2,2,6,6-Тетраметилпиперидин

2,2,6,6-Тетраметилпиперидин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 2,2,6,6-Тетраметилпиперидин
	Другие имена Норпемпидин ; Тетраметилпиперидин
Идентификаторы
Номер CAS	768-66-1 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
Сокращения	ТМП
ChEMBL	ChEMBL2448812;
ChemSpider	12493 И;
Информационная карта ECHA	100.011.090
Номер ЕС	212-199-3;
CID PubChem	13035;
УНИИ	44N9S1YCFM И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID0061113;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C9H19N/c1-8(2)6-5-7-9(3,4)10-8/h10H,5-7H2,1-4H3 И Ключ: RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N И; ИнЧИ=1/C9H19N/c1-8(2)6-5-7-9(3,4)10-8/h10H,5-7H2,1-4H3 Ключ: RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYAX;
	УЛЫБКИ Н1С(С)(СССС1(С)С)С;
Характеристики
Химическая формула	С 9 Н 19 Н
Молярная масса	141,254 г/моль
Появление	Прозрачная жидкость
Плотность	0,83 г/мл
Температура плавления	−59 °C (−74 °F; 214 К)
Точка кипения	152 °C (306 °F; 425 К)
Опасности
	Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Предупреждения об опасности	Х226 , Х301 , Х302 , Х314 , Х315 , Х319 , Х332 , Х335
Меры предосторожности	Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , Р242 , Р243 , Р260 , Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р280 , Р301+Р310 , Р301+Р312 , Р301+Р330+Р331 , Р302+Р352 , Р303+Р361+Р353 , Р304+Р312 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р310 , Р312 , Р321 , Р330 , Р332+Р313 , Р337+Р313 , Р362 , Р363 , Р370+Р378 , Р403+Р233 , Р403+Р235 , Р405 , Р501
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

2,2,6,6-Тетраметилпиперидин , сокращенно TMP , HTMP или TMPH , является органическим соединением класса аминов . По внешнему виду это бесцветная жидкость с «рыбным», аминоподобным запахом. Этот амин используется в химии как затрудненное основание ( затрудненный амин ). Хотя TMP находит ограниченное применение как таковой, его производные являются основой светостабилизаторов на основе затрудненных аминов .

TMP является исходным материалом для еще более сильного основания, тетраметилпиперидида лития и радикального вида TEMPO . Другим ненуклеофильным основанием является N,N-диизопропилэтиламин . Его водный p K _aH (константа диссоциации сопряженной кислоты, мера основности) составляет 11,07 при 25 °C, ^[1] тогда как его p K _a (константа диссоциации кислоты, мера кислотности) составляет приблизительно 37. ^[2]

Подготовка

Было описано много путей синтеза ТМП. Один из методов ^[3] начинается с реакции сопряженного присоединения аммиака к форону . Затем промежуточный триацетоновый амин восстанавливается в реакции Вольфа-Кишнера .

Смотрите также

2,6-Диметилпиперидин
Пемпидин
ТЕМПО ((2,2,6,6-Тетраметилпиперидин-1-ил)оксил)

Ссылки

^ Уильям М. Хейнс, ред. (2015). CRC справочник по химии и физике: готовый справочник химических и физических данных (96-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. ISBN 978-1-4822-6096-0. OCLC 910908643.
^ Райх, Ганс (2022). «Таблица pKa Бордвелла».
^ Детлеф Кампманн; Георг Штульмюллер; Роджер Саймон; Фабрис Котте; Фредерик Леру; Манфред Шлоссер (2005). «Масштабный доступ к низкозатратному предшественнику лития 2,2,6,6-тетраметилпиперидида». Синтез . 2005 (6): 1028– 1029. doi :10.1055/s-2004-834856. S2CID 93476763.

Внешние ссылки

Технический паспорт I
Технический паспорт II
TMP применяется в синтезе в органическом синтезе

[1] Уильям М. Хейнс, ред. (2015). CRC справочник по химии и физике: готовый справочник химических и физических данных (96-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. ISBN 978-1-4822-6096-0. OCLC 910908643.

[2] Райх, Ганс (2022). «Таблица pKa Бордвелла».

[3] Детлеф Кампманн; Георг Штульмюллер; Роджер Саймон; Фабрис Котте; Фредерик Леру; Манфред Шлоссер (2005). «Масштабный доступ к низкозатратному предшественнику лития 2,2,6,6-тетраметилпиперидида». Синтез . 2005 (6): 1028– 1029. doi :10.1055/s-2004-834856. S2CID 93476763.