3-Гидроксибензальдегид

3-Гидроксибензальдегид
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 3-Гидроксибензальдегид
	Другие имена м- Гидроксибензальдегид; м -Формилфенол; 3-формилфенол
Идентификаторы
Номер CAS	100-83-4 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:16207 И;
ChEMBL	ChEMBL243816 И;
ChemSpider	21105795 И;
Информационная карта ECHA	100.002.630
КЕГГ	С03067 И;
CID PubChem	101;
УНИИ	8Z2819J40E Н;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID7059220;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C7H6O2/c8-5-6-2-1-3-7(9)4-6/h1-5,9H И Ключ: IAVREABSGIHHMO-UHFFFAOYSA-N И; ИнЧИ=1/C7H6O2/c8-5-6-2-1-3-7(9)4-6/h1-5,9H Ключ: IAVREABSGIHHMO-UHFFFAOYAC;
	УЛЫБКИ О=Сс1сс(О)ссс1;
Характеристики
Химическая формула	С7Н6О2
Молярная масса	122,123 г·моль −1
Появление	бесцветное твердое вещество
Плотность	1,1179 г/см 3 (130 °C)
Температура плавления	106 °C (223 °F; 379 К)
Точка кипения	240 °C (464 °F; 513 К)
Кислотность ( pK a )	8,98 (25 °С)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

3-Гидроксибензальдегид — органическое соединение с формулой HOC ₆ H ₄ CHO . Это бесцветное твердое вещество, хотя большинство образцов кажутся желтовато-коричневыми. Существуют два других изомера гидроксибензальдегида .

Подготовка

Он был получен из 3-нитробензальдегида в последовательности восстановления нитрогруппы , диазотирования амина и гидролиза . ^[3]^[4]

3-гидроксибензилалкогольдегидрогеназа — это НАДФ-зависимый фермент, который производит 3-гидроксибензальдегид из 3-гидроксибензилового спирта. ^[5]

Биомедицинские свойства

3-Гидроксибензальдегид проявляет сосудопротекторное действие, снижая пролиферацию гладкомышечных клеток сосудов и воспаление эндотелиальных клеток. ^[6] 3-Гидроксибензальдегид используется в синтезе монастрола . ^[7]^[8]

Смотрите также

Салициловый альдегид (2-гидроксибензальдегид)
4-Гидроксибензальдегид

Ссылки

^ abcd Хейнс, стр. 3.304
^ Хейнс, стр. 5.92
^ Вудворд, РБ (1945). "м-Гидроксибензальдегид". Органические синтезы . 25 : 55. doi :10.15227/orgsyn.025.0055.
^ Айк, Роланд Н.; Редеманн, К. Эрнст; Вайсегарвер, Бернетт Б.; Аллес, Гордон А. (1949). "м-Метоксибензальдегид". Органические синтезы . 29 : 63. doi :10.15227/orgsyn.029.0063.
^ Форрестер, ПИ; Гоше, ГМ (1972). "М-гидроксибензилалкогольдегидрогеназа из Penicillium urticae". Биохимия . 11 (6): 1108– 1114. doi :10.1021/bi00756a026. PMID 4335290.
^ Kong, Byung Soo; Im, Soo Jung; Lee, Yang Jong; Cho, Yoon Hee; Do, Yu Ri; Byun, Jung Woo; Ku, Cheol Ryong; Lee, Eun Jig (22 марта 2016 г.). «Васкулопротекторные эффекты 3-гидроксибензальдегида против пролиферации VSMC и воспаления ECs». PLOS ONE . 11 (3): e0149394. Bibcode : 2016PLoSO..1149394K. doi : 10.1371/journal.pone.0149394 . PMC 4803227. PMID 27002821 .
^ Dallinger, Doris; Kappe, C Oliver (2007). «Быстрое приготовление ингибитора митотического кинезина Eg5 монастрола с использованием контролируемого синтеза с помощью микроволн». Nature Protocols . 2 (2): 317– 321. doi : 10.1038/nprot.2006.436 . PMID 17406591. S2CID 35508377.
^ Дондони, Алессандро; Масси, Алессандро; Саббатини, Симона (2002). «Улучшенный синтез и препаративное разрешение масштаба рацемического монастрола». Tetrahedron Letters . 43 (34): 5913– 5916. doi :10.1016/S0040-4039(02)01269-8.

Цитируемые источники

Хейнс, Уильям М., ред. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97-е изд.). CRC Press . ISBN 9781498754293.

[crc-1] Хейнс, стр. 3.304

[2] Хейнс, стр. 5.92

[3] Вудворд, РБ (1945). "м-Гидроксибензальдегид". Органические синтезы . 25 : 55. doi :10.15227/orgsyn.025.0055.

[4] Айк, Роланд Н.; Редеманн, К. Эрнст; Вайсегарвер, Бернетт Б.; Аллес, Гордон А. (1949). "м-Метоксибензальдегид". Органические синтезы . 29 : 63. doi :10.15227/orgsyn.029.0063.

[5] Форрестер, ПИ; Гоше, ГМ (1972). "М-гидроксибензилалкогольдегидрогеназа из Penicillium urticae". Биохимия . 11 (6): 1108– 1114. doi :10.1021/bi00756a026. PMID 4335290.

[6] Kong, Byung Soo; Im, Soo Jung; Lee, Yang Jong; Cho, Yoon Hee; Do, Yu Ri; Byun, Jung Woo; Ku, Cheol Ryong; Lee, Eun Jig (22 марта 2016 г.). «Васкулопротекторные эффекты 3-гидроксибензальдегида против пролиферации VSMC и воспаления ECs». PLOS ONE . 11 (3): e0149394. Bibcode : 2016PLoSO..1149394K. doi : 10.1371/journal.pone.0149394 . PMC 4803227. PMID 27002821 .

[7] Dallinger, Doris; Kappe, C Oliver (2007). «Быстрое приготовление ингибитора митотического кинезина Eg5 монастрола с использованием контролируемого синтеза с помощью микроволн». Nature Protocols . 2 (2): 317– 321. doi : 10.1038/nprot.2006.436 . PMID 17406591. S2CID 35508377.

[8] Дондони, Алессандро; Масси, Алессандро; Саббатини, Симона (2002). «Улучшенный синтез и препаративное разрешение масштаба рацемического монастрола». Tetrahedron Letters . 43 (34): 5913– 5916. doi :10.1016/S0040-4039(02)01269-8.

Имена

Предпочтительное название ИЮПАК 3-Гидроксибензальдегид
Другие имена м- Гидроксибензальдегид; м -Формилфенол; 3-формилфенол ^[1]
Идентификаторы
Номер CAS	100-83-4^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ:16207^И
ChEMBL	ChEMBL243816^И
ChemSpider	21105795^И
Информационная карта ECHA	100.002.630
КЕГГ	С03067^И
CID PubChem	101
УНИИ	8Z2819J40E^Н
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID7059220
ИнЧи ИнЧИ=1S/C7H6O2/c8-5-6-2-1-3-7(9)4-6/h1-5,9H^И Ключ: IAVREABSGIHHMO-UHFFFAOYSA-N^И ИнЧИ=1/C7H6O2/c8-5-6-2-1-3-7(9)4-6/h1-5,9H Ключ: IAVREABSGIHHMO-UHFFFAOYAC
УЛЫБКИ О=Сс1сс(О)ссс1
Характеристики
Химическая формула	С7Н6О2
Молярная масса	122,123 г·моль ⁻¹
Появление	бесцветное твердое вещество
Плотность	1,1179 г/см ³ (130 °C) ^[1]
Температура плавления	106 °C (223 °F; 379 К) ^[1]
Точка кипения	240 °C (464 °F; 513 К) ^[1]
Кислотность ( pK _a )	8,98 (25 °С) ^[2]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс