4-Нитроанилин
4-Нитроанилин
Скелетная формула п-нитроанилина
Шаростержневая модель молекулы п-нитроанилина
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
4-Нитроанилин
Систематическое название ИЮПАК
4-Нитробензоламин
Другие имена
п -Нитроанилин
1-Амино-4-нитробензол
п -Нитрофениламин
Идентификаторы
  • 100-01-6 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
508690
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:17064 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL14282 ☒Н
ChemSpider
  • 13846959 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.002.555
Номер ЕС
  • 202-810-1
27331
КЕГГ
  • С02126
CID PubChem
  • 7475
Номер RTECS
  • BY7000000
УНИИ
  • 1MRQ0QZG7G проверятьИ
Номер ООН1661
  • DTXSID8020961
  • ИнЧИ=1S/C6H6N2O2/c7-5-1-3-6(4-2-5)8(9)10/h1-4H,7H2 ☒Н
    Ключ: TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N ☒Н
  • ИнЧИ=1/C6H6N2O2/c7-5-1-3-6(4-2-5)8(9)10/h1-4H,7H2
    Ключ: TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYAW
  • c1cc(ccc1N)N(=O)=O
Характеристики
С6Н6Н2О2​​​​​​​
Молярная масса138,12 г/моль
Появлениежелтый или коричневый порошок
Запахслабый, аммиачный
Плотность1,437 г/мл, твердое вещество
Температура плавления146–149 °C (295–300 °F; 419–422 K) (лит.)
Точка кипения332 °C (630 °F; 605 К)
0,8 мг/мл при 18,5 °C (IPCS)
Давление пара0,00002 мм рт. ст. (20°С) [1]
-66,43·10 −6 см 3 /моль
Опасности
Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH):
Основные опасности
Токсичный
Маркировка СГС :
GHS06: ТоксичноGHS08: Опасность для здоровья
Предупреждение
Н301 , Н311 , Н331 , Н373 , Н412
Р260 , Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р273 , Р280 , Р301+Р310 , Р302+Р352 , Р304+Р340 , Р311 , Р312 , Р314 , Р321 , Р322 , Р330 , Р361 , Р363 , Р403 +Р233 , Р405 , Р501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
1
0
точка возгорания199 °C (390 °F; 472 К)
Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК):
3249 мг/кг (крыса, перорально)
750 мг/кг (крыса, перорально)
450 мг/кг (морская свинка, перорально)
810 мг/кг (мышь, перорально) [2]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимый)
TWA 6 мг/м3 (1 ppm) [кожа] [1]
РЕЛ (рекомендуется)
TWA 3 мг/м 3 [кожа] [1]
IDLH (Непосредственная опасность)
300 мг/м 3 [1]
Паспорт безопасности (SDS)Дж. Т. Бейкер
Родственные соединения
Родственные соединения
2-Нитроанилин , 3-Нитроанилин
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

4-Нитроанилин , п-нитроанилин или 1-амино-4-нитробензол — органическое соединение с формулой C 6 H 6 N 2 O 2 . Желтое твердое вещество, один из трех изомеров нитроанилина. Является промежуточным продуктом в производстве красителей, антиоксидантов, фармацевтических препаратов, бензина, ингибиторов смол, лекарств для птиц и ингибитора коррозии. [3]

Синтез

4-Нитроанилин производится в промышленности путем аминирования 4-нитрохлорбензола : [3]

ClC6H4NO2 + 2NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl​​​​​​​​​​​​

Ниже представлен лабораторный синтез 4-нитроанилина из анилина . Ключевым шагом в этой последовательности реакций является электрофильное ароматическое замещение для установки нитрогруппы в пара-положение к аминогруппе. Аминогруппа может быть легко протонирована и стать мета-директором. Поэтому требуется защита ацетильной группы. После этой реакции необходимо провести разделение для удаления 2-нитроанилина, который также образуется в небольшом количестве в ходе реакции. [4]

Приложения

4-Нитроанилин в основном потребляется в промышленности как предшественник п -фенилендиамина , важного компонента красителя. Восстановление осуществляется с использованием металлического железа и каталитической гидрогенизацией. [3]

Это исходный материал для синтеза Para Red , первого азокрасителя : [5]

Синтез Пара-Красного
Синтез Пара-Красного

Он также является предшественником 2,6-дихлор-4-нитроанилина , также используемого в красителях.

Лабораторное использование

Нитроанилин подвергается диазотированию , что позволяет получить 1,4-динитробензол [6] и нитрофениларсоновую кислоту. [7] С фосгеном он превращается в 4-нитрофенилизоцианат . [ 8] [9]

Демонстрация углеродной змеи

При нагревании с серной кислотой он дегидратируется и полимеризуется взрывным образом в жесткую пену. Точный состав пены неясен, но считается, что этот процесс включает кислотное протонирование, а также замещение аминогруппы фрагментом сульфоновой кислоты. [10]

В демонстрации Carbon Snake вместо сахара можно использовать паранитроанилин, если эксперимент проводится под обязательной вытяжкой . [11] При этом методе фаза реакции, предшествующая появлению черной змеи, длиннее, но после завершения черная змея сама очень быстро поднимается из контейнера. [12] Эта реакция может вызвать взрыв , если использовать слишком много серной кислоты. [13]

Токсичность

Соединение токсично при вдыхании, проглатывании и абсорбции, и с ним следует обращаться осторожно. Его LD 50 для крыс составляет 750,0 мг/кг при пероральном введении. 4-Нитроанилин особенно вреден для всех водных организмов и может нанести долгосрочный ущерб окружающей среде, если будет выпущен в качестве загрязнителя. [14]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abcd Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0449". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ "p-Нитроанилин". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
  3. ^ abc Booth, Gerald (2003-03-11). "NitroCompounds, Aromatic". В Wiley-VCH (ред.). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (1-е изд.). Wiley. doi :10.1002/14356007.a17_411. ISBN 978-3-527-30385-4.]
  4. ^ Mohrig, JR; Morrill, TC; Hammond, CN; Neckers, DC (1997). «Синтез 5: Синтез красителя Para Red из анилина». Experimental Organic Chemistry . New York, NY: Freeman. стр.  456–467 . Архивировано из оригинала 15.09.2020 . Получено 18.07.2007 .
  5. ^ Уильямсон, Кеннет Л. (2002). Органические эксперименты в макро- и микромасштабе, четвертое издание . Houghton-Mifflin . ISBN 0-618-19702-8.
  6. ^ Starkey, EB (1939). "p-ДИНИТРОБЕНЗОЛ". Органические синтезы . 19 : 40. doi :10.15227/orgsyn.019.0040.
  7. ^ Радди, А. Уэйн; Старки, Эдгар Б. (1946). "p-Нитрофениларсоновая кислота". Органические синтезы . 26 : 60. doi :10.15227/orgsyn.026.0060.
  8. ^ Шрайнер, Р. Л.; Хорн, У. Х.; Кокс, Р. Ф. Б. (1934). "p-НИТРОФЕНИЛИЗОЦИАНАТ". Органические синтезы . 14 : 72. doi :10.15227/orgsyn.014.0072.
  9. ^ Сэндин, Р. Б.; Дрейк, В. В.; Леже, Франк (1932). "2,6-Дийодо-п-Нитроанилин". Органические синтезы . 12 : 28. doi :10.15227/orgsyn.012.0028.
  10. ^ Poshkus, AC; Parker, JA (1970). «Исследования композиций нитроанилин–серная кислота: афрогенные пиростаты». Журнал прикладной полимерной науки . 14 (8): 2049–2064 . doi :10.1002/app.1970.070140813.
  11. ^ Саммерлин, Ли Р.; Или, Джеймс Л. (1988). "Эксперимент 100: Дегидратация п-нитроанилина: Санке и Пафф". Химические демонстрации: Справочник для учителей, том 1 (2-е изд.). Американское химическое общество . стр. 171. ISBN 978-0-841-21481-1.
  12. ^ "Углеродная змея: демонстрация дегидратационной способности концентрированной серной кислоты". community.acs.org . 2013-06-06 . Получено 2022-01-31 .
  13. ^ Изготовление углеродной змеи с помощью P-нитроанилина, 7 апреля 2014 г. , получено 31 января 2022 г.
  14. ^ «4-Нитроанилин». Сент-Луис, Миссури: Сигма-Олдрич. 18 декабря 2020 г.
На Викискладе есть медиафайлы по теме 4-нитроанилин .
  • Данные по безопасности (MSDS) для п-нитроанилина
  • Паспорт безопасности для п-нитроанилина
  • Данные каталога Sigma-Aldrich
  • CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=4-Нитроанилин&oldid=1273771237"