1-Аминоиндан
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие имена | 1-AI; 1-Аминоиндан; 1-Инданиламин; 1-Инданамин; ( RS )-1-Аминоиндан; (±)-1-Аминоиндан |
| Идентификаторы | |
| |
| Номер CAS |
|
| CID PubChem |
|
| ChemSpider |
|
| УНИИ |
|
| ChEMBL |
|
| Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 9 Н 11 Н |
| Молярная масса | 133,194 г·моль −1 |
| 3D модель ( JSmol ) |
|
| |
| |
1-Аминоиндан ( 1-AI ), также известный как 1-аминоиндан , 1-инданиламин или 1-инданамин , является аминоинданом . [1] Он является позиционным изомером 2 -аминоиндана . [1] Известно множество известных производных 1- и 2-аминоиндана. [1] [2] [3] ( R ) -Энантиомер 1-аминоиндана, ( R )-1-аминоиндан , фармакологически активен и является активным метаболитом противопаркинсонического средства разагилина . [2] [4] [5]
Фармакология
Благодаря своему ( R ) -энантиомеру ( R )-1-аминоиндану , 1-аминоиндан обладает фармакологической активностью . [2] [4] [5] Он, в частности, проявляет нейропротекторное и катехоламин -модулирующее действие. [2] [4] [5]
Химия
1-Аминоиндан — это аминоиндан . [ 1] Это рацемическая смесь ( R )- и ( S ) -энантиомеров . [6] ( R )-Энантиомер — это ( R )-1-аминоиндан , который обладает фармакологической активностью и является активным метаболитом противопаркинсонического средства разагилина . [2] [4] [5]
Существует ряд известных производных 1-аминоиндана . К ним относятся следующие:
- 1-Аминоиндан-1,5-дикарбоновая кислота (AIDA) – селективный антагонист рецептора mGlu 1 [3] [7]
- 1-амино-5-фосфоноиндан-1-карбоновая кислота (APICA) – селективный антагонист рецепторов mGlu 2 и mGlu 3 [7]
- AGN-1135 (рацемический разагилин; N -пропаргил-1-аминоиндан) – необратимый ингибитор МАО-Б [8] [4]
- Индатралин (Lu 19-005) – ингибитор обратного захвата серотонина-норэпинефрина-дофамина [3]
- Ладостигил (ТВ-3326) – необратимый ингибитор МАО-Б и обратимый ингибитор ацетилхолинэстеразы и бутирилхолинэстеразы [9]
- Озанимод (Зепозия) – агонист рецепторов сфингозин-1-фосфата
- Разагилин (Азилект; N -пропаргил-( R )-1-аминоиндан) – селективный необратимый ингибитор МАО-Б и нейропротекторное средство [10]
- SU-11739 (AGN-1133; J-508; N -метил- N -пропаргил-1-аминоиндан) – неселективный ингибитор моноаминоксидазы и агент, высвобождающий катехоламины [8] [10] [11] [12] [13]
- Зикронапин (Lu 31-130) – экспериментальный атипичный антипсихотик ( антагонист рецепторов D 1 , D 2 и 5-HT 2A )
Джимскалин , 2CB-Ind и AMMI являются производными 1-аминометилиндана, индан- и аминсодержащего соединения, тесно связанного с 1-аминоинданом.
1-Аминоиндан является позиционным изомером 2-аминоиндана . [ 1] Также существует множество известных производных 2-аминоиндана. [2] [1]
Ссылки
- ^ abcdef Sainsbury PD, Kicman AT, Archer RP, King LA, Braithwaite RA (2011). «Аминоинданы — следующая волна «легальных наркотиков»?». Drug Test Anal . 3 ( 7– 8): 479– 482. doi :10.1002/dta.318. PMID 21748859.
- ^ abcdef Пинтерова Н., Хорсли Р. Р., Паленичек Т. (2017). «Синтетические аминоинданы: резюме существующих знаний». Frontiers in Psychiatry . 8 : 236. doi : 10.3389 /fpsyt.2017.00236 . PMC 5698283. PMID 29204127.
- ^ abc Vilums M, Heuberger J, Heitman LH, IJzerman AP (ноябрь 2015 г.). «Инданы — свойства, получение и присутствие в лигандах для рецепторов, сопряженных с G-белком». Med Res Rev. 35 ( 6): 1097– 1126. doi :10.1002/med.21352. PMID 26018667.
- ^ abcde Chen JJ, Swope DM (август 2005 г.). «Клиническая фармакология разагилина: новый, второй поколения пропаргиламин для лечения болезни Паркинсона». Журнал клинической фармакологии . 45 (8): 878– 894. doi : 10.1177/0091270005277935. PMID 16027398. S2CID 24350277. Архивировано из оригинала 11 июля 2012 г.
- ^ abcd Müller T (октябрь 2014 г.). «Фармакокинетическая/фармакодинамическая оценка мезилата разагилина при болезни Паркинсона». Мнение эксперта по метаболизму лекарств и токсикологии . 10 (10): 1423– 1432. doi :10.1517/17425255.2014.943182. PMID 25196265.
- ^ "1-Аминоиндан". PubChem . Получено 1 сентября 2024 г.
- ^ ab Браунер-Осборн Х., Эгебьерг Дж., Нильсен Э.О., Мэдсен Ю., Крогсгаард-Ларсен П. (июль 2000 г.). «Лиганды глутаматных рецепторов: дизайн и терапевтические перспективы». J Med Chem . 43 (14): 2609–2645 . doi :10.1021/jm000007r. ПМИД 10893301.
- ^ ab Finberg JP (февраль 2020 г.). «Открытие и разработка разагилина как нового лекарства от болезни Паркинсона». Journal of Neural Transmission . 127 (2): 125– 130. doi :10.1007/s00702-020-02142-w. PMID 31974721.
- ^ Weinreb O, Amit T, Bar-Am O, Youdim MB (апрель 2012 г.). «Ладостигил: новый мультимодальный нейропротекторный препарат с холинэстеразной и селективной для мозга моноаминоксидазной ингибирующей активностью для лечения болезни Альцгеймера». Curr Drug Targets . 13 (4): 483– 494. doi :10.2174/138945012799499794. PMID 22280345.
- ^ ab Weinreb O, Amit T, Bar-Am O, Youdim MB (ноябрь 2010 г.). «Расагилин: новый ингибитор моноаминоксидазы-B против болезни Паркинсона с нейропротекторной активностью». Prog Neurobiol . 92 (3): 330– 344. doi :10.1016/j.pneurobio.2010.06.008. PMID 20600573.
- ^ Youdim MB, Bakhle YS (январь 2006 г.). «Моноаминоксидаза: изоформы и ингибиторы при болезни Паркинсона и депрессивных заболеваниях». British Journal of Pharmacology . 147 (Suppl 1): S287 – S296 . doi :10.1038/sj.bjp.0706464. PMC 1760741 . PMID 16402116.
- ^ Huebner CF, Donoghue EM, Plummer AJ, Furness PA (ноябрь 1966 г.). "N-метил-n-2-пропинил-l-инданамин. Ингибитор моноаминоксидазы протеина". Journal of Medicinal Chemistry . 9 (6): 830– 832. doi :10.1021/jm00324a009. PMID 5972038.
- ^ Микля I (март 2008 г.). «(-)-депренил, аз N-метилпрогаргиламин-1-аминоиндан (J-508) представляет собой аналог дезметила J-508 (расагилин) для фармакологического анализа» [Сравнение фармакологии (-)-депренила с N-метилпропаргиламин-1-аминоиндан (J-508) и разагилин, десметиловый аналог J-508] (PDF) . Нейропсихофармакол Хунг (на венгерском языке). 10 (1): 15–22 . PMID 18771016.
