1-Бромбутан
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 1-Бромбутан [1] | |
| Другие имена Бромистый бутил | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| 1098260 | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.003.357 |
| Номер ЕС |
|
| МеШ | бутил+бромид |
CID PubChem |
|
| Номер RTECS |
|
| УНИИ |
|
| Номер ООН | 1126 |
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С4Н9Бр | |
| Молярная масса | 137,020 г·моль −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость. |
| Плотность | 1,2676 г мл −1 |
| Температура плавления | −112,5 °C; −170,4 °F; 160,7 К |
| Точка кипения | 101,4 - 102,9 °C; 214,4 - 217,1 °F; 374,5 - 376,0 K |
| лог P | 2.828 |
| Давление пара | 5,3 кПа |
Константа закона Генри ( k H ) | 140 нмоль Па кг −1 |
Показатель преломления ( nD ) | 1.439 |
| Термохимия | |
Теплоемкость ( С ) | 162,2 ДжК −1 моль −1 |
Стандартная молярная энтропия ( S ⦵ 298 ) | 327,02 ДжК −1 моль −1 |
Стандартная энтальпия образования (Δ f H ⦵ 298 ) | −148 кДж моль −1 |
Стандартная энтальпия сгорания (Δ c H ⦵ 298 ) | −2,7178–−2,7152 МДж моль −1 |
| Опасности | |
| Маркировка СГС : | |
   | |
| Опасность | |
| Н225 , Н315 , Н319 , Н335 , Н411 | |
| П210 , П261 , П273 , П305+П351+П338 | |
| точка возгорания | 10 °C (50 °F; 283 К) |
| 265 °C (509 °F; 538 К) | |
| Пределы взрывоопасности | 2,8–6,6% |
| Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 2,761 г кг −1 (перорально, крыса) |
| Родственные соединения | |
Родственные алканы | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
1-Бромбутан — это броморганическое соединение с формулой CH3 ( CH2 ) 3Br . Это бесцветная жидкость, хотя неочищенные образцы кажутся желтоватыми. Он нерастворим в воде, но растворим в органических растворителях . Он в основном используется как источник бутильной группы в органическом синтезе . Это один из нескольких изомеров бутилбромида.
Синтез
Большинство 1-бромалканов получаются путем свободнорадикального присоединения бромистого водорода к 1-алкену . Эти условия приводят к антимарковниковскому присоединению , т.е. дают 1-бромпроизводные. [2]
1-Бромбутан также можно получить из бутанола путем обработки бромистоводородной кислотой : [3]
- CH3 ( CH2 ) 3OH + HBr → CH3 ( CH2 ) 3Br + H2O
Реакции
Как первичный галогеналкан , он склонен к реакциям типа S N 2. Он обычно используется в качестве алкилирующего агента . При соединении с металлическим магнием в сухом эфире он дает соответствующий реагент Гриньяра . Такие реагенты используются для присоединения бутильных групп к различным субстратам.
1-Бромбутан является предшественником н -бутиллития : [4]
- 2 Li + C4H9X → C4H9Li + LiX
- где X = Cl, Br
Литий для этой реакции содержит 1-3% натрия. Когда бромбутан является прекурсором, продукт представляет собой гомогенный раствор, состоящий из смешанного кластера, содержащего как LiBr, так и LiBu.
1-Фторбутан можно получить путем реакции 1-бромбутана с фторидом калия в этиленгликоле . [5]
Смотрите также
Ссылки
- ^ "butyl bromide - Compound Summary". PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 27 марта 2005 г. Идентификация . Получено 17 июня 2012 г.
- ^ Dagani, MJ; Barda, HJ; Benya, TJ; Sanders, DC "Соединения брома". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a04_405. ISBN 978-3527306732.
- ^ Оливер Камм, К. С. Марвел, Р. Х. Гошорн, Томас Бойд и Э. Ф. Дегеринг «Алкил и алкиленовые бромиды» Org. Synth. 1921, том 1, стр. 3. doi :10.15227/orgsyn.001.0003
- ^ Брандсма, Л.; Веркрайссе, HD (1987). Препаративная полярная металлоорганическая химия I. Берлин: Springer-Verlag . ISBN 3-540-16916-4.
- ^ "1-Fluorobutane". Журнал химического общества . Общество: 1322. 1964. Получено 6 августа 2024 г.
