Триацетонамин
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2,2,6,6-Тетраметилпиперидин-4-он | |
| Другие имена Триацетон амин | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.011.413 |
| Номер ЕС |
|
CID PubChem |
|
| Номер RTECS |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С 9 Н 17 Н О | |
| Молярная масса | 155,241 г·моль −1 |
| Появление | Бесцветное легкоплавкое твердое вещество |
| Плотность | 0,882 г/см 3 |
| Температура плавления | 43 °C (109 °F; 316 К) |
| Точка кипения | 205 °C (401 °F; 478 К) |
| Умеренный | |
| Растворимость в других растворителях | Большинство органических растворителей |
| Опасности | |
| Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH): | |
Основные опасности | легковоспламеняющийся |
| Маркировка СГС : | |
  | |
| Опасность | |
| Х290 , Х302 , Х314 , Х315 , Х317 , Х319 , Х335 , Х412 | |
| P234 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P301+P312 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P312 , P321 , P330 , P332+P313 , P333+P313 , P337+P313 , P362 , P363 , P390 , P403+P233 , P404 , P405 , P501 | |
| точка возгорания | 73 °C; 164 °F; 346 К |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Пиперидин |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Триацетонамин — органическое соединение с формулой OC(CH 2 CMe 2 ) 2 NH (где Me = CH 3 ). Это бесцветное или белое твердое вещество, плавящееся при комнатной температуре. Соединение является промежуточным продуктом в получении 2,2,6,6-тетраметилпиперидина , стерически затрудненного основания и предшественника реагента, называемого TEMPO . Триацетонамин образуется путем полиальдольной конденсации ацетона в присутствии аммиака и хлорида кальция : [1]
- 3 (CH 3 ) 2 CO + NH 3 → OC(CH 2 CMe 2 ) 2 NH + 2 H 2 O
Восстановительное аминирование триацетонамина дает 4-амино-2,2,6,6-тетраметилпиперидин .
Он в основном используется как стабилизатор для пластмасс, как правило, путем его преобразования в ряд светостабилизаторов на основе затрудненных аминов , но также находит применение в качестве химического сырья. Он используется для получения затрудненного амина 2,2,6,6-тетраметилпиперидина , CH 2 [CH 2 C(CH 3 ) 2 ] 2 NH, [2] , а также радикального окислителя 4-гидрокси-TEMPO . [3]
Ссылки
- ^ Набиль Мербух; Джеймс М. Боббитт ; Кристиан Брюкнер (2004). «Получение солей тетраметилпипердина-1-оксоаммония и их использование в качестве окислителей в органической химии. Обзор». Organic Preparations and Procedures International . 36 : 1– 31. doi :10.1080/00304940409355369. S2CID 98117103.
- ^ Сорджи, К. Л. «2,2,6,6-Тетраметилпиперидин» в Энциклопедии реагентов для органического синтеза (ред. Л. Пакетт) 2004, J. Wiley & Sons, Нью-Йорк. doi : 10.1002/047084289X.
- ^ Чириминна, Розария; Пальяро, Марио (15 января 2010 г.). «Промышленное окисление с органическим катализатором TEMPO и его производными». Organic Process Research & Development . 14 (1): 245–251 . doi :10.1021/op900059x.
