Гексафтор-2-бутин
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 1,1,1,4,4,4-Гексафторбут-2-ин | |
| Другие имена ХФБ | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.010.667 |
| Номер ЕС |
|
CID PubChem |
|
| Номер RTECS |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С 4 Ф 6 | |
| Молярная масса | 162,034 г·моль −1 |
| Появление | Бесцветный газ. |
| Плотность | 1,602 г/см 3 |
| Температура плавления | −117 °C (−179 °F; 156 K) |
| Точка кипения | −25 °C (−13 °F; 248 K) |
| Нерастворимый | |
| Структура | |
| 0 Д | |
| Опасности [1] | |
| Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH): | |
Основные опасности | Токсичный газ |
| Маркировка СГС : | |
 | |
| Опасность | |
| H331 | |
| П261 , П311 , П410+П403 | |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Диметилацетилендикарбоксилат Гексахлорбутадиен Ацетилен |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Гексафтор-2-бутин ( ГФБ ) — фторуглерод с химической структурой CF3C≡CCF3 . ГФБ — это особенно электрофильное производное ацетилена , и, следовательно, мощный диенофил для реакций Дильса-Альдера . [ 2] [3]
Синтез и реакции
ГФБ получают действием тетрафторида серы на ацетилендикарбоновую кислоту или реакцией фторида калия (KF) с гексахлорбутадиеном .
Реагирует с серой, образуя 3,4-бис(трифторметил)-1,2-дитиет .
Циклоприсоединение HFB и дитионитрония (NS 2 + ) дает катион 1,2,5- дитиазолия . Это производное может быть восстановлено до нейтрального радикала с 7 электронами. Этот конкретный 1,3,5-дитиазол также является редким примером радикала, который может быть получен в твердом, жидком и газообразном состояниях. В газообразном состоянии он имеет синий цвет. [4]
Ссылки
- ^ "Гексафтор-2-бутин 99%". Sigma-Aldrich.
- ^ Эссерс, Михаэль; Хауфе, Гюнтер (2006). "Гексафтор-2-бутин". Энциклопедия реагентов для органического синтеза . doi :10.1002/047084289X.rn00669. ISBN 0471936235.
- ^ Е. С. Турбанова, А. А. Петров (1991). «Перфторалкил(арил)ацетилены». Журнал химической науки . 60 (5): 501–523. Bibcode : 1991RuCRv..60..501T. doi : 10.1070/RC1991v060n05ABEH001092.
- ^ Браунридж, Скотт; Ду, Хунбин; Фэрхерст, Ширли А.; Хэддон, Роберт К.; Оберхаммер, Хайнц; Парсонс, Саймон; Пассмор, Джек; Шрайвер, Мельбурн Дж.; Сатклифф, Лесли Х.; Вествуд, Николас П.К. (2000). «Выделение, характеристика, газофазная электронная дифракция и кристаллическая структура термически стабильного радикала CF 3 CSNSCCF 3 ». Журнал химического общества, Dalton Transactions (19): 3365–3382. doi :10.1039/B001489N.
