3-Нитробензойная кислота

3-Нитробензойная кислота

Имена
Предпочтительное название ИЮПАК 3-Нитробензойная кислота
Другие имена м -Нитробензойная кислота
Идентификаторы
Номер CAS	121-92-6 И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ:231494
ChEMBL	ChEMBL274839 И
ChemSpider	8183 И
Информационная карта ECHA	100.004.099
CID PubChem	8497
УНИИ	H318ZW7612 И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID0025737
ИнЧи ИнХI=1S/C7H5NO4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10) И Ключ: AFPHTEQTJZKQAQ-UHFFFAOYSA-N И ИнХI=1/C7H5NO4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10) Ключ: AFPHTEQTJZKQAQ-UHFFFAOYAS
УЛЫБКИ О=[Н+]([О-])c1cc(С(=O)O)ccc1
Характеристики
Химическая формула	С7Н5НО4​​​​​​
Молярная масса	167,12 г/моль
Появление	кремовый цвет твердого вещества
Плотность	1,494 г/см 3
Температура плавления	от 139 до 141 °C (от 282 до 286 °F; от 412 до 414 K)
Растворимость в воде	0,24 г/100 мл (15 °C)
Кислотность ( pK a )	3,47 (в воде) [1]
Магнитная восприимчивость (χ)	-80,22·10 −6 см 3 /моль
Родственные соединения
Родственные соединения	Бензойная кислота Нитробензол Антраниловая кислота 3,5-Динитробензойная кислота 2-Нитробензойная кислота 4-Нитробензойная кислота
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить  ( что такое   ?)ИН Ссылки на инфобокс

3-Нитробензойная кислота — органическое соединение с формулой C ₆ H ₄ (NO ₂ )CO ₂ H. Это ароматическое соединение, и при стандартных условиях это не совсем белое твердое вещество. Два заместителя находятся в мета-положении по отношению друг к другу, что дает альтернативное название м -нитробензойная кислота. Это соединение может быть полезным, поскольку оно является предшественником 3-аминобензойной кислоты , которая используется для получения некоторых красителей. ^[2]

Его получают путем нитрования бензойной кислоты при низких температурах. Как 2-нитробензойная кислота , так и 4-нитробензойная кислота производятся в качестве побочных продуктов с выходами приблизительно 20% и 1,5% соответственно. ^[2] Поскольку функциональные группы карбоновой кислоты являются электроноакцепторными , во время реакции электрофильного ароматического замещения нитрования заместители направляются в мета-положение, что объясняет эту региохимию.

Менее эффективный путь включает нитрование метилбензоата с последующим гидролизом. ^[3] В качестве альтернативы было продемонстрировано окислительное расщепление связи CC 3-нитроацетофенона до соответствующей арилкарбоновой кислоты. ^[4] Дальнейший синтез включает окисление 3-нитробензальдегида.

При ap K _a 3,47 ^[1] 3-нитробензойная кислота примерно в десять раз более кислая, чем бензойная кислота . Сопряженное основание бензойной кислоты стабилизировано наличием электроноакцепторной нитрогруппы, что объясняет ее повышенную кислотность по сравнению с незамещенной бензойной кислотой. ^[5] Она обычно растворима в кислородсодержащих и хлорированных растворителях. ^[6]

Присутствие как карбоновой кислоты , так и нитрофункциональных групп дезактивирует кольцо по отношению к реакциям электрофильного ароматического замещения . Гидрирование дает 3-аминобензойную кислоту . ^[2]

Соединение, вероятно, имеет умеренную токсичность, с LD ₅₀ (внутривенно, мышь) 640 мг/кг. Это соединение может вызывать раздражение кожи и глаз с симптомами воздействия, включая метгемоглобин, сенсибилизацию, раздражение и повреждение роговицы. ^[7]