биоизостерического фтора в синтетических дизайнерских наркотиках каннабиноидов JWH-018, AM-2201, UR-144, XLR-11, PB-22, 5F-PB-22, APICA и STS-135». ACS Chemical Neuroscience . 6 (8): 1445–58. doi :10.1021/acschemneuro.5b00107. PMID  25921407.
  17. ^ Kraemer T, Meyer M, Wissenbach D, Rust K, Bregel D, Hopf M и др. (2009). «Исследования метаболизма JWH-018, фармакологически активного ингредиента различных неправильно используемых благовоний» (PDF) . Toxichem+ Krimtech . 76 (2): 90–91 . Получено 8 сентября 2017 г. .
  18. ^ Соболевский Т, Прасолов И, Родченков Г (июль 2010 г.). «Обнаружение метаболитов JWH-018 в моче после приема курительной смеси». Forensic Science International . 200 (1–3): 141–7. doi :10.1016/j.forsciint.2010.04.003. PMID  20430547.
  19. ^ Toennes SW, Geraths A, Pogoda W, Paulke A, Wunder C, Theunissen EL и др. (апрель 2018 г.). «Фармакокинетические свойства синтетического каннабиноида JWH-018 в ротовой жидкости после ингаляции». Drug Testing and Analysis . 10 (4): 644–650. doi :10.1002/dta.2310. PMID  28967189.
  20. ^ "Коронер: синтетическая трава убила спортсмена колледжа". wyff4.com . 14 октября 2011 г. Архивировано из оригинала 17 октября 2011 г. Получено 22 декабря 2011 г.
  21. ↑ Mayo N (16 декабря 2011 г.). «Город публикует электронное письмо по делу Ламара Джека». independentmail.com . Архивировано из оригинала 10 января 2012 г. Получено 22 декабря 2011 г.
  22. ^ Европейский центр мониторинга наркотиков и наркомании. (2009). Понимание феномена спайса (PDF) . Тематическая статья EMCDDA 2009. Европейский центр мониторинга наркотиков и наркомании. doi :10.2810/27063. ISBN 978-92-9168-411-3. Архивировано из оригинала (PDF) 8 апреля 2010 года.
  23. ^ Every-Palmer S (сентябрь 2011 г.). «Синтетический каннабиноид JWH-018 и психоз: разведывательное исследование». Drug and Alcohol Dependence . 117 (2–3): 152–157. doi :10.1016/j.drugalcdep.2011.01.012. PMID  21316162.
  24. ^ Every-Palmer S (октябрь 2010 г.). «Предупреждение: легальные синтетические агонисты каннабиноидных рецепторов, такие как JWH-018, могут вызывать психоз у уязвимых лиц». Addiction . 105 (10): 1859–1860. doi : 10.1111/j.1360-0443.2010.03119.x . PMID  20840203.
  25. ^ Arntson A, Ofsa B, Lancaster D, Simon JR, McMullin M, Logan B (июнь 2013 г.). «Валидация нового иммуноанализа для обнаружения синтетических каннабиноидов и метаболитов в образцах мочи». Журнал аналитической токсикологии . 37 (5): 284–290. doi :10.1093/jat/bkt024. PMID  23625703.
  26. ^ Möller I, et al. Скрининг синтетического каннабиноида JWH-018 и его основных метаболитов в контроле за допингом у людей. Тест на наркотики. Анал. 24 сентября 2010 г. [Электронная публикация перед печатью]
  27. ^ Теске Дж. и др. Чувствительная и быстрая количественная оценка агониста каннабиноидных рецепторов нафталин-1-ил-(1-пентилиндол-3-ил)метанона (JWH-018) в сыворотке человека методом жидкостной хроматографии-тандемной масс-спектрометрии. J Chrom. B 878: 2659-2663, 2010.
  28. ^ Аувартер В., Дрезен С., Вайнманн В., Мюллер М., Пютц М., Феррейрос Н. (2009). "«Спайс» и другие травяные смеси: безвредные благовония или дизайнерские наркотики каннабиноиды?». Журнал масс-спектрометрии . 44 (5): 832–837. Bibcode : 2009JMSp...44..832A. doi : 10.1002/jms.1558. PMID  19189348.Бесплатная версия
  29. ^ Циммерманн США, Винкельманн П.Р., Пилхач М., Нис Дж.А., Спанагель Р., Шульц К. (2009). «Явления абстиненции и синдром зависимости после употребления «золотой пряности»». Deutsches Ärzteblatt International . 106 (27): 464–467. doi : 10.3238/arztebl.2009.0464. ПМК 2719097 . ПМИД  19652769. 
  30. ^ Соболевский Т, Прасолов И, Родченков Г (2010). «Обнаружение метаболитов JWH-018 в моче после приема курительной смеси». Forensic Science International . 200 (1–3): 141–147. doi :10.1016/j.forsciint.2010.04.003. PMID  20430547.
  31. ^ Beuck S, Möller I, Thomas A, Klose A, Schlörer N, Schänzer W и др. (август 2011 г.). «Структурная характеристика мочевых метаболитов каннабимиметика JWH-018 с использованием химически синтезированного эталонного материала для поддержки тестирования наркотиков на основе ЖХ-МС/МС». Anal Bioanal Chem . 401 (2): 493–505. doi :10.1007/s00216-011-4931-5. PMID  21455647. S2CID  33433526.
  32. ^ Moran CL, Le VH, Chimalakonda KC, Smedley AL, Lackey FD, Owen SN и др. (июнь 2011 г.). «Количественное измерение метаболитов JWH-018 и JWH-073, выделяемых с мочой человека». Anal. Chem . 83 (11): 4228–36. doi :10.1021/ac2005636. PMC 3105467. PMID  21506519 . 
  33. ^ Логан Б.К. и др. Идентификация первичных метаболитов JWH-018 и JWH-073 в моче человека. Технический бюллетень NMS Labs, 25 мая 2011 г. http://toxwiki.wikispaces.com/file/view/JWH_metabolites_Technical_Bulletin_Final_v1.1.pdf
  34. ^ Р. Базелт, Распределение токсичных лекарств и химических веществ в организме человека , 10-е издание, Biomedical Publications, Seal Beach, CA, 2014, стр. 1863.
  35. ^ ab Poisons Standard comlaw.gov.au Октябрь 2015 г.
  36. ^ Приложение. (Разделы 2, 4 по 7.1, 10, 29, 55 и 60) laws-lois.justice.gc.ca
  37. ^ "Китай вводит полный запрет на синтетические каннабиноиды". APNews . 11 мая 2021 г. Получено 26 августа 2024 г.
  38. ^ "Tiedote/Valtioneuvoston viestintäyksikkö: VALTIONEUVOSTON YLEISISTUNTO 1.3.2012" (на финском языке). Архивировано из оригинала 18 ноября 2015 года.
  39. ^ "FINLEX ® - Ajantasainen lainsäädäntö: Valtioneuvoston asetus huumausaineina… 543/2008" .
  40. ^ «FINLEX ® - Ajantasainen lainsäädäntö: Valtioneuvoston asetus kuluttajamarkkinoilta… 1130/2014» (на финском языке). Архивировано из оригинала 1 мая 2023 года . Проверено 20 сентября 2023 г.
  41. ^ ab "EMCDDA | Профиль препарата: Синтетические каннабиноиды и 'Spice'". Emcdda.europa.eu. 17 августа 2010 г. Получено 23 августа 2010 г.
  42. ^ «Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des classées comme stupéfiants» [Приказ от 22 февраля 1990 г., устанавливающий список веществ, классифицированных как наркотики] (PDF) . Французское агентство по безопасности товаров медицинского назначения (AFSSAPS) (на французском языке). Архивировано из оригинала (PDF) 20 июля 2011 года . Проверено 9 августа 2010 г.
  43. ^ BGBl I Nr. 3 от 21.01.2009, 22. BtMÄndV от 19 января 2009, С. 49–50.
  44. ^ "Многие товары из хедшопа запрещены". Irish Times . Архивировано из оригинала 7 марта 2013 г.
  45. ^ "Spice, N-joy e mefedrone da oggi stupefacenti". politicheantidroga.it (на итальянском). Архивировано из оригинала 22 июля 2011 г.
  46. ^ 麻薬の新規指定について (на японском языке). МХЛВ . Проверено 30 ноября 2016 г. .
  47. ^ "Япония запретит новые синтетические наркотики". StoptheDragWar.org . Получено 30 ноября 2016 г. .
  48. ^ "Anti-narcotics". Архивировано из оригинала 21 сентября 2014 года . Получено 2 сентября 2014 года .
  49. ^ "Латвийский список запрещенных наркотиков" . Получено 17 мая 2016 г.
  50. ^ "What they are". Архивировано из оригинала 21 сентября 2015 года . Получено 18 июля 2015 года .
  51. ^ "Форскрифт для прекращения и форскрифт для наркотиков м.в. (Наркотикалистен)" . lovdata.no (на норвежском языке) . Проверено 14 января 2024 г.
  52. ^ "1일부터 '5-메오-밉트' 등 향정신성의약품 지정" (на корейском языке). hkn24.com. 2 июля 2009 года . Проверено 18 февраля 2010 г.
  53. ^ "Regeringen förbjuder nätdrogen "Spice"" (на шведском языке). Архивировано из оригинала 10 сентября 2010 года . Проверено 19 июня 2010 г.
  54. ^ "Отчет о незаконных наркотиках в Турции за 2010 год" (PDF) (на турецком языке). Департамент по борьбе с контрабандой и организованной преступностью. Архивировано из оригинала (PDF) 16 декабря 2011 года . Получено 3 мая 2012 года .
  55. ^ "Постановление Совета министров, Постановление 2011/1310" (на турецком языке). Главное управление по разработке и публикации законодательства . Получено 3 мая 2012 г.
  56. ^ "Приложение к Постановлению 2012/2861" (PDF) (на турецком языке). Главное управление по разработке и публикации законодательства . Получено 3 мая 2012 г.
  57. ^ "Постановление Совета министров, Постановление 2012/2861" (на турецком языке). Главное управление по разработке и публикации законодательства . Получено 3 мая 2012 г.
  58. ↑ Ford R (23 декабря 2009 г.). «Три легальных наркотика запрещены после смертей, связанных с наркотиками». The Times . Лондон. Архивировано из оригинала 11 июня 2011 г. Получено 7 мая 2010 г.
  59. ^ "Списки контролируемых веществ: временное размещение четырех синтетических каннабиноидов в Списке I". Управление по контролю за утечками DEA. Архивировано из оригинала 28 февраля 2014 года . Получено 11 марта 2014 года .
  60. ^ Appendino G, Minassi A, Taglialatela-Scafati O (2014). «Открытие рекреационных наркотиков: натуральные продукты как ведущие структуры для синтеза умных наркотиков». Natural Product Reports . 31 (7): 880–904. doi :10.1039/c4np00010b. PMID  24823967.

Дальнейшее чтение

  • De Luca MA, Bimpisidis Z, Melis M, Marti M, Caboni P, Valentini V и др. (декабрь 2015 г.). «Стимуляция передачи дофамина in vivo и внутривенное самостоятельное введение у крыс и мышей JWH-018, каннабиноидом Spice». Neuropharmacology . 99 : 705–14. doi :10.1016/j.neuropharm.2015.08.041. hdl : 11392/2330864 . PMID  26327678.
  • Пользователь легального высокого
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=JWH-018&oldid=1248515977"