1,4-Бутиндиол
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Бут-2-ин-1,4-диол | |
| Другие имена Бутиндиол 2-бутин-1,4-диол 1,4-дигидрокси-2-бутин | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.003.445 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| Номер RTECS |
|
| УНИИ |
|
| Номер ООН | 2716 |
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С4Н6О2 | |
| Молярная масса | 86,090 г·моль −1 |
| Появление | Бесцветное кристаллическое вещество [2] |
| Плотность | 1,11 г/см 3 (при 20 °C) [2] |
| Температура плавления | 58 °C (136 °F; 331 К) [2] |
| Точка кипения | 238 °C (460 °F; 511 К) [2] |
| 3740 г/л [2] | |
| Опасности | |
| Маркировка СГС : | |
    | |
| Опасность | |
| Х301 , Х312 , Х314 , Х317 , Х331 , Х373 | |
| P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P280 , P301+P310 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P311 , P312 , P314 , P321 , P322 , P330 , P333+P313 , P363 , P403+P233 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | ~136 °C (277 °F) [2] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
1,4-Бутиндиол — это органическое соединение , которое является алкином и диолом . Это бесцветное, гигроскопичное твердое вещество, растворимое в воде и полярных органических растворителях . Это коммерчески значимое соединение само по себе и как предшественник других продуктов.
Синтез
1,4-Бутиндиол может быть получен в синтезе Реппе , где реагентами являются формальдегид и ацетилен : [3]
- 2 CH 2 O + HC≡CH → HOCH 2 CCCH 2 OH
Несколько запатентованных методов производства используют медно -висмутовые катализаторы, нанесенные на инертный материал. Нормальный температурный диапазон реакции составляет от 90 °C до 150 °C, в зависимости от давления, используемого для реакции, которое может варьироваться от 1 до 20 бар. [4]
Приложения
1,4-Бутиндиол является предшественником 1,4-бутандиола и 2-бутен-1,4-диола путем гидрирования . Он также используется в производстве некоторых гербицидов, текстильных добавок, ингибиторов коррозии, пластификаторов, синтетических смол и полиуретанов . Это основное сырье, используемое в синтезе витамина B 6 . [5] Он также используется для осветления, консервации и ингибирования никелирования. [3]
Реагирует со смесью хлора и соляной кислоты, образуя мукохлоровую кислоту, HO 2 CC(Cl)=C(Cl)CHO (см. мукобромовая кислота ).
Безопасность
1,4-Бутиндиол едкий и раздражает кожу, глаза и дыхательные пути.
Смотрите также
- Ацетилендикарбоновая кислота (бут-2-индиовая кислота, 2-бутиндиовая кислота)
- цис -Бутен-1,4-диол
- 2-Бутин (бут-2-ин)
Ссылки
- ^ 1,4-Бутиндиол на chemicalland21.com
- ^ abcdef Запись в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда и здоровья
- ^ аб Графье, Хайнц; Кёрниг, Вольфганг; Вайц, Ханс-Мартин; Рейсс, Вольфганг; Стеффан, Гвидо; Диль, Герберт; Боше, Хорст; Шнайдер, Курт; Кечка, Хайнц (2000). «Бутандиолы, бутендиол и бутинедиол». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a04_455. ISBN 978-3527306732.
- ^ Kale SS; Chaudhari RV; Ramachandran PA (1981). «Синтез бутиндиола. Кинетическое исследование». Industrial & Engineering Chemistry Product Research and Development . 20 (2): 309– 315. doi :10.1021/i300002a015.
- ^ "1,4-Бутиндиол в Санвэй". Архивировано из оригинала 2010-12-04 . Получено 2006-11-11 .
