2-Аминоиндан
Химическое соединение
Фармацевтическая смесь
2-Аминоиндан
Структурная формула 2-аминоиндана
Шаростержневая модель молекулы 2-аминоиндана
Клинические данные
Другие имена2-Инданиламин; 2-Инданамин
Пути
введения		Оральный
код АТС
  • никто
Правовой статус
Правовой статус
Идентификаторы
  • 2,3-Дигидро-1H - инден-2-амин
Номер CAS
  • 2975-41-9 ☒Н
CID PubChem
  • 76310
ChemSpider
  • 68787 проверятьИ
УНИИ
  • 1P810SQ3EY
Панель инструментов CompTox ( EPA )
  • DTXSID40183902
Информационная карта ECHA100.019.111
Химические и физические данные
ФормулаС 9 Н 11 Н
Молярная масса133,194  г·моль −1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • С1С(СС2=СС=СС=С21)Н
  • ИнЧИ=1S/C9H11N/c10-9-5-7-3-1-2-4-8(7)6-9/h1-4,9H,5-6,10H2 проверятьИ
  • Ключ:LMHHFZAXSANGGM-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
 ☒НпроверятьИ (что это?) (проверить)  

2-Аминоиндан ( 2-AI ) — это аминоиндан и исследовательский химикат , применяемый при неврологических расстройствах и психотерапии, который также продается как дизайнерский наркотик . [1] Он действует как селективный субстрат для NET и DAT . [2] [3]

Терапевтическое и незаконное использование

Синтетические аминоинданы были первоначально разработаны в контексте противопаркинсонических препаратов как метаболит разагилина и как инструмент для использования в психотерапии . Смертельные случаи, связанные с их токсическим действием, наблюдались как в лабораторных условиях в исследованиях на животных, так и в клинических случаях. [4]

2-AI является жестким аналогом амфетамина и частично заменяет его в тестах на различение наркотиков у крыс . [5] [6] Другие родственные гомологи и жесткие аналоги амфетамина включают 2 -аминотетралин (2-AT), 2-амино-1,2-дигидронафталин (2-ADN), 1-нафтиламинопропан (1-NAP), 2-нафтиламинопропан (2-NAP), 1-фенилпиперазин (1-PP), 6-AB Подсказка 6-амино-6,7,8,9-тетрагидро-5H-бензоциклогептен, и 7-АБПодсказка 7-амино-6,7,8,9-тетрагидро-5H-бензоциклогептен. [6] [5] [7]

Химические производные

Существует ряд известных производных 2-аминоиндана, в том числе:

Также существует ряд известных производных 1-аминоиндана , позиционного изомера 2-аминоиндана, такие как разагилин и ладостигил , среди прочих.

Джимскалин , 2CB-Ind и AMMI являются производными 1-аминометилиндана, индан- и аминсодержащего соединения, родственного 1-аминоиндану.

Фармакология

Фармакодинамика

Активность 2-аминоинданов и родственных амфетамину соединений
СложныйВысвобождение моноаминов ( EC 50Подсказка полумаксимальной эффективной концентрации, нМ)Ссылка
серотонинНорадреналинДофамин
2-ИИ>10,00086439[8]
МДАИ1141171,334[8]
ММАИ313,101>10,000[8]
МЭАИ1348612,646[8]
г -Амфетамин698–1,7656.6–7.25,8–24,8[9] [10] [11] [12] [13]
МДА160–16247–108106–190[14] [11] [15]
МДМА50–8554–11051–278[9] [16] [17] [14] [15]
3-МАНД58.0103[11]
Примечания: Чем меньше значение, тем сильнее соединение производит эффект. Анализы проводились на синаптосомах мозга крысы , и человеческие потенции могут отличаться. См. также Моноаминовый высвобождающий агент § Профили активности для более подробной таблицы с большим количеством соединений. Ссылки: [8]

Общество и культура

Китай

По состоянию на октябрь 2015 года 2-AI является контролируемым веществом в Китае. [18]

Финляндия

Включено в «Постановление правительства о психоактивных веществах, запрещенных к обороту на потребительском рынке». [19]

Швеция

24 июня 2019 года шведское агентство общественного здравоохранения предложило классифицировать 2-AI как опасное вещество. [20]

Соединенные Штаты

2-Аминоиндан не входит в список веществ, запрещенных на федеральном уровне в Соединенных Штатах , [21] но может считаться аналогом амфетамина, и в этом случае его покупка, продажа или хранение могут преследоваться в соответствии с Федеральным законом об аналогах .

Ссылки

  1. ^ Manier SK, Felske C, Eckstein N, Meyer MR (октябрь 2019 г.). «Метаболическая судьба двух новых психоактивных веществ — 2-аминоиндана и N-метил-2-аминоиндана — изучена in vitro и in vivo для поддержки тестирования на наркотики». Тестирование и анализ наркотиков . 12 (1): 145–151 . doi : 10.1002/dta.2699 . PMID  31667988.
  2. ^ Halberstadt AL, Brandt SD, Walther D, Baumann MH (март 2019). "2-адренергические рецепторы". Психофармакология . 236 (3): 989– 999. doi :10.1007/s00213-019-05207-1. PMC 6848746. PMID  30904940 . 
  3. ^ Simmer LD, Rickli A, Schramm Y, Hoener MC, Liechti ME (март 2014 г.). «Фармакологические профили аминоинданов, пиперазинов и производных пипрадрола» (PDF) . Биохимическая фармакология . 88 (2): 237– 44. doi :10.1016/j.bcp.2014.01.024. PMID  24486525.
  4. ^ Пинтерова Н., Хорсли Р. Р., Паленичек Т. (2017 ) . «Синтетические аминоинданы: резюме существующих знаний». Frontiers in Psychiatry . 8 : 236. doi : 10.3389/fpsyt.2017.00236 . PMC 5698283. PMID  29204127. 
  5. ^ ab Oberlender R, Nichols DE (март 1991). «Структурная вариация и (+)-амфетамин-подобные дискриминационные свойства стимула». Фармакология, биохимия и поведение . 38 (3): 581– 6. doi :10.1016/0091-3057(91)90017-V. PMID  2068194. S2CID  19069907.
  6. ^ ab Glennon RA, Young R, Hauck AE, McKenney JD (декабрь 1984 г.). «Исследования структуры и активности аналогов амфетамина с использованием методологии дискриминации наркотиков». Pharmacol Biochem Behav . 21 (6): 895– 901. doi :10.1016/s0091-3057(84)80071-4. PMID  6522418.
  7. ^ Hathaway BA, Nichols DE, Nichols MB, Yim GK (май 1982). «Новый, мощный, конформационно ограниченный аналог амфетамина: 2-амино-1,2-дигидронафталин». Журнал медицинской химии . 25 (5): 535– 538. doi :10.1021/jm00347a011. PMID  6123601.
  8. ^ abcde Halberstadt AL, Brandt SD, Walther D, Baumann MH (март 2019). «2-Аминоиндан и его замещенные производные взаимодействуют с моноаминовыми транспортерами плазматической мембраны и α2-адренергическими рецепторами». Психофармакология (Берл) . 236 (3): 989– 999. doi : 10.1007 /s00213-019-05207-1. PMC 6848746. PMID  30904940. 
  9. ^ ab Rothman RB, Baumann MH, Dersch CM, Romero DV, Rice KC, Carroll FI, Partilla JS (январь 2001 г.). «Стимуляторы центральной нервной системы амфетаминового типа высвобождают норадреналин сильнее, чем дофамин и серотонин». Synapse . 39 (1): 32– 41. doi :10.1002/1098-2396(20010101)39:1<32::AID-SYN5>3.0.CO;2-3. PMID  11071707. S2CID  15573624.
  10. ^ Baumann MH, Partilla JS, Lehner KR, Thorndike EB, Hoffman AF, Holy M, Rothman RB, Goldberg SR, Lupica CR, Sitte HH, Brandt SD, Tella SR, Cozzi NV, Schindler CW (март 2013 г.). «Мощные кокаиноподобные действия 3,4-метилендиоксипировалерона (MDPV), основного компонента психоактивных продуктов «солей для ванн». Neuropsychopharmacology . 38 (4): 552– 562. doi :10.1038/npp.2012.204. PMC 3572453 . PMID  23072836. 
  11. ^ abc Blough B (июль 2008 г.). "Агенты, высвобождающие дофамин" (PDF) . В Труделл ML, Айзенвассер S (ред.). Транспортеры дофамина: химия, биология и фармакология. Хобокен [Нью-Джерси]: Wiley. стр.  305–320 . ISBN 978-0-470-11790-3. OCLC  181862653. OL  18589888W.
  12. ^ Glennon RA, Dukat M (2017). «Структурно-активностные связи синтетических катинонов». Curr Top Behav Neurosci . Текущие темы в поведенческих нейронауках. 32 : 19– 47. doi :10.1007/7854_2016_41. ISBN 978-3-319-52442-9. PMC  5818155 . PMID  27830576.
  13. ^ Partilla JS, Dersch CM, Baumann MH, Carroll FI, Rothman RB (1999). «Профилирование стимуляторов ЦНС с помощью высокопроизводительного анализа для субтрактов биогенных аминов». Проблемы наркотической зависимости 1999: Труды 61-й ежегодной научной конференции, Колледж по проблемам наркотической зависимости, Inc (PDF) . NIDA Res Monogr. Vol. 180. стр. 1–476 (252). PMID  11680410. РЕЗУЛЬТАТЫ. Метамфетамин и амфетамин активно высвобождали NE (IC50s = 14,3 и 7,0 нМ) и DA (IC50s = 40,4 нМ и 24,8 нМ) и были гораздо менее активными высвобождателями 5-HT (IC50s = 740 нМ и 1765 нМ). [...]
  14. ^ ab Setola V, Hufeisen SJ, Grande-Allen KJ, Vesely I, Glennon RA, Blough B, Rothman RB, Roth BL (июнь 2003 г.). "3,4-метилендиоксиметамфетамин (МДМА, "Экстази") вызывает фенфлураминоподобные пролиферативные действия на интерстициальные клетки клапанов сердца человека in vitro". Молекулярная фармакология . 63 (6): 1223– 1229. doi :10.1124/mol.63.6.1223. PMID  12761331. S2CID  839426.
  15. ^ ab Brandt SD, Walters HM, Partilla JS, Blough BE, Kavanagh PV, Baumann MH (декабрь 2020 г.). «Психоактивные производные аминоалкилбензофурана, 5-APB и 6-APB, имитируют эффекты 3,4-метилендиоксиамфетамина (MDA) на передачу моноаминов у самцов крыс». Психофармакология (Berl) . 237 (12): 3703– 3714. doi :10.1007/s00213-020-05648-z. PMC 7686291. PMID  32875347 . 
  16. ^ Baumann MH, Ayestas MA, Partilla JS, Sink JR, Shulgin AT, Daley PF, Brandt SD, Rothman RB, Ruoho AE, Cozzi NV (апрель 2012 г.). «Аналоги дизайнерского меткатинона, мефедрон и метилон, являются субстратами для переносчиков моноаминов в мозговой ткани». Neuropsychopharmacology . 37 (5): 1192– 1203. doi :10.1038/npp.2011.304. PMC 3306880 . PMID  22169943. 
  17. ^ Marusich JA, Antonazzo KR, Blough BE, Brandt SD, Kavanagh PV, Partilla JS, Baumann MH (февраль 2016 г.). «Новые психоактивные вещества 5-(2-аминопропил)индол (5-IT) и 6-(2-аминопропил)индол (6-IT) взаимодействуют с переносчиками моноаминов в мозговой ткани». Neuropharmacology . 101 : 68– 75. doi :10.1016/j.neuropharm.2015.09.004. PMC 4681602 . PMID  26362361. 
  18. ^ "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" [О выпуске нефармацевтических наркотических средств и психотропных веществ, перечисленных в уведомлении] (на китайском языке). Управление по контролю за продуктами и лекарствами Китая. 27 сентября 2015 г. Архивировано из оригинала 1 октября 2015 г. Проверено 1 октября 2015 г.
  19. ^ https://finlex.fi/fi/laki/ajantasa/2014/20141130
  20. ^ «Åtta ämnen föreslås klassas som narkotika eller hälsofarlig vara» [Восемь веществ предлагается классифицировать как наркотики или опасные для здоровья] (на шведском языке). Фолкхалсомюндигетен. 24 июня 2019 г.
  21. ^ "21 CFR — СПИСКИ КОНТРОЛИРУЕМЫХ ВЕЩЕСТВ §1308.11 Приложение I." Архивировано из оригинала 2009-08-27 . Получено 2018-02-14 .
  • СМИ, связанные с 2-аминоинданом, на Викискладе?
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=2-Аминоиндан&oldid=1272699778"