2-Нитроанилин
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2-Нитроанилин | |||
| Систематическое название ИЮПАК 2-Нитробензоламин | |||
| Другие имена орто -Нитроанилин о -Нитроанилин | |||
| Идентификаторы | |||
| |||
3D модель ( JSmol ) |
| ||
| ChEMBL |
| ||
| ChemSpider |
| ||
| Информационная карта ECHA | 100.001.687 | ||
| Номер ЕС |
| ||
CID PubChem |
| ||
| Номер RTECS |
| ||
| УНИИ |
| ||
| Номер ООН | 1661 | ||
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
| ||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| С6Н6Н2О2 | |||
| Молярная масса | 138,126 г·моль −1 | ||
| Появление | Оранжевый твердый | ||
| Плотность | 1,442 г/мл | ||
| Температура плавления | 71,5 °C (160,7 °F; 344,6 К) | ||
| Точка кипения | 284 °C (543 °F; 557 К) | ||
| 0,117 г/100 мл (20°C) (SIDS) | |||
| Кислотность ( pK a ) | -0,3 (анилиниевой соли) | ||
| -66,47·10 −6 см 3 /моль | |||
| Опасности | |||
| Маркировка СГС : | |||
  | |||
| Опасность | |||
| Н301 , Н311 , Н331 , Н373 , Н412 | |||
| Р260 , Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р273 , Р280 , Р301+Р310 , Р302+Р352 , Р304+Р340 , Р311 , Р312 , Р314 , Р321 , Р322 , Р330 , Р361 , Р363 , Р403 +Р233 , Р405 , Р501 | |||
| точка возгорания | 168 °C (334 °F; 441 К) | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения | 3-Нитроанилин , 4-Нитроанилин | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
2 -Нитроанилин — органическое соединение с формулой H2NC6H4NO2 . Это производное анилина , несущее нитрофункциональную группу в положении 2. [1] В основном используется в качестве предшественника о- фенилендиамина .
Синтез
2-Нитроанилин получают в промышленных масштабах реакцией 2-нитрохлорбензола с аммиаком : [2]
- ClC6H4NO2 + 2NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl
Существует много других методов синтеза этого соединения. Прямое нитрование анилина неэффективно, так как вместо него образуется анилиний. Нитрование ацетанилида дает только следы 2-нитроизомера, получаемого из-за большого стерического эффекта амида. Сульфирование обычно используется для блокирования положения 4 и повышает эффективность до 56%. [3] [4]
Применение и реакции
2-Нитроанилин является основным предшественником фенилендиаминов , которые преобразуются в бензимидазолы , семейство гетероциклов , которые являются ключевыми компонентами в фармацевтических препаратах. [2]
Помимо восстановления до фенилендиамина, 2-нитроанилин подвергается другим реакциям, ожидаемым для ароматических аминов. Он протонируется, давая соли анилина. Благодаря влиянию нитрозаместителя, амин проявляет основность почти в 100 000 раз ниже, чем сам анилин. Диазотирование дает производное диазония , [5] , которое является предшественником некоторых диазокрасителей . Ацетилирование дает 2-нитроацетанилид.
Смотрите также
Ссылки
- ^ "Данные по безопасности о-нитроанилина". Архивировано из оригинала 2009-06-28 . Получено 2011-01-17 .
- ^ ab Gerald Booth (2007). "Нитросоединения, ароматические". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a17_411. ISBN 978-3-527-30673-2.
- ^ TW Grahan, Solomons; Craig, B. Fryhle; Scott, A. Snyder (2011). Органическая химия (11-е изд.). John Wiley & Sons. стр. 606–607 . ISBN 978-1119077251.
- ^ Луис Эренфельд, Милтон Пьютербо (1929). "o-Нитрианилин". Органические синтезы . 9 : 64. doi :10.15227/orgsyn.009.0064.
- ^ G. Wittig; RW Hoffmann (1967). "1,2,3-бензотиадиазол 1,1-диоксид". Org. Synth . 47 : 4. doi :10.15227/orgsyn.047.0004.
Внешние ссылки
- Анализ 2-нитроанилина Архивировано 2014-08-08 на Wayback Machine
