4-Гидроксибензальдегид

4-Гидроксибензальдегид
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 4-Гидроксибензальдегид
	Другие имена п- Гидроксибензальдегид, 4-формилфенол
Идентификаторы
Номер CAS	123-08-0 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:17597 И;
ChEMBL	ChEMBL14193 И;
ChemSpider	123 И;
DrugBank	DB03560 И;
Информационная карта ECHA	100.004.182
КЕГГ	С00633 И;
CID PubChem	126;
УНИИ	О1738X3Y38 И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID8059552;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C7H6O2/c8-5-6-1-3-7(9)4-2-6/h1-5,9H И Ключ: RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N И; ИнЧИ=1/C7H6O2/c8-5-6-1-3-7(9)4-2-6/h1-5,9H Ключ: RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYAN;
	УЛЫБКИ О=Сс1ссс(О)сс1;
Характеристики
Химическая формула	С7Н6О2
Молярная масса	122,123 г·моль −1
Появление	порошок от желтого до коричневого цвета
Плотность	1,129 г/см 3 (130 °C)
Температура плавления	116 °C (241 °F; 389 К)
Точка кипения	310–311 °C (590–592 °F; 583–584 K)
Растворимость в воде	12,9 г/л
Кислотность ( pK a )	7,61 (25 °С)
Магнитная восприимчивость (χ)	-78,0·10 −6 см 3 /моль
Показатель преломления ( nD )	1,57051 (130 °С)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

4-Гидроксибензальдегид ( пара- гидроксибензальдегид ) — органическое соединение с _{формулой} C6H4OH (CHO). [ 4 ^{] [}5 ^]Наряду с 2- гидроксибензальдегидом и ₃ - гидроксибензальдегидом является одним из трех изомеров гидроксибензальдегида .

Синтез, реакции, применение

4-Гидроксибензальдегид получают путем реакции фенола с хлороформом , что дает изомерные гидроксибензальхлориды . Гидролиз связей C-Cl дает альдегид. ^[5]

4-Гидроксибензальдегид является предшественником 4-гидроксифенилглицина , предшественника пенициллинов . В окислении Дейкина 4-гидроксибензальдегид реагирует с перекисью водорода в основании с образованием гидрохинона .

Метаболизм и возникновение

p-Гидроксибензальдегиддегидрогеназа — фермент, обнаруженный в моркови ( Daucus carota ). ^[6]

4-Гидроксибензальдегид содержится в орхидеях Gastrodia elata , ^[7] Galeola faberi , ^[8] и ванильных орхидеях.

Смотрите также

Салициловый альдегид (2-гидроксибензальдегид)

Ссылки

^ abcd Хейнс, стр. 3.304
^ Хейнс, стр. 5.154
^ Хейнс, стр. 5.92
^ Merck Index , 11-е издание, 8295
^ ab Maliverney, Christian; Mulhauser, Michel (2000). "Гидроксибензальдегиды". Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . doi :10.1002/0471238961.0825041813011209.a01. ISBN 978-0-471-48494-3.
^ Сиркар, Д.; Митра, А. (2008). «Доказательства образования п-гидроксибензоата с участием ферментативного расщепления боковой цепи фенилпропаноида в волосистых корнях Daucus carota». Журнал физиологии растений . 165 (4): 407– 414. doi :10.1016/j.jplph.2007.05.005. PMID 17658659.
^ Ха, Дж. Х.; Ли, ДУ; Ли, Дж. Т.; Ким, Дж. С.; Йонг, Ч. С.; Ким, Дж. А.; Ха, Дж. С.; Хух, К. (2000). «4-Гидроксибензальдегид из Gastrodia elata B1. Активен в антиоксидантной и ГАМКергической нейромодуляции мозга крысы». Журнал этнофармакологии . 73 ( 1– 2): 329– 333. doi :10.1016/S0378-8741(00)00313-5. PMID 11025174.
^ Ли, YM; Чжоу, ZL; Хун, YF (1993). "(название на китайском языке)" [Исследования фенольных производных из Galeola faberi Rolfe]. Яо Сюэ Сюэ Бао = Acta Pharmaceutica Sinica (на китайском языке). 28 (10): 766–771 . PMID 8009989.

Цитируемые источники

Хейнс, Уильям М., ред. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97-е изд.). CRC Press . ISBN 9781498754293.

[crc-1] Хейнс, стр. 3.304

[2] Хейнс, стр. 5.154

[3] Хейнс, стр. 5.92

[4] Merck Index , 11-е издание, 8295

[KO-5] Maliverney, Christian; Mulhauser, Michel (2000). "Гидроксибензальдегиды". Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . doi :10.1002/0471238961.0825041813011209.a01. ISBN 978-0-471-48494-3.

[6] Сиркар, Д.; Митра, А. (2008). «Доказательства образования п-гидроксибензоата с участием ферментативного расщепления боковой цепи фенилпропаноида в волосистых корнях Daucus carota». Журнал физиологии растений . 165 (4): 407– 414. doi :10.1016/j.jplph.2007.05.005. PMID 17658659.

[7] Ха, Дж. Х.; Ли, ДУ; Ли, Дж. Т.; Ким, Дж. С.; Йонг, Ч. С.; Ким, Дж. А.; Ха, Дж. С.; Хух, К. (2000). «4-Гидроксибензальдегид из Gastrodia elata B1. Активен в антиоксидантной и ГАМКергической нейромодуляции мозга крысы». Журнал этнофармакологии . 73 ( 1– 2): 329– 333. doi :10.1016/S0378-8741(00)00313-5. PMID 11025174.

[8] Ли, YM; Чжоу, ZL; Хун, YF (1993). "(название на китайском языке)" [Исследования фенольных производных из Galeola faberi Rolfe]. Яо Сюэ Сюэ Бао = Acta Pharmaceutica Sinica (на китайском языке). 28 (10): 766–771 . PMID 8009989.

Имена


Предпочтительное название ИЮПАК 4-Гидроксибензальдегид
Другие имена п- Гидроксибензальдегид, 4-формилфенол ^[1]
Идентификаторы
Номер CAS	123-08-0^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ:17597^И
ChEMBL	ChEMBL14193^И
ChemSpider	123^И
DrugBank	DB03560^И
Информационная карта ECHA	100.004.182
КЕГГ	С00633^И
CID PubChem	126
УНИИ	О1738X3Y38^И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID8059552
ИнЧи ИнЧИ=1S/C7H6O2/c8-5-6-1-3-7(9)4-2-6/h1-5,9H^И Ключ: RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N^И ИнЧИ=1/C7H6O2/c8-5-6-1-3-7(9)4-2-6/h1-5,9H Ключ: RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYAN
УЛЫБКИ О=Сс1ссс(О)сс1
Характеристики
Химическая формула	С7Н6О2
Молярная масса	122,123 г·моль ⁻¹
Появление	порошок от желтого до коричневого цвета
Плотность	1,129 г/см ³ (130 °C) ^[1]
Температура плавления	116 °C (241 °F; 389 К) ^[1]
Точка кипения	310–311 °C (590–592 °F; 583–584 K)
Растворимость в воде	12,9 г/л ^[2]
Кислотность ( pK _a )	7,61 (25 °С) ^[3]
Магнитная восприимчивость (χ)	-78,0·10 ⁻⁶ см ³ /моль
Показатель преломления ( nD ₎	1,57051 (130 °С) ^[1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс