APICA (синтетический каннабиноидный препарат)
_Structure.svg/1280px-APICA_(SDB-001)_Structure.svg.png) | |
| Правовой статус | |
|---|---|
| Правовой статус |
|
| Идентификаторы | |
| |
| Номер CAS |
|
| CID PubChem |
|
| ChemSpider |
|
| УНИИ |
|
| Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| Химические и физические данные | |
| Формула | С24Н32Н2О |
| Молярная масса | 364,533 г·моль −1 |
| 3D модель ( JSmol ) |
|
| |
| |
_Structure.svg){kind=link}
APICA ( 2NE1 , SDB-001 , N- (1-адамантил)-1-пентил-1H - индол-3-карбоксамид ) — препарат на основе индола , который действует как мощный агонист каннабиноидных рецепторов . [1]
Ранее он никогда не упоминался в научной или патентной литературе и был впервые обнаружен лабораториями в Японии в марте 2012 года как ингредиент в смесях для курения синтетической марихуаны , вместе с его производным индазола APINACA (продается как «AKB48»). [2]
Структурно он очень похож на каннабиноидные соединения из патента WO 2003/035005, но с индольным ядром вместо индазола и простой пентильной цепью в положении индола 1. Учитывая известное метаболическое высвобождение (и присутствие в качестве примеси) амантадина в родственном соединении APINACA , предполагается, что метаболический гидролиз амидной группы APICA также может высвобождать амантадин.
Фармакологическое тестирование определило, что APICA имеет IC 50 175 нМ в CB 1 , что лишь немного менее эффективно, чем JWH-018, который имел IC 50 169 нМ, но связывается более чем в четыре раза сильнее, чем APINACA, который имел IC 50 824 нМ. [3] Первый опубликованный синтез и фармакологическая оценка APICA показали, что он действует как полный агонист в рецепторах CB 1 ( EC 50 = 34 нМ) и CB 2 (EC 50 = 29 нМ). [4] Кроме того, APICA обладает каннабисоподобными эффектами у крыс и, по-видимому, менее эффективен, чем JWH-018 , но более эффективен, чем ТГК. [4] [5]
Правовой статус
По состоянию на октябрь 2015 года APICA является контролируемым веществом в Китае. [6]
Смотрите также
Ссылки
- ^ Канниццаро С, Мальта Г, Арго А, Бранкато А, Рода Г, Касаньи Э и др. (август 2016 г.). «Поведенческая и фармакологическая характеристика нового каннабиномиметика адамантанового производного индола, APICA, и соображения о возможном злоупотреблении в качестве психотропного спайса у мышей C57bl/6J» (PDF) . Forensic Science International . 265 : 6–12 . doi :10.1016/j.forsciint.2015.12.035. hdl : 2434/422068 . PMID 26826846.
- ^ Uchiyama N, Kawamura M, Kikura-Hanajiri R, Goda Y (2012). «Идентификация двух новых типов синтетических каннабиноидов, N -(1-адамантил)-1-пентил-1 H -индол-3-карбоксамида (APICA) и N -(1-адамантил)-1-пентил-1 H -индазол-3-карбоксамида (APINACA), и обнаружение пяти синтетических каннабиноидов, AM-1220, AM-2233, AM-1241, CB-13 (CRA-13) и AM-1248, как дизайнерских наркотиков в нелегальных продуктах». Судебная токсикология . 30 (2): 114– 125. doi :10.1007/s11419-012-0136-7. S2CID 44193953.
- ^ Утияма Н., Кавамура М., Кикура-Ханаджири Р., Года Ю. (апрель 2013 г.). «УРБ-754: новый класс дизайнерских наркотиков и 12 синтетических каннабиноидов, обнаруженных в нелегальной продукции». Международная судебно-медицинская экспертиза . 227 ( 1–3 ): 21–32 . doi :10.1016/j.forsciint.2012.08.047. ПМИД 23063179.
- ^ ab Banister SD, Wilkinson SM, Longworth M, Stuart J, Apetz N, English K и др. (июль 2013 г.). «Синтез и фармакологическая оценка индолов, полученных из адамантана: каннабимиметические препараты, вызывающие злоупотребление». ACS Chemical Neuroscience . 4 (7): 1081– 92. doi :10.1021/cn400035r. PMC 3715837 . PMID 23551277.
- ^ Banister SD, Stuart J, Kevin RC, Edington A, Longworth M, Wilkinson SM и др. (август 2015 г.). «Эффекты биоизостерического фтора в синтетических дизайнерских наркотиках каннабиноидов JWH-018, AM-2201, UR-144, XLR-11, PB-22, 5F-PB-22, APICA и STS-135». ACS Chemical Neuroscience . 6 (8): 1445–58 . doi :10.1021/acschemneuro.5b00107. PMID 25921407.
- ^ «关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知» (на китайском языке). Управление по контролю за продуктами и лекарствами Китая. 27 сентября 2015 г. Архивировано из оригинала 1 октября 2015 г. Проверено 1 октября 2015 г.
