1-Нафтиламин
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Нафталин-1-амин | |
| Другие имена (Нафталин-1-ил)амин 1-Нафтиламин α-Нафтиламин 1-Аминонафталин | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.004.672 |
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С 10 Н 9 Н | |
| Молярная масса | 143,19 г/моль |
| Появление | Бесцветные кристаллы (на воздухе красновато-фиолетовые) [1] |
| Запах | аммиачный -подобный [1] |
| Плотность | 1,114 г/см 3 |
| Температура плавления | от 47 до 50 °C (от 117 до 122 °F; от 320 до 323 K) |
| Точка кипения | 301 °C (574 °F; 574 К) |
| 0,002% (20°С) [1] | |
| Давление пара | 1 мм рт. ст. (104°С) [1] |
| |
| Опасности | |
| точка возгорания | 157 °C; 315 °F; 430 К [1] |
| Паспорт безопасности (SDS) | [1] [2] |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | 2-Нафтиламин 1-Нафтол Нафталин Анилин 1,8-Бис(диметиламино)нафталин |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
1-Нафтиламин — ароматический амин , полученный из нафталина . Может вызывать рак мочевого пузыря (переходно-клеточная карцинома). Кристаллизуется в бесцветные иглы, плавящиеся при температуре 50 °C. Имеет неприятный запах, легко возгоняется и становится коричневым при контакте с воздухом. Является предшественником различных красителей. [2]
Приготовление и реакции
Его можно получить путем восстановления 1-нитронафталина железом и соляной кислотой с последующей перегонкой с водяным паром . [2]
Окислители , такие как хлорид железа , дают с растворами его солей синий осадок . Хромовая кислота превращает его в 1,4-нафтохинон . Натрий в кипящем амиловом спирте восстанавливает незамещенное кольцо, давая тетрагидро-1-нафтиламин. Это тетрагидросоединение дает адипиновую кислоту при окислении перманганатом калия .
При температуре 200 °C в серной кислоте превращается в 1-нафтол .
Использование в красителях
Производные сульфокислоты 1-нафтиламина используются для приготовления азокрасителя . Эти соединения обладают важным свойством окрашивать непротравленный хлопок .
Важным производным является нафтионовая кислота (1-аминонафталин-4-сульфокислота), которая получается нагреванием 1-нафтиламина и серной кислоты до 170–180 °C в присутствии кристаллизованной щавелевой кислоты . Она образует небольшие иглы, очень трудно растворимые в воде. При обработке бис(диазониевым) производным бензидина 1-аминонафталин-4-сульфокислота дает конго красный .
Безопасность
Он входит в число 13 канцерогенов, подпадающих под действие Общих отраслевых стандартов OSHA. [3]
Смотрите также
- Используется при приготовлении аптиганела .
Ссылки
- ^ abcde Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0441". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ AB Джеральд Бут (2005). «Производные нафталина». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a17_009. ISBN 9783527303854..
- ^ Стандарт OSHA 1910.1003
